methyl 2-phenyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-phenyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2-Phenyl-2-thiazolin-4-carbonsaeure-methylester；methyl 2-phenyl 2-thiazoline-4-carboxylate；methyl 2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: ZJGPNHWFWJZYHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate 在 [(^MesDAB^Me)Cu^II(OH₂)₃](OTf)₂ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到2-苯基噻唑-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed oxidation of azolines to azoles

  摘要：

  我们在此报告了便捷的厌氧条件下将噻唑啉氧化为噻唑的反应及其氧化机制的数据。这些反应具有操作简单和环保的特点，并且能以良好的产率生成相应的杂环化合物，从而实现价值分子构建块的廉价制备。引入一种新型的双亚胺配位铜催化剂[(MesDABMe)CuII(OH2)3]2+ [−OTf]2，在许多情况下提高了反应效率。而在其他情况下，使用计量的碱无铜条件能够获得更优的结果。

  DOI：

  10.1039/c2dt00025c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl 2-phenyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结构变化对δ-2-噻唑啉水解的影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01090a036

文献信息

• Development of Catalytic Asymmetric 1,4-Addition and [3 + 2] Cycloaddition Reactions Using Chiral Calcium Complexes
  作者：Tetsu Tsubogo、Susumu Saito、Kazutaka Seki、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja8032058

  日期：2008.10.8

  4-addition and [3 + 2] cycloaddition reactions using chiral calcium species prepared from calcium isopropoxide and chiral bisoxazoline ligands have been developed. Glycine Schiff bases reacted with acrylic esters to afford 1,4-addition products, glutamic acid derivatives, in high yields with high enantioselectivities. During the investigation of the 1,4-addition reactions, we unexpectedly found that a [3

  已经开发了使用由异丙醇钙和手性双恶唑啉配体制备的手性钙物质的催化不对称 1,4-加成和 [3 + 2] 环加成反应。甘氨酸席夫碱与丙烯酸酯反应以高产率和高对映选择性提供 1,4-加成产物谷氨酸衍生物。在研究 1,4-加成反应期间，我们意外地发现 [3 + 2] 环加成发生在与巴豆酸酯衍生物的反应中，以高产率和高对映选择性提供取代的吡咯烷衍生物。基于这一发现，我们研究了不对称的 [3 + 2] 环加成，结果表明，获得了具有高非对映选择性和对映选择性的几种含有连续立体异构叔和季碳中心的旋光取代吡咯烷衍生物。此外，已经使用这种 [3 + 2] 环加成反应合成了丙型肝炎病毒 RNA 依赖性聚合酶抑制剂的光学活性吡咯烷核心和潜在的有效抗病毒剂。NMR 光谱分析和非线性效应实验中对映选择性的非放大观察表明，形成了具有阴离子配体的单体钙物质作为活性催化剂。提出了 [3 + 2] 环加成的逐步机制，包括 1
• Thiazoline‐Iridium (III) Complexes and Immobilized Nanomaterials as Selective Catalysts in <i>N</i> ‐Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Serpil Denizaltı、Serkan Dayan、Salih Günnaz、Ertan Şahin

  DOI：10.1002/aoc.5970

  日期：2020.12

  thiazoline‐iridium (III) complexes (4–7) derived from cysteine were prepared and fully characterized by conventional methods. The molecular structure of complex 5 was also determined by single‐crystal X‐ray diffraction. These complexes were evaluated as catalysts for hydrogen‐borrowing reactions of amines with alcohols. In particular, complex 5 showed the best activity as catalyst. Various amines have

  在这项研究中，一个新的系列噻唑啉的铱（III）配合物（4 - 7）来自半胱氨酸制备并通过常规方法充分表征。配合物5的分子结构也通过单晶X射线衍射确定。这些络合物被评估为胺与醇的氢借位反应的催化剂。特别地，配合物5显示出作为催化剂的最佳活性。各种胺已被醇烷基化，可提供中等至良好的收率（33–99％）。此外，采用最佳催化剂5进行超声处理，制备了固定化的纳米材料（M 1,2）。分别使用多壁碳纳米管（MWCNT）和氧化石墨烯（GO），并通过X射线衍射（XRD），傅里叶变换红外（FT-IR）光谱，场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）进行表征，能量色散X射线（EDX）光谱和电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）。的中号1,2纳米材料也进行了测试，如用于模型催化反应的催化剂Ñ烷基化。的中号1的纳米材料显示出比显著更高的活性中号2纳米材料。的中号1催化剂通过过滤回收并用于与高转化率4个催化循环（99％，97％，96％，和86％）再利用。
• Stereodivergent Synthesis of α-Quaternary Serine and Cysteine Derivatives Containing Two Contiguous Stereogenic Centers via Synergistic Cu/Ir Catalysis
  作者：Hui-Min Wu、Zongpeng Zhang、Fan Xiao、Liang Wei、Xiu-Qin Dong、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01687

  日期：2020.6.19

  A stereodivergent preparation of α-quaternary serine/cysteine derivatives incorporating two adjacent stereogenic centers has been developed through Cu/Ir-catalyzed asymmetric allylation of 2-oxazoline-4-carboxylates and 2-thiazoline-4-carboxylates. Tuning the electronic effect is the key to enhancing the reactivity of 2-oxazoline-4-carboxylates and suppressing the undesired β-elimination. The salient

  通过Cu / Ir催化2-恶唑啉-4-羧酸盐和2-噻唑啉-4-羧酸盐的不对称烯丙基化反应，开发了包含两个相邻的立体生成中心的α-季丝氨酸/半胱氨酸衍生物的立体发散剂。调节电子效应是增强2-恶唑啉-4-羧酸盐的反应性并抑制不希望的β-消除的关键。该方案的显着特征是，可以通过两种不同手性催化剂的成对组合，从相同的起始原料中获得α-季丝氨酸和半胱氨酸衍生物的所有四个立体异构体。
• The Synthesis and Biological Evaluation of Anithiactin A/Thiasporine C and Analogues
  作者：Richard A. Lamb、Michael P. Badart、Brooke E. Swaney、Sinan Gai、Sarah K. Baird、Bill C. Hawkins

  DOI：10.1071/ch15461

  日期：——

  The synthesis of anithiactin A has been achieved in four steps. Several closely related analogues were synthesised and their biological activity against colon and breast cancer cell lines evaluated. Anithiactin A was found not to be cytotoxic even at a high concentration (100 μM); however, two 4-substituted phenyl thiazoles were found to be moderately cytotoxic at 10 μM. Based on these results, 4-substitution on the phenyl group appears to be critical for cytotoxicity. However, the exact electronic and structural requirements are unclear.

  Anithiactin A 的合成分为四个步骤。合成了几种密切相关的类似物，并评估了它们对结肠癌和乳腺癌细胞系的生物活性。结果发现，即使在高浓度（100 μM）下，连翘素 A 也没有细胞毒性；但是，在 10 μM 的浓度下，两个 4 取代苯基噻唑具有中度细胞毒性。根据这些结果，苯基上的 4 取代似乎是细胞毒性的关键。然而，确切的电子和结构要求尚不清楚。
• Pd(ii)-catalyzed direct C5-arylation of azole-4-carboxylates through double C–H bond cleavage
  作者：Ziyuan Li、Ling Ma、Jinyi Xu、Lingyi Kong、Xiaoming Wu、Hequan Yao

  DOI：10.1039/c2cc00081d

  日期：——

  The first palladium-catalyzed direct C5-arylation of azole-4-carboxylates with simple unactivated arenes through double C–H bond cleavage is realized. This protocol provided a straightforward access to diverse 5-arylsubstituted azole-4-carboxylic derivatives with good functional group tolerance.

  首次实现了通过双C–H键断裂的铂催化直接C5-芳基化反应，将简单的未活化芳烃与azole-4-羧酸酯进行反应。该协议提供了一种简便的方法，获得了多种5-芳基取代的azole-4-羧酸衍生物，并具有良好的功能团耐受性。