N-carbamyl-DL-serine | 30406-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-carbamyl-DL-serine
• 英文别名: o-Carbamyl-D-serin；2-(Carbamoylamino)-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 30406-21-4
• 化学式: C₄H₈N₂O₄
• mdl: MFCD03764433
• 分子量: 148.119
• InChiKey: UQLRMDQICPNIIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbamyl-DL-serine 在 NH₄Cl-NH₄OH buffer pH 8.5 、 nickel dichloride 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  10.1080/bbb.58.265

  摘要：

  DOI：

  10.1080/bbb.58.265
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 DL-丝氨酸 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-carbamyl-DL-serine
  参考文献：
  名称：

  5-亚甲基乙内酰脲的合成与反应性

  摘要：

  可以通过不同的合成途径获得5-亚甲基乙内酰脲，以及N-单-和N，N-二-保护的衍生物。这些化合物可以进行多种反应，例如不同类型亲核试剂的Diels–Alder反应，环氧化反应，甲醇加成反应和共轭加成反应，包括碳（氰化物），氮（哌啶）和硫（硫醇，硫代乙酸酯）亲核试剂。在酸性介质中，与亲电试剂（例如m- CPBA或甲醇）的反应性以及对路易斯酸促进共轭加成反应的需求表明乙内酰脲是一个较差的吸电子基团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.034

文献信息

• Synthesis and reactivity of 5-methylenehydantoins
  作者：José M. Fraile、Gustavo Lafuente、José A. Mayoral、Antonio Pallarés

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.034

  日期：2011.11

  derivatives, can be obtained by different synthetic routes. These compounds can undergo a large variety of reactions, such as Diels–Alder, epoxidation, methanol addition and conjugate addition reactions of different types of nucleophiles, including carbon (cyanide), nitrogen (piperidine) and sulfur (thiols, thioacetate) nucleophiles. The reactivity with electrophilic reagents, such as m-CPBA or methanol

  可以通过不同的合成途径获得5-亚甲基乙内酰脲，以及N-单-和N，N-二-保护的衍生物。这些化合物可以进行多种反应，例如不同类型亲核试剂的Diels–Alder反应，环氧化反应，甲醇加成反应和共轭加成反应，包括碳（氰化物），氮（哌啶）和硫（硫醇，硫代乙酸酯）亲核试剂。在酸性介质中，与亲电试剂（例如m- CPBA或甲醇）的反应性以及对路易斯酸促进共轭加成反应的需求表明乙内酰脲是一个较差的吸电子基团。
• 10.1080/bbb.58.265
  作者：Ishikawa、Mukohara、Watabe、Kobayashi、Nakamura

  DOI：10.1080/bbb.58.265

  日期：——