benzoic acid [1-(furan-2-yl)ethylidene]hydrazide | 113906-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid [1-(furan-2-yl)ethylidene]hydrazide
• 英文别名: furyl-2-methylketone benzoylhydrazone；benzoic acid furan-2-ylethylidenehydrazide；N'-[(1E)-1-(furan-2-yl)ethylidene]benzohydrazide；N-[1-(furan-2-yl)ethylideneamino]benzamide
• CAS: 113906-38-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00297472
• 分子量: 228.25
• InChiKey: CQGATEFROFGTCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid [1-(furan-2-yl)ethylidene]hydrazide 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(5-((2-aminophenyl)ethynyl)-2-(furan-2-yl)-2-methyl-4-oxothiazolidin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  4-噻唑烷酮与末端炔烃的铜催化交叉脱氢偶联（CDC）反应

  摘要：

  在铜催化下，交叉脱氢偶联（CDC）策略已用于4-噻唑烷酮与末端炔烃的C-炔基化反应。目前的反应涉及在CDC策略下将4-噻唑烷酮硫附近的C（sp 3）与末端炔的C（sp）偶联，这在我们所知的范围内是前所未有的。显着的功能基团耐受性，显着的产率和对机理的DFT研究使该合成任务更加有趣和兼容。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.068
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 苯甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 生成 benzoic acid [1-(furan-2-yl)ethylidene]hydrazide
  参考文献：
  名称：

  4-噻唑烷酮与末端炔烃的铜催化交叉脱氢偶联（CDC）反应

  摘要：

  在铜催化下，交叉脱氢偶联（CDC）策略已用于4-噻唑烷酮与末端炔烃的C-炔基化反应。目前的反应涉及在CDC策略下将4-噻唑烷酮硫附近的C（sp 3）与末端炔的C（sp）偶联，这在我们所知的范围内是前所未有的。显着的功能基团耐受性，显着的产率和对机理的DFT研究使该合成任务更加有趣和兼容。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.068

文献信息

• Copper catalyzed cyanomethylation reaction of 4-thiazolidinone
  作者：Prakashsingh M. Chauhan、Mayur I. Morja、Manjoorahmed Asamdi、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152601

  日期：2020.12

  An effective copper catalyzed Cross Dehydrogenative Coupling (CDC) reaction of 4-thiazolidinones with acetonitrile has been developed. The described strategy undergoes radical pathway by employing copper, oxidant and easily available acetonitrile as a cyanomethyl source. Various cyanomethylated 4-thiazolidinone derivatives were obtained easily and conveniently in moderate to good yield by employing

  已经开发了4-噻唑烷酮与乙腈的有效铜催化的交叉脱氢偶联（CDC）反应。所描述的策略通过使用铜，氧化剂和易于获得的乙腈作为氰甲基源而经历自由基途径。通过使用该方法，容易且方便地以中等至良好的产率获得各种氰基甲基化的4-噻唑烷酮衍生物。基板范围和优化已适当进行。通过不同的氧化剂，催化剂和各种添加剂进行了优化。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Hydrazones and Other Ketimines
  作者：Haiyan Xu、Peng Yang、Pratanphorn Chuanprasit、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201501018

  日期：2015.4.20

  We report the use of nickel catalysts for the catalytic transfer hydrogenation of hydrazones and other ketimines with formic acid. Strongly donating bisphosphines must be used to support the catalysts. As in enzymatic catalysis, attractive weak interactions may be important for stereochemical control by the nickel/binapine catalyst.

  我们报道了使用镍催化剂将和其他酮亚胺与甲酸进行催化转移氢化。必须使用强供体的双膦来支撑催化剂。如在酶催化中一样，有吸引力的弱相互作用对于镍/ binapine催化剂的立体化学控制可能很重要。
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Hydrazones
  作者：Bowen Li、Dan Liu、Yanhua Hu、Jianzhong Chen、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202100642

  日期：2021.6.21

  An asymmetric hydrogenation of hydrazones with a unique nickel catalyst has been developed for the synthesis of chiral hydrazines with up to 99 % yield and 99.4 : 0.6 er and a broad substrate scope. Deuterium labelling experiments indicated that the hydrazone substrates undergo imine-enamine tautomerization in the mixed solvents.

  使用独特的镍催化剂对腙进行不对称加氢已开发出用于合成手性肼的方法，收率高达 99%，er 为 99.4:0.6，且底物范围广泛。氘标记实验表明腙底物在混合溶剂中发生亚胺-烯胺互变异构化。
• New Ru(II)–dmso complexes with heterocyclic hydrazone ligands towards cancer chemotherapy
  作者：Viswanathan Mahalingam、Nataraj Chitrapriya、Frank R. Fronczek、Karuppannan Natarajan

  DOI：10.1016/j.poly.2008.02.036

  日期：2008.5

  The synthesis and characterization of ruthenium(II) complexes, [RuCl2(dmso)2(bfmh)] (1; dmso = dimethyl sulfoxide, bfmh = benzoic acid furan-2-ylmethylene-hydrazide), [RuCl2(dmso)2(btmh)](2; btmh = benzoic acid thiophen-2-ylmethylene-hydrazide), [RuCl2(dmso)2(bfeh)](3; bfeh = benzoic acid (1-furan-2-yl-ethylidene)-hydrazide) and [RuCl2(dmso)2(bpeh)](4; bpeh = benzoic acid (1-pyridin-2-yl-ethylidene)-hydrazide)

  钌（II）配合物[RuCl 2（dmso）2（bfmh）]（1 ; dmso =二甲基亚砜，bfmh =苯甲酸呋喃-2-基亚甲基酰肼），[RuCl 2（dmso）2（btmh）]（2 ; btmh =苯甲酸噻吩-2-基亚甲基酰肼），[RuCl 2（dmso）2（bfeh）]（3 ; bfeh =苯甲酸（1-呋喃-2-基-亚乙基）-描述了[RuCl 2（dmso）2（bpeh）]（4； bpeh =苯甲酸（1-吡啶-2-基-亚乙基）-酰肼）。配体，当用任一顺式-[RuCl 2（dmso）处理时4 ]或反式（Cl）– [RuCl 2（dmso）2（bpy）]，则产生相同的产品。红外光谱和单晶X射线衍射研究已证实了这一点。已经发现配合物的氧化还原行为强烈地取决于present配体中存在的部分的电子性质。已经通过吸收滴定和循环伏安法研究了复合物与鲱鱼精子DNA的结合。但是，由于添加DNA时吸收的随
• Assessment of antiproliferative activity of new half‐sandwich arene Ru (II) furylbenzhydrazone complexes
  作者：Ramya Prabaharan、Ramesh Rengan、Devan Umapathy、Antony Joseph Velanganni Arockiam、Jan Grzegorz Małecki

  DOI：10.1002/aoc.6512

  日期：2022.2

  electron donating methoxy group of the ligand and hydrophobic character of arene moiety. Eventually, the staining techniques such as AO-EB, HOECHST 33342, RH-123, and reactive oxygen species (ROS) establish that all the complexes bring about cell death via apoptosis. The present research results emphasize the more possibility to promote potential arene ruthenium anticancer agents.

  该研究试图寻找具有[ (η 6 -arene)Ru(L)Cl] (arene = 苯 ( 1 – 3 ) / p -cymene ( 4 – 6); L = 2-呋喃基甲基苯腙）。元素分析、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、紫外-可见、核磁共振 (NMR) 和高分辨率质谱 (HR-MS) 技术用于研究合成的配合物。单晶 X 射线晶体学验证了苯腙配体的双齿配位模式和钌离子周围的拟八面体几何结构。已进行 MTT 测定以评估所有复合物对 MCF-7（乳腺癌）、HuH-7（肝细胞癌）和 HeLa（宫颈癌）以及非癌性 L132 的体外癌细胞生长抑制能力（人肺上皮）细胞系。已经发现，所有六种复合物都对低 IC 50测试的癌细胞系表现出良好至极好的细胞毒性。与顺铂相比的值。在合成的复合物中，复合物6对所有癌细胞系都显示出潜在的细胞毒性。观察到的复合物6具有较高的细胞毒性可能是由于配体的给电子甲氧基和芳