ammonium chloroacetate | 15455-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ammonium chloroacetate
• 英文别名: Azane;2-chloroacetic acid；azane;2-chloroacetic acid
• CAS: 15455-96-6
• 化学式: C₂H₃ClO₂*H₃N
• 分子量: 111.528
• InChiKey: UTPOUAZEFGTYAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C(Solv: methanol (67-56-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2923900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium chloroacetate 19.9 ℃ 、5999.97 MPa 条件下， 以1.05%的产率得到聚甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  高压剪切变形下固体有机卤素化合物的亲核取代反应

  摘要：

  在剪切变形和高压（SD+HP）条件下，研究了亲核取代反应：1）脂肪族卤原子被碱金属卤化物（卤代脂肪族羧酸，1-溴金刚烷）取代；2) 用盐的卤素取代芳核中的卤素原子（卤代苯甲酸、二卤代苯）；3) 脂肪族卤素被羟基取代（固相水解）；4)在α-卤代羧酸铵样品的变形下用氨基取代卤素得到相应的氨基酸。发现与脂肪族碳键合的卤素原子的交换在碱金属碘化物与溴代乙酸和丙酸的混合物中最为强烈：即使在研钵中研磨，也能观察到这些混合物中的交换反应。与液相不同，在SD+HP条件下，芳核的卤原子与碱金属卤化物交换成功，卤化物的反应性按Na < K < Rb < Cs系列增加。在 SD+HP 下，1-Br-金刚烷与水反应形成 1-金刚烷醇。观察到被试剂吸附的水的高反应性。

  DOI：

  10.1007/bf00707051
• 作为产物：
  描述：

  (E,Z)-3-allyl-5-(4-chlorophenylmethylene)-1,3-thiazolidin-2,4-dione 、 氰化钾 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-cyano-4-(4-chlorophenyl)-2-oxobutyronitrile 、 5-(4-chloro-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione 、 ammonium chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的 5-Arylmethylene-1,3-Thiazolidin-2,4-diones 与叠氮和氰离子的反应

  摘要：

  3-取代-5-芳基亚甲基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 3a-e 与叠氮化钠反应得到吡唑啉酮衍生物 8a-d 以及 5-(4-氯苯基亚甲基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 7a 在 3d 的情况下和 5-(4-甲氧基苯基亚甲基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 7b 作为唯一产物在 3e 的情况下。氰化钾与 3b 的反应– d 得到丁腈衍生物 9 以及 7a 和水溶性加合物，在用氯乙酸处理后，在 3c 和 3d 的情况下得到 10。此外，用氰化钾处理 3e 得到 7b 的混合物，but-3 - 烯腈衍生物 11 和 10 . 所有产品的结构都通过微量分析和光谱数据阐明。

  DOI：

  10.1080/10426500601160967
• 作为试剂：
  描述：

  α-Aminoacetophenone hydrobromide 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 ammonium chloroacetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-苯基-1,3-恶唑烷-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Mieczkowski, Jozef B., Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1986, vol. 34, # 3-4, p. 109 - 113

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种甘氨酸的高效生产工艺
  申请人：严世佳

  公开号：CN108101799A

  公开（公告）日：2018-06-01

  本发明公开了一种甘氨酸的高效生产工艺。在反应器加入溶剂甲醇或乙醇和催化剂乌洛托品或多聚甲醛后，加入氯乙酸铵，升温至60℃～70℃，滴加N,N‑二异丙基乙胺或N,N‑二乙基苄胺或N,N‑二正丙基苄胺或N,N‑二正丁基苄胺,2小时内加完，然后65℃‑75℃保温反应2.5小时，降温至40℃～50℃析出甘氨酸晶体或降温至10℃～25℃析出甘氨酸晶体和铵盐的混合物，再依次经过滤、洗涤、干燥，得甘氨酸产品。过滤液用于循环生产甘氨酸，洗涤液用于回收N,N‑二异丙基乙胺或N,N‑二乙基苄胺或N,N‑二正丙基苄胺或N,N‑二正丁基苄胺。本发明方法甘氨酸收率较现有技术提高10％，减少生产能耗，催化剂能循环使用，能回收利用N,N‑二异丙基乙胺或N,N‑二乙基苄胺N,N‑二正丙基苄胺或N,N‑二正丁基苄胺，同时联产氯化铵。
• 一种环保甜菜碱的制备方法
  申请人：刘长飞

  公开号：CN111517972A

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明提供了一种环保高品质甜菜碱的制备方法，生产甜菜碱的同时联产农用氯化铵。首先氯乙酸与氨或者是碳酸氢铵反应合成氯乙酸铵固体中间体，氯乙酸铵固体在乙醇或甲醇溶剂中与三甲胺进行季铵化反应，合成甜菜碱(三甲基甘氨酸)和氯化铵。氯乙酸铵与三甲胺在有机溶剂的季铵化反应，可以加入催化剂4‑二甲氨基吡啶，也可以加入氢氧化钾调节溶液的PH值。
• 10.1039/d4ob00924j
  作者：Tomohara, Keisuke、Kusaba, Satoru、Masui, Mana、Uchida, Tatsuya、Nambu, Hisanori、Nose, Takeru

  DOI：10.1039/d4ob00924j

  日期：——

  a broad substrate scope, thus synthesizing a variety of α,α-disubstituted amino acid derivatives, including unnatural dipeptides. The reaction required no condensing agents and proceeded without racemization of the chiral stereocenter of α-amino acids. Furthermore, using this protocol, we quickly synthesized a novel dipeptide, D-Leu-Aic-NH-CH2Ph(p-F), which exhibited a potent inhibitory activity against

  尽管Ugi反应及其变体取得了显着的发展，但在Ugi反应中使用氨长期以来一直被认为是不切实际且不成功的。事实上，氨-Ugi反应通常需要苛刻的反应条件，例如加热和微波辐射，并且与Passerini反应竞争，从而导致产率低。本研究描述了一种稳健且实用的氨-Ugi 反应方案。利用原始制备的羧酸铵在三氟乙醇中，氨-Ugi反应在室温下进行，产率高，底物范围广泛，从而合成了多种α,α-二取代氨基酸衍生物，包括非天然二肽。该反应不需要缩合剂并且在没有α-氨基酸手性立体中心外消旋作用的情况下进行。此外，利用该方案，我们快速合成了一种新型二肽D -Leu-Aic-NH-CH 2 Ph( p -F)，其对α-糜蛋白酶具有有效的抑制活性， K值为0.091 μM。
• Scholz,D.; Schmidt,U., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 2295 - 2298
  作者：Scholz,D.、Schmidt,U.

  DOI：——

  日期：——
• Chaturvedi, Bandana; Tiwari, Nirupama; Nizamuddin, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 5, p. 1229 - 1232
  作者：Chaturvedi, Bandana、Tiwari, Nirupama、Nizamuddin

  DOI：——

  日期：——