propiolic anhydride | 4672-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propiolic anhydride
• 英文别名: Propiolic acid anhydride；prop-2-ynoyl prop-2-ynoate
• CAS: 4672-74-6
• 化学式: C₆H₂O₃
• 分子量: 122.08
• InChiKey: JOCOFYRALUROTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propiolic anhydride 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 丙炔酰胺
  参考文献：
  名称：

  Straus; Voss, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 1689

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 propiolic anhydride
  参考文献：
  名称：

  (+)-Lancilactone C的全合成及结构修饰

  摘要：

  Lancilactone C 是一种三环三萜类化合物，可抑制 H9 淋巴细胞中人类免疫缺陷病毒 (HIV) 的复制，且无细胞毒性。其三环骨架由反式-二甲基双环[4.3.0]壬烷和7-异丙烯环庚-1,3,5-三烯组成。后者独特的结构，即所有碳原子都是sp2杂化，是其他三萜类化合物中没有发现的，需要合成验证。在此，我们通过开发一种新的多米诺骨牌[4 + 3]环加成反应，包括氧化、Diels-Alder反应、消除和电环化，首次全合成了lancilactone C（拟定结构）。我们还根据兰西内酯 C 的合理生物合成途径，在其全合成的基础上修改了结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04124

文献信息

• HYBRID BLOCK COPOLYMER MICELLES WITH MIXED STEREOCHEMISTRY FOR ENCAPSULATION OF HYDROPHOBIC AGENTS
  申请人：SILL Kevin N.

  公开号：US20080274173A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention relates to the field of polymer chemistry and more particularly to multiblock copolymers and micelles comprising the same.

  本发明涉及聚合物化学领域，更具体地说是涉及多嵌段共聚物以及包含该共聚物的胶束。
• Synthesis and biological evaluation of a new triazole–oxotechnetium complex
  作者：Olivier Martinage、Loïc Le Clainche、Bertrand Czarny、Christophe Dugave

  DOI：10.1039/c2ob25774b

  日期：——

  A new triazole oxotechnetium chelating agent was synthesized via a ‘Click-to-Chelate’ strategy. In vivo evaluation of the corresponding 99mTc complex shows that the tracer exhibits very interesting properties for molecular imaging.

  通过“点击-螯合”策略合成了一种新型三唑氧锝螯合剂。体内评估相应的99mTc配合物显示该示踪剂在分子成像方面展现出非常有趣的特性。
• Cyclotrimerization Strategy toward Analogues of Amaryllidaceae Constituents. Synthesis of Deoxygenated Pancratistatin Core
  作者：Michael Moser、Xuetong Sun、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1021/ol052372o

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. A derivative of pancratistatin having no oxygenation in the aromatic ring was synthesized by a new strategy based on the cobalt-catalyzed cyclotrimerization of acetylenes as a prelude to diversity-oriented synthesis of further analogues.

  [化学反应：见正文]。通过基于乙炔的钴催化的环三聚化的新策略，合成了芳香族环中没有氧合的潘克拉斯汀衍生物，作为另一类类似物面向多样性的合成的前奏。
• Cyclotrimerization approach to unnatural structural modifications of pancratistatin and other amaryllidaceae constituents — Synthesis and biological evaluation
  作者：Tomas Hudlicky、Michael Moser、Scott C Banfield、Uwe Rinner、Jean-Charles Chapuis、George R Pettit

  DOI：10.1139/v06-078

  日期：2006.10.1

  The phenanthridone core of pancratistatin lacking all aromatic oxygenation was prepared by cyclotrimerization of acetylene-containing scaffolds 30 and 41, reflecting the natural and the C-1 epi configuration, re- spectively, of the amino inositol moiety. The cobalt-catalyzed formation of the aromatic core led to bisTMS derivatives 39 and 48, as well as bisacetyl derivative 51. The effectiveness of

  缺乏所有芳香氧合的 pancratastatin 的菲啶酮核心是通过含乙炔支架 30 和 41 的环三聚反应制备的，分别反映了氨基肌醇部分的天然和 C-1 外延构型。钴催化的芳香核形成导致双TMS衍生物39和48，以及双乙酰衍生物51。将天然或反式系列的环三聚的有效性与顺式系列的效果进行比较。此外，还比较了炔丙胺和炔丙酰胺的环三聚产率。针对 7 种癌细胞系测试了 11 种衍生物，包括完全羟基化的菲蒽酮 39。三种化合物显示出的活性仅比 7-脱氧胰​​腺抑素低一个数量级。
• Synthesis, and Cyclization to Aurones and Flavones, of Alkoxy-Substituted Aryl, Arylalkynyl Ketones
  作者：Penelope J. Kerr、Simon M. Pyke、A. David Ward

  DOI：10.1071/ch07348

  日期：——

  corresponding aryl alkoxylarylalkynyl ketones in which one of the benzyl groups has been removed. Cyclization of these phenolic ketones using basic reagents (potassium carbonate in acetone is best) provides the corresponding aurone system. When the phenolic group of the alkynyl ketones is protected as the t-butyldimethylsilyl ether followed by cyclization, using 18-crown-6 and potassium fluoride, mixtures

  1,3,5-三苄氧基苯与烷氧基取代的苯丙酰氯的酰化提供相应的芳基烷氧基芳基炔基酮，其中一个苄基已被除去。使用碱性试剂（丙酮中的碳酸钾最好）环化这些酚酮提供相应的 aurone 系统。当炔基酮的酚基被保护为叔丁基二甲基甲硅烷基醚，然后使用 18-crown-6 和氟化钾进行环化时，产生相应的黄酮和黄酮的混合物。酮类形成的副产物是相应的 β-氯查耳酮，它也可以在碱性条件下环化为 aurone 产物。相似地，