3-(2-furanyl)-2-butenal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(2-furanyl)-2-butenal
• 英文别名: 3-furan-2-yl-but-2-enal；3-(Furan-2-yl)but-2-enal；3-(furan-2-yl)but-2-enal
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: WNJGQCDREORMJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-furanyl)-2-butenal 在 溴 、 (S)-5-isobutyl-2-mesityl-6,6-dimethyl-5,6-dihydrooxazolo[2,3-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (S,E)-6-benzyl-3-(1-(furan-2-yl)ethylidene)-4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydropyrano[2,3-c]pyrrole-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的不对称α-区域选择性[4 + 2]环用于构建α-亚烷基-δ-内酯。

  摘要：

  描述了前所未有的NHC催化的α-溴烯醛与二氧吡咯烷环的[4 + 2]环化反应。该方案具有广泛的底物范围，并允许以良好的对映选择性，以良好的高收率快速组装α-亚烷基-δ-内酯。值得注意的是，该过程包括尚未报道的重氮二唑鎓中间体的α-区域选择性活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02573
• 作为产物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)but-2-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-furanyl)-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的不对称α-区域选择性[4 + 2]环用于构建α-亚烷基-δ-内酯。

  摘要：

  描述了前所未有的NHC催化的α-溴烯醛与二氧吡咯烷环的[4 + 2]环化反应。该方案具有广泛的底物范围，并允许以良好的对映选择性，以良好的高收率快速组装α-亚烷基-δ-内酯。值得注意的是，该过程包括尚未报道的重氮二唑鎓中间体的α-区域选择性活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02573

文献信息

• Oxidative γ-Addition of Enals to Trifluoromethyl Ketones: Enantioselectivity Control via Lewis Acid/N-Heterocyclic Carbene Cooperative Catalysis
  作者：Junming Mo、Xingkuan Chen、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ja303618z

  日期：2012.5.30

  An oxidative γ-functionalization of enals under N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis to give unsaturated δ-lactones is disclosed. Enantioselectivity control involving the relatively remote enal γ-carbon was achieved via Lewis acid [Sc(OTf)(3) or combined Sc(OTf)(3)/Mg(OTf)(2)] and NHC cooperative catalysis.

  公开了在 N-杂环卡宾 (NHC) 催化下 enals 的氧化 γ-官能化以产生不饱和 δ-内酯。通过路易斯酸 [Sc(OTf)(3) 或组合 Sc(OTf)(3)/Mg(OTf)(2)] 和 NHC 协同催化，实现了涉及相对偏远的 enal γ-碳的对映选择性控制。
• Green and Rapid Access to Benzocoumarins<i>via</i>Direct Benzene Construction through Base-Mediated Formal [4+2] Reaction and Air Oxidation
  作者：Chengli Mou、Tingshun Zhu、Pengcheng Zheng、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/adsc.201500771

  日期：2016.3.3

  typically with an intramolecular ester forming reaction to make the lactone ring as the last step. Another major method involves transition metal‐catalyzed coupling or carbon‐hydrogen bond activation reactions starting with pre‐existing aryl frameworks in the substrates. Here we report a new strategy for the green and rapid access to benzocoumarins and their derivatives. Our method uses readily available

  苯并香豆素是在天然产物和合成分子中广泛发现的重要结构基序。合成苯并香豆素及其衍生物的传统方法需要多个步骤，通常需要进行分子内酯形成反应以使内酯环成为最后一步。另一种主要方法涉及过渡金属催化的偶联或碳氢键活化反应，该反应从底物中预先存在的芳基骨架开始。在这里，我们报告了绿色和快速获得苯并香豆素及其衍生物的新策略。我们的方法使用容易获得的不饱和醛和香豆素作为底物，使用空气作为绿色氧化剂。整个反应通过正式的[4 + 2]过程进行，以构建新的苯环，从而基本上在单个步骤中得到苯并香豆素。没有使用金属催化剂。不涉及有毒或昂贵的试剂。我们的新方法的强大功能在大麻素（一种具有生物活性的天然产物）的简明正式全合成中得到了进一步证明。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed α,β-Unsaturated Aldehydes Umpolung in Fullerene Chemistry: Construction of [60]Fullerene-Fused Cyclopentan-1-ones and Cyclohex-2-en-1-ones
  作者：Beibei Hu、Tong-Xin Liu、Pengling Zhang、Qingfeng Liu、Jingjing Bi、Lei Shi、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01956

  日期：2018.8.17

  first umpolung strategy for the cycloacylation of fullerene using a N-heterocyclic carbene organocatalyst is reported. The coupling of [60]fullerene with different structural α,β-unsaturated aldehydes efficiently furnishes interesting [60]fullerene-fused cyclopentan-1-ones or cyclohex-2-en-1-ones in good to excellent yields. This new reaction displays a wide substrate scope and excellent functional-group

  报道了使用N-杂环卡宾有机催化剂对富勒烯进行环酰化的第一个整体策略。[60]富勒烯与不同结构的α，β-不饱和醛的偶联有效地提供了有趣的[60]富勒烯稠合的环戊烷-1-酮或环己-2-烯-1-酮，产率高至优异。该新反应显示出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，并且可以通过使用相应的烯醛来安装各种取代基，例如芳基，杂芳基，烯基，烷基和酯。
• Carbene-Catalyzed Formal [5 + 5] Reaction for Coumarin Construction and Total Synthesis of Defucogilvocarcins
  作者：Xuan Huang、Tingshun Zhu、Zhijian Huang、Yuexia Zhang、Zhichao Jin、Giuseppe Zanoni、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03102

  日期：2017.11.17

  An N-heterocyclic carbene-catalyzed formal [5 + 5] reaction between enals and furanones that generates multisubstituted coumarins in a single step is reported. Five atoms in each of the substrates are involved in this catalytic process to form a benzene and a lactone ring. The power of the method is further demonstrated in metal-free total syntheses of several natural products (defucogilvocarcins M

  据报道，在烯醛和呋喃酮之间的N杂环卡宾催化的正式[5 + 5]反应可在一个步骤中生成多取代的香豆素。每个底物中的五个原子参与该催化过程以形成苯和内酯环。该方法的功效在以香豆素为关键结构基序的几种天然产物（去甲福尔霉素M，E和V）的无金属全合成中得到了进一步证明。
• Organocatalytic Enantioselective Cycloaddition Reactions of Dienamines with Quinones
  作者：Tore Kiilerich Johansen、Clarisa Villegas Gómez、Jesper R. Bak、Rebecca L. Davis、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201303526

  日期：2013.12.2

  Matching catalyst and substrate: Organocatalytic cycloaddition between dienamines and 1,4‐benzo‐ or 1,4‐naphthoquinones affords biologically interesting dihydronaphtho‐ and dihydroanthraquinone core structures. The enantioselectivity of this new reaction is ensured by a steric shielding catalyst and carefully selecting substrates that greatly favor the endo approach (see scheme) due to electrostatic

  匹配的催化剂和底物：二烯胺和1,4-苯并或1,4-萘醌之间的有机催化环加成反应提供了生物学上令人感兴趣的二氢萘和二氢蒽醌核心结构。该新反应的对映选择性是通过空间屏蔽催化剂和精心选择的底物来确保的，该底物由于两性离子中间体中的静电相互作用而极大地支持了内切法（参见方案）。