N-acetylglycylserine | 3245-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetylglycylserine
• 英文别名: Ac-Gly-Ser-OH；N-Acetylglycyl-L-serin；(2S)-2-[(2-acetamidoacetyl)amino]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 3245-86-1
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₅
• 分子量: 204.183
• InChiKey: HKHFQEFKCBRCJS-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Acetylglycyl-O-benzyl-L-serin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 N-acetylglycylserine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis ofN-Terminal Acetylpeptides of Ovalbumin and Mammalian Heart Cytochrome c

  摘要：

  以前的研究分别从牛和马心脏的卵清蛋白和细胞色素 c 的酶解产物中分离出了乙酰甘氨酰丝氨酸和乙酰甘氨酰天冬氨酰丙氨酰谷氨酸。为了证实分离出的乙酰肽的结构，我们合成了乙酰甘氨酰-丝氨酸和乙酰甘氨酰-天冬氨酰-缬氨酰-谷氨酸。实验证明，天然乙酰肽与人工合成的乙酰肽在各方面都是相同的。对乙酰四肽合成过程中遇到的一些问题进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.38.215

文献信息

• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• Alkoxysilane Derivatives of N-Acyl Amino Acids, N-Acyl Dipeptides, and N-Acyl Tripeptides, and Particles and Stable Oil-in-Water Formulations Using the Same
  申请人：ARKLES Barry C.

  公开号：US20120076840A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Hydrophilic N-acylamino acid, N-acyl dipeptide, and N-acyl tripeptide substituted silanes are prepared which can be utilized as reactive surface treatments for particles of pigments, minerals, and fillers. These treated particles form stable dispersions in the aqueous phase of oil-in-water mixtures that are suitable for cosmetic applications. The treated particles may also be used in pressed powder and color cosmetic formulations.

  羟亲和性N-酰氨基酸、N-酰二肽和N-酰三肽取代硅烷制备而成，可用作颜料、矿物和填料颗粒的反应性表面处理剂。这些经处理的颗粒在油包水混合物的水相中形成稳定的分散体，适用于化妆品应用。经处理的颗粒也可用于压缩粉和彩妆配方中。
• Prebiotic Catalytic Peptide Ligation Yields Proteinogenic Peptides by Intramolecular Amide Catalyzed Hydrolysis Facilitating Regioselective Lysine Ligation in Neutral Water
  作者：Jyoti Singh、Daniel Whitaker、Benjamin Thoma、Saidul Islam、Callum S. Foden、Abil E. Aliev、Tom D. Sheppard、Matthew W. Powner

  DOI：10.1021/jacs.2c03486

  日期：2022.6.15

  understanding the emergence of life. Building on our recent discovery that thiols catalyze the ligation of amino acids, amides, and peptides with amidonitriles in neutral water, we demonstrate the outcome of ligation depends on pH and that high pKa primary thiols are the ideal catalysts. While the most rapid thiol catalyzed peptide ligation occurs at pH 8.5–9, the most selective peptide ligation, that

  催化剂控制的肽合成的益生元起源是理解生命出现的基础。基于我们最近发现的硫醇在中性水中催化氨基酸、酰胺和肽与酰胺腈的连接，我们证明连接的结果取决于 pH 值和高 p K a伯硫醇是理想的催化剂。虽然最快的硫醇催化肽连接发生在 pH 8.5–9，但最具选择性的肽连接，耐受所有蛋白质侧链，发生在 pH 7。我们还确定了中间肽基脒水解成的高度选择性机制α-肽虽然证明具有非蛋白质结构的脒（如 β-和 γ-肽）的水解显示出较差的选择性。值得注意的是，这一发现能够使赖氨酸肽在中性 pH 值下进行高度 α 选择性的无保护基连接，同时保持功能性 ε-胺侧链完整。
• LYSOBACTINAMIDE
  申请人：AiCuris GmbH & Co. KG

  公开号：EP2007794B1

  公开（公告）日：2011-09-14
• ALKOXYSILANE DERIVATIVES OF N-ACYL AMINO ACIDS, N-ACYL DIPEPTIDES, AND N-ACYL TRIPEPTIDES, AND PARTICLES AND STABLE OIL-IN-WATER FORMULATIONS USING THE SAME
  申请人：Gelest Technologies, Inc.

  公开号：US20160280737A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Hydrophilic N-acylamino acid, N-acyl dipeptide, and N-acyl tripeptide substituted silanes are prepared which can be utilized as reactive surface treatments for particles of pigments, minerals, and fillers. These treated particles form stable dispersions in the aqueous phase of oil-in-water mixtures that are suitable for cosmetic applications. The treated particles may also be used in pressed powder and color cosmetic formulations.