N-((4-nitrophenyl)sulfonyl)benzamide | 27831-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((4-nitrophenyl)sulfonyl)benzamide
• 英文别名: N-(4-nitrobenzenesulfonyl)benzamide；N-(4-nitrophenyl)sulfonylbenzamide
• CAS: 27831-94-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 306.299
• InChiKey: IDGYOMNDWBODCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201 °C
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4-nitrophenyl)sulfonyl)benzamide 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-nitro-benzenesulfonic acid-(α-[2]pyridylamino-benzylidenamide)
  参考文献：
  名称：

  Sulfanilamide Derivatives. VIII. Sulfanilylamidines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01264a014
• 作为产物：
  描述：

  Α-氨基-2-苯乙酸乙酯盐酸盐 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 N-((4-nitrophenyl)sulfonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Deethoxycarbonylation ofd,l-a-Phenylglycinates: A Facile Preparation of Dibenzoylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29541

文献信息

• <scp>Pd‐Catalyzed</scp> Asymmetric Synthesis of 3, <scp>4‐Dihydroisoquinolinones</scp> From <scp> <i>N</i> ‐Ts‐Benzamides </scp> and 1, <scp>3‐Dienes</scp>
  作者：Tae Kyun Kim、So Won Youn

  DOI：10.1002/bkcs.12227

  日期：2021.3

  A Pd(II)‐catalyzed asymmetric oxidative annulation of N‐Ts‐benzamides with 1,3‐dienes using a chiral pyridine‐oxazoline‐type ligand for the regio‐ and stereoselective synthesis of chiral 3,4‐dihydroisoquinolinones has been developed.

  已经开发了一种Pd（II）催化的N -Ts-苯甲酰胺与1,3-二烯的不对称氧化环合反应，使用手性吡啶-恶唑啉型配体进行手性3,4-二氢异喹啉酮的区域和立体选择性合成。
• Iron-catalyzed kinetic resolution of N-sulfonyl oxaziridines
  作者：Kevin S. Williamson、James W. Sawicki、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1039/c4sc01371a

  日期：——

  We have developed a highly selective kinetic resolution of N-sulfonyl oxaziridines. This reaction utilizes an inexpensive and easily synthesized iron bis(oxazoline) catalyst to promote the efficient rearrangement of oxaziridines to the corresponding N-sulfonyl imides; no sacrificial reagents are required to effect this resolution. This process is readily translated to gram scale, which provides a practical method for the preparation of structurally diverse, enantiopure N-sulfonyl oxaziridines for use as reagents in organic synthesis.

  我们开发了一种对N-磺酰基噁二唑的高选择性动力学拆分方法。该反应利用一种廉价且易于合成的铁双(恶唑啉)催化剂，促进噁二唑高效重排为其对应的N-磺酰基亚胺；无需牺牲试剂即可实现这种拆分。这一过程可轻松扩展至克级规模，从而为制备结构多样、手性纯的N-磺酰基噁二唑提供了一种实用方法，这些化合物可作为有机合成中的试剂使用。
• Direct ionic liquid promoted organocatalyzed diazo-transfer reactions: diversity-oriented synthesis of diazo-compounds
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Vidadala V. Narayana、Kinthada Ramakumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.159

  日期：2008.4

  A practical and novel ionic liquid promoted organocatalytic selective diazo-transfer process for the synthesis of highly substituted diazo-compounds in high yields is reported. The ionic liquid can be reused without affecting the reaction rates or yields over five runs.

  报道了一种实用且新颖的离子液体促进的有机催化选择性重氮转移工艺，用于高收率地合成高度取代的重氮化合物。可以重复使用该离子液体，而不会影响五次运行的反应速率或产率。
• Synthesis of <i>N</i>-Acyl Sulfamates from Fluorosulfonates and Potassium Trimethylsilyloxyl Imidates
  作者：Shuning Zhang、Huan Xiong、Fengping Lu、Fei Ma、Yuang Gu、Peixiang Ma、Hongtao Xu、Guang Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02394

  日期：2019.12.6

  An efficient and operationally simple method for the synthesis of N-acyl sulfamates from fluorosulfonates and potassium trimethylsilyloxyl imidates as amide precursor is reported. This approach showed broad substrate scope, mild and base-free reaction conditions, short reaction time, and high to excellent yields. Notably, we demonstrated the power of this reaction in the rapid late-stage functionalization

  报道了一种由氟磺酸盐和三甲基甲硅烷基氧基亚氨酰亚胺盐作为酰胺前体合成N-酰基氨基磺酸盐的有效且操作简单的方法。这种方法显示出广泛的底物范围，温和且无碱的反应条件，短的反应时间以及高到极好的收率。值得注意的是，我们证明了该反应在三个复杂的含酚生物活性分子的快速后期功能化中的作用。考虑到含酚药物和构件的流行，该方法适用于面向多样性的药物发现。
• Vinylogous Elimination/C–H Functionalization/Allylation Cascade Reaction of Allenoate Adducts: Synthesis of Ring-Fused Dihydropyridinones
  作者：Manman Sun、Weida Chen、Haijian Wu、Xiangyu Xia、Jianguo Yang、Lei Wang、Guodong Shen、Zhiming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02956

  日期：2020.11.6

  A palladium-catalyzed cascade reaction of β′-allenoate adducts with aryl/heteroaryl carboxamides through a vinylogous elimination/C–H functionalization/intramolecular allylation reaction sequence has been developed with high Z stereoselectivity. Various ring-fused dihydropyridinones bearing an α,β-unsaturated ester substituent are obtained. It is the first example of application of the allenoate adducts

  通过乙烯基消除/ CH功能化/分子内烯丙基化反应序列开发了钯催化的β'-烯丙酸酯加合物与芳基/杂芳基羧酰胺的级联反应，具有很高的Z立体选择性。得到了各种带有α，β-不饱和酯取代基的稠环二氢吡啶并酮。这是将脲基酸酯加合物作为难于获得的功能化电子缺陷型1,3,3-丁二烯的实际前体，应用于C–H功能化环空的第一个例子。使用空气作为终端氧化剂在环保方面也显示出巨大的优势。