N-acetylated l-methionylglycine | 23506-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetylated l-methionylglycine
• 英文别名: N-acetylated-L-methionylglycine；acetyl-D-methionyl-glycine；acetylmethionylglycine；AcMet-GlyH；AcMet-Gly；Ac-L-Met-Gly；N-Acetyl-L-methionylglycine；2-[[(2S)-2-acetamido-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 23506-43-6
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 248.303
• InChiKey: RMXADUNTSCXXNZ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetylated l-methionylglycine 在 C₁₄H₃₆N₆O₂Pt₂⁽⁴⁺⁾ 、 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 N-乙酰-L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  各种吡嗪桥联的铂（II）配合物的合成，光谱和X射线表征：1 H NMR比较研究其催化甲硫氨酸和组氨酸二肽水解的能力

  摘要：

  摘要四种吡嗪（pz）桥连的Pt（II）配合物[{Pt（1,3-pd）Cl} 2（μ-pz）] Cl 2·LiCl（1）（1,3-pd = 1,3 -丙二胺），[{Pt（2,2-diMe-1,3-pd）Cl} 2（μ-pz）] Cl 2·2 [Li（H 2 O）4] Cl·2H 2 O（2） （2,2-diMe-1,3-pd = 2,2-二甲基-1,3-丙二胺），[{Pt（1,3-pnd）Cl} 2（μ-pz）]（ClO 4）2 ·H 2 O（3）（1,3-pnd =（±）-1,3-戊二胺）和[{Pt（1,3-pnd）Cl} 2（μ-pz）] Cl 2·2 [Pt合成了（1,3-pnd）Cl 2]·2H 2 O（4）。已经对化合物1-3进行了NMR和UV-Vis光谱表征，对配合物2和4进行了单晶X射线分析。4晶体中的原子分布表明存在一种无序现象，这可能归因于[{Pt（1,3-pnd）Cl} 2（μ-pz）]

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.06.011

文献信息

• Hydrolysis of Acetyl-methionine-containing Dipeptides Promoted by Palladium(II) Complexes Containing Methionine-amino Acids as Ligands
  作者：Xuemei Luo、Xiaohua Chen、Yongcheng Song、Longgen Zhu

  DOI：10.1246/cl.1998.1079

  日期：1998.11

  coordinates to Pd(II) via thioether and deprotonated amide nitrogen of methionine. The Met-a′a′ bond in ligand is intact, the Met-aa bond in substrate, however, is activated toward hydrolysis. The difference in hydrolysis behavior between ligand and substrate may be due to a fused six-membered and five-membered ring formation via thioether, deprotonated amide nitrogen and carbonyl oxygen of methionine

  [Pd(N,S-Met-a'a'H)(N,S-AcMet-aaH)]+(a'a'H and aaH = 氨基酸)用电喷雾电离质谱仪(ESI-MS)表征) 和 1H NMR，其中 Met-a'a'H 作为配体，通过硫醚和末端氨基与 Pd(II) 配位，而 AcMet-aaH 作为底物，通过硫醚和去质子化酰胺与 Pd(II) 配位蛋氨酸的氮。配体中的 Met-a'a' 键是完整的，而底物中的 Met-aa 键则被激活水解。配体和底物之间水解行为的差异可能是由于底物中甲硫氨酸残基的硫醚、去质子化的酰胺氮和羰基氧形成稠合的六元和五元环。
• Synergic effect of two metal centers in catalytic hydrolysis of methionine-containing peptides promoted by dinuclear palladium(ii) hexaazacyclooctadecane complex
  作者：Gaosheng Yang、Ren Miao、Yizhi Li、Jing Hong、Chuenmei Zhao、Zijian Guo、Longgen Zhu

  DOI：10.1039/b500210a

  日期：——

  The two Pd(II) ions are 3.09 Å apart from each other. The dinuclear Pd(II) complex cations [Pd2(μ-OH)([18]aneN6)]3+ and [Pd2(H2O)(OH)([18]aneN6)]3+ can efficiently catalyze hydrolysis of the amide bond involving the carbonyl group of methionine in methionine-containing peptides with turnover number of larger than 20. In these hydrolytic reactions, the two Pd(II) ions are synergic; one Pd(II) ion anchors

  通过[Pd 2（[18] aneN 6）Cl 2 ]（ClO 4）2 （其中[18] aneN 6为1,4,7,10,13,16-六氮杂环十八烷）与AgBF 4反应获得的物质由...决定电喷雾电离质谱 （电喷雾质谱）是三种主要类型的双核Pd（II）配合物的平衡混合物阳离子，[Pd 2（μ-O）（[18] aneN 6）] 2 +，[Pd 2（μ-OH）（[18] aneN 6）] 3+和[Pd 2（H 2 O）（OH） （[18] aneN 6）] 3+，在水溶液中。羟基基团桥接的[Pd 2（μ-OH）（[18] aneN 6）] 3+是占主导地位的物种，其晶体结构已获得。[Pd 2（μ-OH）（[18] aneN 6）]（ClO 4）3的晶体结构表明，双核络合物中的每个Pd（II）离子四配位为三个氮原子以及一个变形的方形构型的羟基基团桥。两个Pd（II）离子彼此相距3.09Å。双核钯（II）配合物阳离子[Pd
• Crystallographic evidence of anion⋯π interactions in the pyrazine bridged {[Pt(en)Cl]2(μ-pz)}Cl2 complex and a comparative study of the catalytic ability of mononuclear and binuclear platinum(II) complexes in the hydrolysis of N-acetylated l-methionylglycine
  作者：Darko P. Ašanin、Marija D. Živković、Snežana Rajković、Beata Warżajtis、Urszula Rychlewska、Miloš I. Djuran

  DOI：10.1016/j.poly.2012.12.037

  日期：2013.3

  X-ray characteristics of the binuclear [Pt(en)Cl]2(μ-pz)}Cl2 complex (en is ethylenediamine, acting as a bidentate ligand; pz is a bridging pyrazine ligand). This complex was converted into the corresponding aqua complex, [Pt(en)(H2O)]2(μ-pz)}4+, and 1H NMR spectroscopy was applied for a comparison of its catalytic activities in the hydrolysis of N-acetylated l -methionylglycine (Ac- l -Met-Gly) dipeptide

  摘要本文报道了双核[Pt（en）Cl] 2（μ-pz）} Cl2配合物（en为乙二胺，作为双齿配体； pz为桥连吡嗪配体）的合成及X射线特性）。将该配合物转化为相应的水配合物[Pt（en）（H2O）] 2（μ-pz）} 4+，并用1H NMR光谱比较了其在N-乙酰化水解中的催化活性。 1-甲硫基甘氨酸（Ac-1-Met-Gly）二肽与单核[Pt（en）（H2O）2] 2+复合物的二肽。肽和相应的铂（II）配合物以不同的摩尔比反应，所有反应均在2.0 L-Met-Gly二肽下进行。
• Selective hydrolysis of peptides, promoted by palladium aqua complexes: kinetic effects of the leaving group, pH, and inhibitors
  作者：Longgen Zhu、Nenad M. Kostic

  DOI：10.1021/ja00064a019

  日期：1993.6

  selective internal cleavage of peptides and proteins by coordination complexes as artifiicial metallopeptidases. Palladium(II) aqua complexes attached to the sulfur atom of methionine in peptides promote, under relatively mild conditions, regioselective hydrolysis of the amide bond involving the carboxylic group of the methionine residue to which they are attached. This is a regular amide bond, and no

  这项研究是朝着通过配位复合物作为人工金属肽酶选择性内部裂解肽和蛋白质的方法迈出的一步。在相对温和的条件下，与肽中甲硫氨酸的硫原子相连的钯 (II) 水络合物促进了酰胺键的区域选择性水解，该酰胺键涉及它们所连接的甲硫氨酸残基的羧基。这是一个规则的酰胺键，不涉及裂解的事先激活。使用肽 AcMet-Gly、AcMet-Ala、AcMet-Ser、AcMet-Val、AcMet-Leu 和 AcMet-Ala-Ser 以及含有水、羟基、乙二胺和乙二胺的钯 (II) 络合物研究水解动力学。 1,5-二硫杂环辛烷配体
• Dinuclear platinum(II) complexes with 1,5-nphe bridging ligand: Spectroscopic and molecular docking study of the interactions with N-acetylated L-methionylglycine and human serum albumin
  作者：Bata Konovalov、Ivana S. Đorđević、Andjela A. Franich、Biljana Šmit、Marija D. Živković、Miloš I. Djuran、Goran V. Janjić、Snežana Rajković

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135810

  日期：2023.9

  the chloride derivatives of the corresponding dinuclear platinum(II)-aqua complexes, [Pt(L)Cl}2(μ-1,5-nphe)]2+ (1–3) towards the human serum albumin (HSA), a transport protein, was investigated using electronic absorption and fluorescence emission measurements, and results indicated the static interactions between these complexes and HSA. A docking study revealed a unique binding site on HSA, based

  在具有通式 [Pt(L)(H 2 O ) } 2 ( μ - 1,5-nphe)] 4+ (1,5-nphe 是 1,5-萘啶；L 是二齿配位的乙二胺 ( 1w ), (±)-1,2-丙二胺 ( 2w ) 和 1,3-丙二胺 ( 3w )) 有详细说明。这些复合物的水解活性由1监测H NMR 光谱，证实了该肽中 Met-Gly-amide 键的区域选择性裂解。量子化学计算揭示了二肽通过甲硫氨酸的末端酰胺氮配位，然后与硫原子配位的主要反应路径，其中生成的铂（II）-二肽络合物的分解及其甘氨酸残基的配位在 Met-Gly 酰胺键水解裂解之前。在次级反应路径中，Ac-L-Met-Gly 通过甲硫氨酸硫原子配位，起始 [Pt(L)(H 2 O)} 2 ( μ -1,5-nphe)的分解] 4+复合物之后是所研究二肽的区域选择性水解。相应双核铂 (II)-水络合物的氯化物衍生物 [Pt(L)Cl}