(benzoyloxy)methyl 2-furyl ketone | 131496-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (benzoyloxy)methyl 2-furyl ketone
• 英文别名: 2-benzoyloxy-1-(2-furyl)ethanone；2-(2-benzoyloxyacetyl)furan；2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl benzoate；2-oxo-2-(thiophe-2-yl) ethyl benzoate；2-Benzoyloxy-1-[2]furyl-aethanon；[2-(Furan-2-yl)-2-oxoethyl] benzoate
• CAS: 131496-20-3
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: JXMPTVPFWIORJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  396.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzoyloxy)methyl 2-furyl ketone 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 生成 2-benzoyloxy-1-[2]furyl-ethanone semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  酰氧基乙酰基呋喃。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01191a519
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成 (benzoyloxy)methyl 2-furyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Liu, Zhi; Chen, Zhen-Chu; Zheng, Qin-Guo, Synthesis, 2004, # 1, p. 33 - 36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of Phenacyl Esters from Acetophenone, [Bmim]Br₃, and Potassium Salts of Carboxylic Acids Under Solvent-Free Conditions
  作者：Zhang-Gao Le、Zong-Bo Xie、Jian-Ping Xu

  DOI：10.1080/00397910802431115

  日期：2009.1.28

  Abstract One-pot synthesis of phenacyl esters from acetophenone, [Bmim]Br3, and potassium salts of carboxylic acids under solvent-free conditions gave the corresponding phenacyl esters with excellent yields.

  摘要 在无溶剂条件下，由苯乙酮、[Bmim]Br3 和羧酸钾盐一锅法合成苯甲酰酯，得到相应的苯甲酰酯，收率极好。
• I₂/TBHP-mediated oxidative coupling of ketones and toluene derivatives: a facile method for the preparation of α-benzoyloxy ketones
  作者：Cui Chen、Weibing Liu、Peng Zhou、Hailing Liu

  DOI：10.1039/c7ra02298k

  日期：——

  An efficient oxidative approach was developed for the α-benzoyloxylation of ketones using tert-butyl hydroperoxide (TBHP). This process provided facile access to a wide range of α-benzoyloxy ketones in good to excellent yields via the direct oxidative α-benzoyloxylation of a structurally diverse series of ketones using simple arylmethane compounds.

  开发了一种使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）进行酮的α-苯甲酰氧基化的有效氧化方法。通过使用简单的芳基甲烷化合物对一系列结构多样的酮进行直接氧化α-苯甲酰氧基化反应，该方法提供了以良好至极好的收率轻松获得各种α-苯甲酰氧基酮的方法。
• Oxidation-hydroxymethylation-reduction: a one-pot three-step biocatalytic synthesis of optically active α-aryl vicinal diols
  作者：Saravanakumar Shanmuganathan、Dessy Natalia、Lasse Greiner、Pablo Domínguez de María

  DOI：10.1039/c1gc16092c

  日期：——

  A one-pot multi-step approach comprising enzymatic oxidation-hydroxymethylation-reduction enables the synthesis of optically active α-aryl vicinal diols with high yields and enantioselectivities. Formaldehyde required for the hydroxymethylation step is enzymatically produced in situ using less hazardous methanol as substrate.

  一锅多步方法，包括酶促氧化-羟甲基化-减少 可以合成旋光性α-芳基邻位化合物 二醇类 具有高收率和对映选择性。 甲醛羟甲基化步骤所需的酶原位酶促生产，使用的危险性较小甲醇 作为基材。
• Construction of α-Acyloxy Ketones via Photoredox-Catalyzed O–H Insertion of Sulfoxonium Ylides with Carboxylic Acids
  作者：Qing Sun、Yuzhu Peng、Yujing Wang、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02221

  日期：2023.9.15

  sulfoxonium ylides with carboxylic acids was advanced under mild and simple conditions, offering a practical approach for preparing α-acyloxy ketones with a broad scope of carboxylic acids. A combined experimental and computational study suggests that this reaction proceeds via a stepwise proton-assisted electron transfer mechanism.

  在此，在温和简单的条件下进行了光氧化还原催化的亚砜叶立德与羧酸的插入，为制备具有广泛羧酸的α-酰氧基酮提供了一种实用的方法。实验和计算相结合的研究表明，该反应通过逐步质子辅助电子转移机制进行。
• Metal-free synthesis of α-acyloxy ketones from carboxylic acids and sulfoxonium ylides
  作者：Naveen Kumar、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1039/d3ob01683h

  日期：——

  described for synthesizing α-acyloxy ketones from β-ketosulfoxonium ylides and carboxylic acids. Moderate to high yields of α-acyloxy ketones were produced using sulfoxonium ylides and carboxylic acids adorned with various functional groups. Eventually, the applicability of this approach has been shown via a large-scale reaction and transforming the synthesized α-acyloxy ketone derivatives into other valuable

  描述了一种直接、无催化剂和无添加剂的方法，用于从 β-酮亚磺鎓叶立德和羧酸合成 α-酰氧基酮。使用硫叶立德和带有各种官能团的羧酸生产中等到高产率的α-酰氧基酮。最终，通过大规模反应并将合成的α-酰氧基酮衍生物转化为其他有价值的化合物，证明了该方法的适用性。