(Z)-1-(furan-2-yl)ethanone oxime | 1450-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-1-(furan-2-yl)ethanone oxime
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)ethan-1-one oxime；1-[2]furyl-ethanone-(Z)-oxime；1-[2]Furyl-aethanon-(Z)-oxim；(Z)-1-(2-furanyl)-ethanone, oxime；(NZ)-N-[1-(furan-2-yl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 1450-48-2
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: RCUXWEHXMOUJCX-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(furan-2-yl)ethanone oxime 在 manganese triacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-乙酰基呋喃
  参考文献：
  名称：

  三乙酸锰介导肟的羰基化合物再生

  摘要：

  描述了一种通过用三乙酸锰处理将肟直接转化为醛和酮的新方法。三乙酸锰可以用作有效和温和的氧化剂，以高产率从肟中再生羰基化合物。在反应条件下可以容忍许多官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01688-2
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(Z)-1-(furan-2-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2-基胺和氨基酸的对映体的新型对映选择性合成

  摘要：

  描述了呋喃-2-基胺和氨基酸的一种新的对映选择性合成，其中关键步骤是恶唑硼烷催化的O-苄基（E）-和（Z）-呋喃-2-基酮肟的对映选择性还原。相应的手性胺。呋喃-2-基胺的手性通过的几何异构体的合适的选择完全控制ø -苄基肟。呋喃环的氧化以高产率提供了氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390022

文献信息

• Untersuchungen über furan-verbindungen—V
  作者：G. Ocskay、L. Vargha

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88031-x

  日期：1958.1

  Several pairs of syn and anti-furyl-ketoximes have been prepared, which have been characterised by their acetates, benzoates and p-toluenesulphonates. The configurations of the ketoximes were successfully established by chemical means and by their u.v. spectra

  已经制备了几对顺式和反式-呋喃酮酮肟，其特征在于它们的乙酸盐，苯甲酸盐和对甲苯磺酸盐。通过化学方法及其紫外光谱成功建立了酮肟的构型
• Pharmacological characterization of a new series of carbamoylguanidines reveals potent agonism at the H2R and D3R
  作者：Sabrina Biselli、Merlin Bresinsky、Katharina Tropmann、Lisa Forster、Claudia Honisch、Armin Buschauer、Günther Bernhardt、Steffen Pockes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113190

  日期：2021.3

  selectivity profile towards the hH2R, e.g. 157 being at least 3800-fold selective within the histamine receptor family. The structural similarities of our monomeric ligands to pramipexole (6), a dopamine receptor agonist, suggested an investigation of the binding behavior at those receptors. The target compounds were (partial) agonists with moderate affinity at the hD2longR and agonists with high affinity

  即使在今天，组胺H 2受体（H 2 R）在中枢神经系统（CNS）中的作用仍然广为人知。在先前的研究中，许多二聚体，高亲和力和亚型选择性的氨基甲酰基胍型配体，例如UR-NK22（5，p K i  = 8.07）被报道为H 2 R激动剂。但是，它们在中枢神经系统中研究H 2 R的适用性因其分子和药代动力学特性（例如高分子量）而受到限制，因此其生物利用度有限。满足对更多类似毒品的H 2的需求R激动剂具有高亲和力，我们合成了一系列含有各种间隔基和侧链部分的单体（硫代）氨基甲酰基胍型配体。这种结构上的简化导致了有效的（部分）激动剂（豚鼠右心房，[ 35 S]GTPγS和β-arrestin2募集试验），其人类（h）H 2 R亲和力在一位纳摩尔范围内（p K i（139，UR-KAT523）：8.35； p K i（157，UR-MB-69）：8.69）。本文介绍的大多数化合物对hH 2 R表现出出色
• Vargha; Ocskay, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1959, vol. 19, p. 143,155
  作者：Vargha、Ocskay

  DOI：——

  日期：——