Tribenzhydrylborat | 29002-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tribenzhydrylborat
• 英文别名: Tris-borat；B(O-diphenylcarbinyl)3；tris(diphenylmethoxy)borane；tribenzhydryl borate；Tribenzhydryl borate
• CAS: 29002-71-9
• 化学式: C₃₉H₃₃BO₃
• 分子量: 560.5
• InChiKey: UBHPKJFHAHJDPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.39
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tribenzhydrylborat 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以175 mg的产率得到二苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  TiCl4 催化酮与氨硼烷的硼氢化反应

  摘要：

  对多种路易斯酸与胺硼烷进行硼氢化水解（还原）的研究表明，室温下在乙醚中的催化（10 mol%）四氯化钛（TiCl 4 ）极大地加速了氨硼烷的反应。即使是在非催化条件下通常需要 24 小时或更长时间才能还原的酮，产品醇也可以在 30 分钟内以良好至极好的收率生产。几种潜在的反应性官能团是可以容忍的，并且取代的环烷酮被非对映选择性地还原为热力学产物。对反应进行了氘标记研究和11 B NMR 分析，以验证所提出的硼氢化机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01744
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 ammonia borane 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Tribenzhydrylborat
  参考文献：
  名称：

  氨硼烷作为酮和醛的无金属还原剂：机理研究

  摘要：

  在没有催化剂的情况下，酮和醛在THF中与氨硼烷（AB）反应，进行硼氢化反应，生成烷基硼酸酯。机理研究表明，在硼氢化步骤之前，氨从AB中解离出来。当使用甲醇作为溶剂时，AB的无金属甲醇分解反应将通过MeOH·BH 3络合物将酮/醛直接氢化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.104

文献信息

• Sodium Aminodiboranate, a New Reagent for Chemoselective Reduction of Aldehydes and Ketones to Alcohols
  作者：Xuenian Chen、Jin Wang、Yu Guo、Shouhu Li

  DOI：10.1055/a-1479-5008

  日期：2021.7

  aminodiboranate ((NaNH2(BH3)2, NaADBH) is a new member of the old borane family, which exhibits superior performance in chemoselective reduction. Experimental results show that NaADBH can rapidly reduce aldehydes and ketones to the corresponding alcohols in high-efficiency and selectivity under mild conditions. There are little steric and electronic effects on this reduction.

  氨基二硼酸钠（（NaNH2（BH3）2，NaADBH）是旧硼烷家族的一个新成员，在化学选择性还原方面表现出优异的性能，实验结果表明，NaADBH可以高效地将乙醛和酮还原为相应的醇，在温和条件下具有选择性，这种还原几乎没有空间和电子效应。
• Lang, Andreas; Noeth, Heinrich; Thomann-Albach, Martina, Chemische Berichte, 1997, vol. 130, # 3, p. 363 - 369
  作者：Lang, Andreas、Noeth, Heinrich、Thomann-Albach, Martina

  DOI：——

  日期：——
• Notes- Some New Orthoboric Acid Esters.
  作者：D Young、C Anderson

  DOI：10.1021/jo01064a630

  日期：1961.5
• Ammonia borane as a metal free reductant for ketones and aldehydes: a mechanistic study
  作者：Xianghua Yang、Thomas Fox、Heinz Berke

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.104

  日期：2011.9

  Without a catalyst ketones and aldehydes were reacted in THF with ammonia borane (AB) to proceed hydroboration forming alkyl borates. Mechanistic studies revealed that dissociation of ammonia from AB occurred before the hydroboration step. When methanol was used as the solvent, metal free methanolysis of AB would take place with the ketone/aldehyde being directly hydrogenated by the MeOH·BH3 complex

  在没有催化剂的情况下，酮和醛在THF中与氨硼烷（AB）反应，进行硼氢化反应，生成烷基硼酸酯。机理研究表明，在硼氢化步骤之前，氨从AB中解离出来。当使用甲醇作为溶剂时，AB的无金属甲醇分解反应将通过MeOH·BH 3络合物将酮/醛直接氢化。
• TiCl₄-Catalyzed Hydroboration of Ketones with Ammonia Borane
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Abdulkhaliq A. Alawaed、Henry J. Hamann

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01744

  日期：2022.10.7

  Investigation of a variety of Lewis acids for the hydroboration-hydrolysis (reduction) of ketones with amine-boranes has revealed that catalytic (10 mol %) titanium tetrachloride (TiCl4) in diethyl ether at room temperature immensely accelerates the reaction of ammonia borane. The product alcohols are produced in good to excellent yields within 30 min, even with ketones which typically requires 24

  对多种路易斯酸与胺硼烷进行硼氢化水解（还原）的研究表明，室温下在乙醚中的催化（10 mol%）四氯化钛（TiCl 4 ）极大地加速了氨硼烷的反应。即使是在非催化条件下通常需要 24 小时或更长时间才能还原的酮，产品醇也可以在 30 分钟内以良好至极好的收率生产。几种潜在的反应性官能团是可以容忍的，并且取代的环烷酮被非对映选择性地还原为热力学产物。对反应进行了氘标记研究和11 B NMR 分析，以验证所提出的硼氢化机理。