2-acetamido-3-(5-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)-1H-indol-3-yl)propanoic acid | 1400883-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-3-(5-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 2-acetamido-3-[5-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]-1H-indol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 1400883-42-2
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃N₄O₃
• 分子量: 354.288
• InChiKey: JMFFWDHEZDOLPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3-(5-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)-1H-indol-3-yl)propanoic acid 在 L-aminoacylase 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到(S)-2-amino-3-(5-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从5-和6-三氟乙酰吲哚的光亲和标记法合成光反应性（3-三氟甲基）二唑啉基吲哚衍生物

  摘要：

  首次从相应的溴吲哚衍生物合成了5-和6-三氟甲基二叠氮基吲哚。它们充当了各种生物活性吲哚代谢产物的综合合成的母体骨架。这些可以在生物功能分析中用作基于二嗪啉的光亲和标记。

  DOI：

  10.1021/jo301552m
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-(trifluoromethyl)diaziridin-3-yl)-1H-indole 在 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-acetamido-3-(5-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从5-和6-三氟乙酰吲哚的光亲和标记法合成光反应性（3-三氟甲基）二唑啉基吲哚衍生物

  摘要：

  首次从相应的溴吲哚衍生物合成了5-和6-三氟甲基二叠氮基吲哚。它们充当了各种生物活性吲哚代谢产物的综合合成的母体骨架。这些可以在生物功能分析中用作基于二嗪啉的光亲和标记。

  DOI：

  10.1021/jo301552m

文献信息

• Comprehensive Synthesis of Photoreactive (3-Trifluoromethyl)diazirinyl Indole Derivatives from 5- and 6- Trifluoroacetylindoles for Photoaffinity Labeling
  作者：Yuta Murai、Katsuyoshi Masuda、Yasuko Sakihama、Yasuyuki Hashidoko、Yasumaru Hatanaka、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1021/jo301552m

  日期：2012.10.5

  5- and 6-trifluoromethyldiazirinyl indoles were synthesized from corresponding bromoindole derivatives for the first time. They acted as mother skeletons for the comprehensive synthesis of various bioactive indole metabolites. These can be used in biological functional analysis as diazirine-based photoaffinity labels.

  首次从相应的溴吲哚衍生物合成了5-和6-三氟甲基二叠氮基吲哚。它们充当了各种生物活性吲哚代谢产物的综合合成的母体骨架。这些可以在生物功能分析中用作基于二嗪啉的光亲和标记。