3-(2-phenylethyl)-2-thioxotetrahydro-4H-imidazol-4-one | 287918-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-phenylethyl)-2-thioxotetrahydro-4H-imidazol-4-one
• 英文别名: 3-(2-phenylethyl)-2-thiohydantoin；2-Thioxo-3-phenethylimidazolidine-4-one；3-(2-phenylethyl)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 287918-12-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS
• 分子量: 220.295
• InChiKey: CZWMOPMDVYDARG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  341.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-phenylethyl)-2-thioxotetrahydro-4H-imidazol-4-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3-phenylethyl-5-((Z)-2-pyridylmethylidene)-2-thioxotetrahydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  双齿含氮配体双-5-（2-吡啶基亚甲基）-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮的双核铜（II）配合物的合成，表征和细胞毒性

  摘要：

  摘要处理含两个5-（2-吡啶基亚甲基）-2-硫代-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮片段的N4-型有机配体的方法是通过硫原子之间的（CH2）2桥连接CuCl 2提供相应配体的双核铜（II）配合物。分离出一系列具有L（CuCl2）2组成的铜配合物，并通过元素分析，UV-Vis光谱和循环伏安法进行了表征。四种合成的配合物的X射线晶体结构均显示出两个铜原子的扭曲的四面体环境。Cu-Cu的距离约为4.5 A，这证实了铜离子之间不存在相互作用。配合物的电化学研究表明，每个配位的铜原子在+0.39至+0.43 V的电位下同时还原。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.04.005
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙基异硫代氰酸酯 、 聚甘氨酸 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到3-(2-phenylethyl)-2-thioxotetrahydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  双齿含氮配体双-5-（2-吡啶基亚甲基）-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮的双核铜（II）配合物的合成，表征和细胞毒性

  摘要：

  摘要处理含两个5-（2-吡啶基亚甲基）-2-硫代-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮片段的N4-型有机配体的方法是通过硫原子之间的（CH2）2桥连接CuCl 2提供相应配体的双核铜（II）配合物。分离出一系列具有L（CuCl2）2组成的铜配合物，并通过元素分析，UV-Vis光谱和循环伏安法进行了表征。四种合成的配合物的X射线晶体结构均显示出两个铜原子的扭曲的四面体环境。Cu-Cu的距离约为4.5 A，这证实了铜离子之间不存在相互作用。配合物的电化学研究表明，每个配位的铜原子在+0.39至+0.43 V的电位下同时还原。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.04.005

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC INTEGRIN AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES D'INTÉGRINE
  申请人：ADHAERE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018126072A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The present invention provides polycyclic oxothioxoimidazolidines, dioxoimidazolines, oxothioxooxazolidines, dioxooxazolidines, and related compounds, which are useful as integrin agonists. Methods for the treatment of integrin-mediated diseases such as cancer are also described.

  本发明提供了多环氧硫代咪唑啉、二氧代咪唑啉、氧硫代氧咪唑啉、二氧代氧咪唑啉以及相关化合物，这些化合物可用作整合素激动剂。还描述了用于治疗整合素介导疾病如癌症的方法。
• SYNTHESIS OF 15<i>H</i>-ISOQUINO[2′,3′:3,4]IMIDAZO[2,1-<i>B</i>]QUINAZOLINE-7,13,15-TRIONES AND 14<i>H</i>-ISOQUINO[2′,3′:3,4]IMIDAZO[2,1-<i>B</i>]BENZO[<i>G</i>]QUINAZOLINE-8,14,16-TRIONE AS NEW POLYCYCLIC FUSED-RING SYSTEMS
  作者：Ahmed I. Khodair、Jean-Pierre Gesson、El-Sayed H. El-Ashry

  DOI：10.1080/104265090507533

  日期：2004.12.1

  3-Thioxo-2H-imidazo[1,5-b]isoquinoline-1,5-dione (3) and 2-substituted-3-thioxo-2H-imidazo[1,5-b]isoquinoline-1,5-diones(4a-l) were prepared from the reaction of 2-thioliydantoin. (2) and 3-substituted 2-thiohydantoin (5a-l) with 2-formyl benzoic acid (1). Alkylation of 3 under an anhydrous basic conditions afforded 4a-i. The alkylation of 3 in. aqueous basic solution, afforded 3-(alkyl-mercapto)imidazo[1,5-b]isoquinoline-1,5-diones (7a,b). Reactions of the aromatic amino acids 9a,b and 12 with 7a afforded 2-(2H-1,5dioxoimidazo[1,5-b]isoquinazolin-3-ylideneamino)benzoic acids (10a,b) and 3-(2H-1,5-dioxoimidazo[1,5-b]isoquinazolin-3-ylideneamino)-2-naphthalenecarboxylic acid (13), which were then cyclyzed by heating in acetic anhydride to afford 15H-isoquino[2',3':3,4]-imidazo[2,1-b]quinazoline-7,13,15-triones (11a,b) and 14H-isoquino[2',3':3,4]imidazo[2,1-b]benzo[g]quinazoline-8,14,16-trione (14). Some of the new compounds were tested for their antitumor activities.
• Khodiar, Ahmed I., Nucleosides and nucleotides, 2001, vol. 20, # 9, p. 1735 - 1750
  作者：Khodiar, Ahmed I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization, and cytotoxicity of binuclear copper(II) complexes with tetradentate nitrogen-containing ligands bis-5-(2-pyridylmethylidene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones
  作者：Elena K. Beloglazkina、Olga O. Krasnovskaya、Dmitry A. Guk、Viktor A. Tafeenko、Anna A. Moiseeva、Nikolai V. Zyk、Alexander G. Majouga

  DOI：10.1016/j.poly.2018.04.005

  日期：2018.7

  ligands containing two 5-(2-pyridylmethylidene)-2-thio-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one fragments linked by (CH2)2 bridges between the sulfur atoms with CuCl2 affords to binuclear copper(II) complexes of corresponding ligands. A series of copper complexes with L(CuCl2)2 composition were isolated and characterized by elemental analysis, UV–Vis spectra and cyclic voltammetry; the X-ray crystal structures of

  摘要处理含两个5-（2-吡啶基亚甲基）-2-硫代-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮片段的N4-型有机配体的方法是通过硫原子之间的（CH2）2桥连接CuCl 2提供相应配体的双核铜（II）配合物。分离出一系列具有L（CuCl2）2组成的铜配合物，并通过元素分析，UV-Vis光谱和循环伏安法进行了表征。四种合成的配合物的X射线晶体结构均显示出两个铜原子的扭曲的四面体环境。Cu-Cu的距离约为4.5 A，这证实了铜离子之间不存在相互作用。配合物的电化学研究表明，每个配位的铜原子在+0.39至+0.43 V的电位下同时还原。