N-oleoyl-L-serine | 107743-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-oleoyl-L-serine
• 英文别名: (2S)-3-hydroxy-2-[[(Z)-octadec-9-enoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 107743-37-3
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₄
• 分子量: 369.545
• InChiKey: MBDKGXAMSZIDKF-VJIACCKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：20mg/mL；乙醇：30mg/mL；乙醇:PBS pH 7.2 (1:1): 0.5 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

N-油酰-l-丝氨酸是一种内源性的长链脂肪酸酰胺，具有乙醇胺（n-酰基酰胺）结构。它作为脂质调节剂参与骨重塑过程，并能刺激破骨细胞凋亡。因此，N-油酰-l-丝氨酸可应用于抗骨质疏松药物的研发与开发。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-oleoyl-L-serine 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N-oleyl-L-seryl-L-histidine
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌自组装短脂肽

  摘要：

  脂肽是两亲性分子的一个特殊例子，可以自组装成功能结构，应用于纳米技术、催化或药物化学领域。在此，我们报告了 21 种短脂肽库，以及它们的超分子特征和针对革兰氏阴性（大肠杆菌）和革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）菌株的抗菌活性。这项研究表明，简单的脂肪氨基酸自组装成胶束或囊泡结构，同时掺入能够稳定氢键的二肽导致采用先进的纤维结构。自组装效应已被证明是实现抗菌活性的关键。

  DOI：

  10.1039/d1ob01227d
• 作为产物：
  描述：

  N-油酰基L-丝氨酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到N-oleoyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  开发选择性抑制甘氨酸转运蛋白 2 以在慢性疼痛大鼠模型中产生镇痛作用的 N-酰基氨基酸。

  摘要：

  靶向甘氨酸转运蛋白 2、GlyT2 的抑制剂显示出作为镇痛剂的前景，但可能会通过完全或不可逆的结合而受到毒性的限制。然而，酰基甘氨酸抑制剂对 GlyT2 具有选择性，并且已被证明可在动物疼痛模型中提供镇痛作用，且副作用最小，但 GlyT2 抑制剂的作用相对较弱。在这里，我们通过合成具有一系列 l 和 d 构型的氨基酸头基的脂质类似物来修饰简单的酰基甘氨酸，以产生纳摩尔亲和力的选择性 GlyT2 抑制剂。强效抑制剂油酰-d-赖氨酸 (33) 对人和大鼠血浆和肝微粒体的降解也具有抗性，并且在大鼠腹腔注射后迅速吸收并容易穿过血脑屏障。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01775

文献信息

• [EN] NOVEL GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TRANSPORT DE GLYCINE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2018132876A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention relates to novel glycine transport inhibitor compounds and their use for treating pain.

  本发明涉及新型甘氨酸转运抑制剂化合物及其用于治疗疼痛的用途。
• [EN] FATTY ACID AMIDES AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF ADDICTION DISORDER AND ADDICTION RELATED CONDITIONS<br/>[FR] AMIDES D'ACIDES GRAS ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DE LA DÉPENDANCE ET D'ÉTATS LIÉS À LA DÉPENDANCE
  申请人：YISSUM RES DEV CO OF HEBREW UNIV JERUSALEM LTD

  公开号：WO2018216008A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present invention is directed to a fatty acid amide of an amino acid, including a stereoisomer and a salt thereof for use in the treatment of a patient suffering from any type of addiction disorder, substance abuse disorder, including any condition and symptom associated therewith and including withdrawal syndrome and relapse addiction during and after a rehabilitation treatment of said patient.

  本发明涉及一种氨基酸的脂肪酸酰胺，包括其立体异构体和盐，用于治疗患有任何类型的成瘾障碍、物质滥用障碍的患者，包括与之相关的任何病症和症状，包括戒断综合征以及在患者康复治疗期间和之后的复发成瘾。
• The Effect of Unsaturation on the Formation of Self-Assembled Gels from Fatty Acid L-Serine Amides and their Cytotoxicity Towards Caco-2 Cancer Cells
  作者：Li Yun Grace Lim、Yingying Su、Filip Braet、Pall Thordarson

  DOI：10.1071/ch09211

  日期：——

  A series of saturated and unsaturated fatty acid l-serines 3 were synthesized and their ability to form self-assembled gels was investigated. The saturated (lauroyl 3a and steraoyl 3b) and monounsaturated (oleoyl 3c) fatty acid l-serines form gels in both water and organic solvent, whereas the diunsaturated linoleyl-l-serine 3d does not form gels in these solvents, indicating that unsaturation adversely affects the gelation process. Cytotoxicity studies on these compounds with Caco-2 cancer cells in vitro show that these gels are only moderately cytotoxic at concentrations up to 0.5 mM, making them a promising candidate for applications such as drug delivery.

  研究人员合成了一系列饱和和不饱和脂肪酸 l-丝氨酸 3，并考察了它们形成自组装凝胶的能力。饱和（月桂酰基 3a 和链烷基 3b）和单不饱和（油酰基 3c）脂肪酸 l-丝氨酸在水和有机溶剂中都能形成凝胶，而二不饱和亚油酰基 l-丝氨酸 3d 在这些溶剂中不能形成凝胶，这表明不饱和会对凝胶过程产生不利影响。用 Caco-2 癌细胞对这些化合物进行的体外细胞毒性研究表明，当浓度达到 0.5 毫摩尔时，这些凝胶仅具有适度的细胞毒性，使它们成为药物递送等应用的理想候选物质。
• New N-acylamino acids and derivatives from renewable fatty acids: gelation of hydrocarbons and thermal properties
  作者：Rodrigo da Costa Duarte、Renata Ongaratto、Luciana Almeida Piovesan、Vânia Rodrigues de Lima、Valdir Soldi、Aloir Antônio Merlo、Marcelo G. Montes D’Oca

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.015

  日期：2012.5

  new fatty N-acylamino acids and N-acylamino esters from the C16:0, C18:0, C18:1, and C18:1(OH) fatty acid families and demonstrates the activity of these compounds as organogel agents. Compounds were heated and dissolved in various solvents (n-hexane, toluene, and gasoline). Only saturated C16:0 and C18:0 derived from alanine were able to form gels in toluene, and saturated C16:0 derived from phenylalanine

  这项工作报告了从C16：0，C18：0，C18：1和C18：1（OH）脂肪酸家族合成新的脂肪N-酰基氨基酸和N-酰基氨基酯的过程，并证明了这些化合物作为有机凝胶的活性代理商。将化合物加热溶解在各种溶剂中（Ñ己烷，甲苯和汽油）。只有饱和C16：0和C18：从丙氨酸衍生0能够形成凝胶的甲苯溶液，和饱和的C16：从苯丙氨酸衍生的0表明胶凝Ñ正己烷。这是l的脂肪N-酰基氨基酯和N-酰基氨基酸衍生物的第一个证据-丝氨酸和脂肪酸C16：0，C18：0和C18：1能够与己烷形成凝胶。该观察证实了1-丝氨酸的片段衍生物中的羟基在形成良好凝胶中的重要性。
• FATTY ACID AMIDES AND USES THEREOF
  申请人：Mechoulam Raphael

  公开号：US20110046222A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Provided are fatty acid amides of amino acids, uses thereof and pharmaceutical compositions including them.

  提供了氨基酸脂肪酰胺，以及其用途和包含它们的药物组成物。