3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one | 40665-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-furyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)prop-2-en-1-one；3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 40665-00-7
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: HBXJOSUNFKXJOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(furan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2-oxoethyl piperidine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  一些带有二硫代氨基甲酸酯部分的吡唑啉衍生物作为新型胆碱酯酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  在本研究中，通过 1-(氯乙酰基)-3-(2-呋喃基)-5-芳基-2-吡唑啉与 N,N-二取代二硫代氨基甲酸的钠盐反应合成了新的吡唑啉衍生物。使用改进的 Ellman 分光光度法评估每种衍生物抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的能力。还使用 MTT 测定研究了这些化合物的细胞毒性。与丝氨酸相比，发现最有效的 AChE 抑制剂是化合物 7，其次是化合物 27 和 17。对 AChE 有效的化合物带有 2-二甲氨基乙基部分，类似于三甲基铵基团和乙酰胆碱的亚乙基桥。在所有化合物中，带有 2-二甲氨基乙基的化合物 7 和 3，4-亚甲基二氧苯基部分也被发现是最有效的 BuChE 抑制剂。MTT测定表明化合物7的有效浓度低于其细胞毒性浓度。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200384
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 胡椒醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些带有二硫代氨基甲酸酯部分的吡唑啉衍生物作为新型胆碱酯酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  在本研究中，通过 1-(氯乙酰基)-3-(2-呋喃基)-5-芳基-2-吡唑啉与 N,N-二取代二硫代氨基甲酸的钠盐反应合成了新的吡唑啉衍生物。使用改进的 Ellman 分光光度法评估每种衍生物抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的能力。还使用 MTT 测定研究了这些化合物的细胞毒性。与丝氨酸相比，发现最有效的 AChE 抑制剂是化合物 7，其次是化合物 27 和 17。对 AChE 有效的化合物带有 2-二甲氨基乙基部分，类似于三甲基铵基团和乙酰胆碱的亚乙基桥。在所有化合物中，带有 2-二甲氨基乙基的化合物 7 和 3，4-亚甲基二氧苯基部分也被发现是最有效的 BuChE 抑制剂。MTT测定表明化合物7的有效浓度低于其细胞毒性浓度。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200384

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of naphthalene, furan and pyrrole based chalcones as cytotoxic and antimicrobial agents
  作者：Abhishek Budhiraja、Kanika Kadian、Mandeep Kaur、Vikas Aggarwal、Atul Garg、Sameer Sapra、Kunal Nepali、O. P. Suri、K. L. Dhar

  DOI：10.1007/s00044-011-9733-y

  日期：2012.9

  but in the present study we report the reactions of 1-acetylnaphthalene, 2-acetylfuran and 2-acetylpyrrole with aldehydes, thus getting compounds akin to chalcones. 31 analogues have been synthesised and evaluated for cytotoxic potential against PC-3, OVCAR, IMR-32 and HEP-2. Compound 9 was found to be the most cytotoxic with inhibition ranging from 72 to 88% against the cell lines employed. The synthetics

  摘要查耳酮是一种芳香族酮，可形成多种重要生物化合物（统称为查耳酮）的核心。它们显示出抗菌，抗真菌，抗肿瘤和抗炎特性，并且是类黄酮生物合成的中间体，类黄酮是植物中广泛存在的具有一系列生物活性的物质。这些联芳基丙烯酮对几种癌细胞显示出强力毒性，并在其秋水仙碱结合位点与微管蛋白相互作用。微管蛋白结合分子干扰微管的动态不稳定性，从而破坏微管，诱导细胞周期停滞在M期，形成异常纺锤体并最终导致凋亡性细胞死亡。基本上，Chalcones由C 6 –C 3 –C 6组成单位，但在本研究中，我们报道了1-乙酰基萘，2-乙酰基呋喃和2-乙酰基吡咯与醛的反应，从而得到类似于查耳酮的化合物。已合成了31种类似物，并评估了其对PC-3，OVCAR，IMR-32和HEP-2的细胞毒性。发现化合物9对细胞毒性最大，对所用细胞系的抑制作用范围为72％至88％。还评估了合成物的抗菌活性，发现化合物25最有效。 图形概要合成
• Design, synthesis of novel furan appended benzothiazepine derivatives and in vitro biological evaluation as potent VRV-PL-8a and H+/K+ ATPase inhibitors
  作者：Devirammanahalli Mahadevaswamy Lokeshwari、Nanjappagowda Dharmappa Rekha、Bharath Srinivasan、Hamse Kameshwar Vivek、Ajay Kumar Kariyappa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.059

  日期：2017.7

  Mass spectral studies and elemental analyses. All the new compounds were evaluated for their in vitro VRV-PL-8a and H+/K+ ATPase inhibitor properties. Preliminary studies revealed that, some molecules amongst the designed series showed promising VRV-PL-8a and H+/K+ ATPase inhibitor properties. Further, rigid body docking studies were performed to understand possible docking sites of the molecules

  从1-（呋喃-2-基）乙酮开始合成了一系列新的呋喃衍生的[1,4]苯并噻氮平类似物。1-（呋喃-2-基）乙酮通过与各种芳族醛反应而转化为查尔酮，然后在酸性条件下与2-氨基苯硫醇反应，以高收率获得标题化合物。合成的新化合物通过1 H NMR，13 C NMR，质谱研究和元素分析进行表征。对所有新化合物的体外VRV-PL-8a和H + / K + ATPase抑制剂特性进行了评估。初步研究表明，设计序列中的一些分子显示出有希望的VRV-PL-8a和H + / K +ATPase抑制剂的特性。此外，进行了刚体对接研究，以了解分子在靶蛋白上的可能对接位点和结合方式。这一发现提出了一系列有前途的先导分子，它们可以作为治疗炎症相关疾病的原型，从而减轻其他NSAID所显示的溃疡诱导的副作用。
• A rational approach for the design and synthesis of 1-acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles as a new class of potential non-purine xanthine oxidase inhibitors
  作者：Kunal Nepali、Gurinderdeep Singh、Anil Turan、Amit Agarwal、Sameer Sapra、Raj Kumar、Uttam C. Banerjee、Prabhakar K. Verma、Naresh K. Satti、Manish K. Gupta、Om P. Suri、K.L. Dhar

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.058

  日期：2011.3

  Xanthine oxidase is a complex molybdoflavoprotein that catalyses the hydroxylation of xanthine to uric acid. Fifty three analogues of 1-acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles were rationally designed and synthesized and evaluated for in vitro xanthine oxidase inhibitory activity for the first time. Some notions about structure activity relationships are presented. Six compounds 41, 42, 44, 46,

  黄嘌呤氧化酶是一种复杂的钼黄素蛋白，可催化黄嘌呤羟化为尿酸。合理设计和合成了1-乙酰基3,5-二芳基-4,5-二氢（1 H）吡唑的53种类似物，并首次评估了其体外黄嘌呤氧化酶抑制活性。提出了有关结构活动关系的一些概念。六种化合物41，42，44，46，55和59被认为是最有效对抗XO带IC 50范围为5.3μM至15.2μM。化合物59成为最有效的XO抑制剂（IC 50 = 5.3μM）。通过分子模拟已经确定了59与XO活性位点氨基酸残基的一些重要相互作用。
• Effect of ring A and ring B substitution on the cytotoxic potential of pyrazole tethered chalcones
  作者：Kunal Nepali、Kanika Kadian、Ritu Ojha、Rajni Dhiman、Atul Garg、Gagandip Singh、Abhishek Buddhiraja、Preet Mohinder Singh Bedi、Kanaya Lal Dhar

  DOI：10.1007/s00044-011-9824-9

  日期：2012.10

  Chalcone is an aromatic ketone that forms the central core for a variety of important biological compounds, which are collectively known as chalcones. The cytotoxic potential of chalcones which consists of C-6-C-3-C-6 units gets enhanced by the incorporation of pyrazole ring as proved by our earlier studies. Thus in the present work, pyrazoles of chalcones with ring A substituted by furan, naphthalene and variety of substituted phenyl rings has been prepared and evaluated for in vitro cytotoxic activity against PC-3, OVCAR, IMR-32, HEP-2 human cancer cell lines.All the synthesized compounds were evaluated for in vitro cytotoxicity against PC-3, OVCAR, IMR-32, HEP-2 human cancer cell lines. Compound 68 was found to be the most potent showing broad spectrum of cytotoxicity against all the cell lines .
• Kabli; Khalaf; Zimaity, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 1, p. 47 - 51
  作者：Kabli、Khalaf、Zimaity、Khalil、Kaddah、Al-Rifaie

  DOI：——

  日期：——