thiophene-2-carbodithioic acid methyl ester | 2168-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: thiophene-2-carbodithioic acid methyl ester
• 英文别名: methyl thiophene-2-carbodithioate；Methyl 2-thiophenecarbodithioate
• CAS: 2168-83-4
• 化学式: C₆H₆S₃
• 分子量: 174.312
• InChiKey: QTFGJYVLAVUFIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-99 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophene-2-carbodithioic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到2-噻吩甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用碱性过氧化氢将二硫酯轻松转化为羧酸或酯

  摘要：

  描述了在碱性条件下使用过氧化氢将二硫酯直接转化为羧酸或酯的简单、温和和环保的程序。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083190
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-thienyl)-4,5-dimethoxycarbonyl-1,3-dithiole 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PETROV, M. L.;KUZMINA, N. YA.;PETROV, A. A., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 1, 226-228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Single-Pot Preparation of 4-Amino-2-(het)aryl-5-Substituted Thiazoles Employing Functionalized Dithioesters as Thiocarbonyl Precursors
  作者：Anusha Avadhani、Pethaperumal Iniyavan、Yogendra Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00616

  日期：2021.6.18

  4-amino-2-(het)aryl/alkyl-5-functionalized thiazoles has been disclosed, utilizing aryl/heteroaryl/alkyl dithioesters as thiocarbonyl coupling partners in a modified Thorpe–Ziegler type cyclization. The reaction proceeds at room temperature, under mild conditions, in excellent yields, displaying broad functional group compatibility at 2 and 5 positions of thiazoles. This synthetic strategy has been further

  已经公开了一种有效的、面向多样性的、4-氨基-2-（杂）芳基/烷基-5-官能化噻唑的一锅反应，利用芳基/杂芳基/烷基二硫酯作为改性索普-齐格勒型中的硫代羰基偶联伙伴环化。该反应在室温、温和条件下以优异的产率进行，在噻唑的 2 位和 5 位显示出广泛的官能团相容性。这种合成策略已进一步扩展用于高产率的一锅法构建两种高效微管蛋白聚合抑制剂，即 2-(het)aryl-4-amino-5-(3,4,5-trimethoxyaroyl) thiazoles .
• Reaction of 1,3-Bis(het)arylmonothio-1,3-diketones with Sodium Azide: Regioselective Synthesis of 3,5-Bis(het)arylisoxazoles via Intramolecular N–O Bond Formation
  作者：Mary Antony P、Gantala L. Balaji、Pethaperumal Iniyavan、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02216

  日期：2020.12.4

  An efficient new synthesis of 3,5-bis(het)arylisoxazoles, involving the reaction of 1,3-bis(het)arylmonothio-1,3-diketones with sodium azide in the presence of IBX catalyst, has been reported. The reaction proceeds at room temperature in high yields and is applicable to a broad range of substrates including the synthesis of 5-methyl-3-arylisoxazoles, a key subunit present in several β-lactamase-resistant

  据报道，在IBX催化剂存在下，一种有效的新的3,5-双（杂）芳基异恶唑合成涉及1,3-双（杂）芳基单硫-1,3-二酮与叠氮化钠的反应。该反应在室温下以高收率进行，适用于多种底物，包括5-甲基-3-芳基异恶唑的合成，5-甲基-3-芳基异恶唑是几种抗β-内酰胺酶的抗生素中存在的关键亚基。已经提出了形成异恶唑的可能机理。还通过使相应的1-（杂）芳基-1-（甲硫基）-4-（杂）亚芳基-丁-1-烯-反应而合成了一些5-苯乙烯基/芳基丁二烯基-3-（杂）芳基异恶唑。在较高温度下与叠氮化钠共3个。β-酮二硫酯与叠氮化钠的反应显示出可提供高产率的β-酮腈。
• Sequential One-Pot Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Thiophenes and Fluorescent Push–Pull Thiophene Acrylates Involving (Het)aryl Dithioesters as Thiocarbonyl Precursors
  作者：Anand Acharya、G. Parameshwarappa、B. Saraiah、H. Ila

  DOI：10.1021/jo502429c

  日期：2015.1.2

  An efficient, one-pot three component synthesis of highly functionalized tri- and tetrasubstituted thiophenes has been reported involving (het)aryl dithioesters as thiocarbonyl precursors. Thus, sequential base mediated condensation of readily available (het)aryl active methylene ketones with (het)aryl dithioesters followed by S-alkylation of the resulting enethiolate salts with activated halomethylene

  已经报道了一种高效，一锅三组分的高度官能化的三和四取代噻吩的合成方法，其中涉及（杂）芳基二硫代酯作为硫代羰基前体。因此，容易获得的（杂）芳基活性亚甲基酮与（杂）芳基二硫代酯的顺序碱介导的缩合，然后用活化的卤代亚甲基化合物对所得的烯硫醇盐进行S-烷基化，同时S-烷基化的化合物的分子内醇醛缩合型提供了取代基。噻吩的收率极高。通过使用溴巴豆酸酯作为活化的亚甲基烷基化剂，该方法也已扩展到合成高荧光推挽式取代的噻吩-5-丙烯酸酯。
• Synthesis of 2-Phenyl-4,5-Substituted Oxazoles by Copper-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Functionalized Enamides
  作者：S. Vijay Kumar、B. Saraiah、N. C. Misra、H. Ila

  DOI：10.1021/jo3021192

  日期：2012.12.7

  An efficient two-step synthesis of 2-phenyl-4,5-substituted oxazoles involving intramolecular copper-catalyzed cyclization of highly functionalized novel β-(methylthio)enamides as the key step has been reported. These enamides are obtained by nucleophilic ring-opening of newly synthesized 4-[(methylthio)hetero(aryl)methylene]-2-phenyl-5-oxazolone precursors by alkoxides, amines, amino acid esters and

  已经报道了2-苯基-4，5-取代的恶唑的有效两步合成，其中涉及高度功能化的新型β-（甲硫基）烯酰胺的分子内铜催化的环化作为关键步骤。这些酰胺是通过新合成的4-[（（甲硫基）杂（芳基）亚甲基] -2-苯基-5-恶唑烷酮前体的亲核开环反应，通过醇盐，胺，氨基酸酯和芳基/烷基格氏试剂进行亲核开环而获得的。在产物恶唑的4-位引入酯，N-取代的羧酰胺或酰基官能团。还描述了通过相应的2,5-二芳基恶唑-4-羧酸酯的两步水解-脱羧反应合成两种天然存在的2,5-二芳基恶唑，即texamine和uguenenazole。相似地，通过DAST / DBU介导的环脱水-脱卤化氢序列，将三种丝氨酸衍生的oxazole-4-carboxamides精制为新型三取代的4,2'-bisoxazoles。本协议是对我们先前报道的碳酸银诱导的β-双（甲硫基）烯酰胺成2-苯基-5-（甲硫基）-4-取代的恶唑环化的补充和改进。
• Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes via Base-Promoted Domino Condensation–Intramolecular C–S Bond Formation
  作者：Yogendra Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00085

  日期：2021.3.5

  A novel synthesis of 2,3-substituted benzothiophenes is reported, involving a tandem base-mediated condensation of o-iodoarylacetonitriles/acetates/ketones with (hetero)aryldithioesters and an intramolecular C–S bond formation. The reaction affords diversely substituted benzothiophenes and heterofused thiophenes in excellent yields.

  据报道，有一种新颖的2，3-取代的苯并噻吩的合成方法，涉及到邻位碘代芳基乙腈/乙酸酯/酮与（杂）芳基二硫代酸酯的串联碱基介导的缩合反应以及分子内C-S键的形成。该反应以优异的产率提供了各种取代的苯并噻吩和杂稠的噻吩。