glycine hydrazide | 14379-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycine hydrazide
• 英文别名: Glycin-hydrazid；Aminoacethydrazide；2-aminoacetohydrazide
• CAS: 14379-80-7
• 化学式: C₂H₇N₃O
• 分子量: 89.0971
• InChiKey: HAZOZRAPGZDOEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.5°C
• 沸点：
  165.18°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2078 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycine hydrazide 在 E_. coli BL₂₁ Star (DE₃) S₃₀ extract 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 聚甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  无细胞蛋白质合成过程中的原位脱保护和非天然氨基酸的掺入

  摘要：

  大肠杆菌BL21 Star（DE3）的S30提取物可用于无细胞蛋白质合成，可通过裂解α-羧基酰肼去除大量的α-氨基酸保护基团。甲基，苄基，叔丁基和金刚烷基酯; 叔丁基和金刚烷酰胺; α-氨基甲酰胺，乙酰胺，三氟乙酰胺和苯甲酰胺; 以及侧链酰肼和酯。在标准条件下产生游离氨基酸并将其掺入蛋白质中。该方法允许在原位进行氨基酸的脱保护以避免单独的加工步骤。这种方法的优势通过有效结合化学难治性（S）-4-氟亮氨酸（S）-4,5-脱氢亮氨酸和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸通过直接使用它们各自的前体即（S）-4-氟亮氨酸酰肼（S）-4,5转变成蛋白质脱氢亮氨酸酰肼和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸甲酯。这些结果还表明，氟，脱氢亮氨酸和氯缬氨酸通过正常的生物合成机制被掺入蛋白质中，分别代替亮氨酸和异亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201203923
• 作为产物：
  描述：

  2-胺基乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 生成 glycine hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Levy, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1904, vol. <2>70, p. 105

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multivalent DNA recognition by self-assembled clusters: deciphering structural effects by fragments screening and evaluation as siRNA vectors
  作者：Eline Bartolami、Yannick Bessin、Nadir Bettache、Magali Gary-Bobo、Marcel Garcia、Pascal Dumy、Sébastien Ulrich

  DOI：10.1039/c5ob01404b

  日期：——

  Fragment self-assembly was used for producing clusters with a variety of scaffolds and ligands, and an effective siRNA vector was identified.

  片段自组装被用于生产具有多种支架和配体的簇，并成功识别了一种有效的siRNA载体。

• Formation of hydrazones and stabilized boron–nitrogen heterocycles in aqueous solution from carbohydrazides and ortho-formylphenylboronic acids
  作者：Han Gu、Tak Ian Chio、Zhen Lei、Richard J. Staples、Jennifer S. Hirschi、Susan Bane

  DOI：10.1039/c7ob01708a

  日期：——

  with ortho-carbonyl substituted phenylboronic acids. Carbohydrazides are easily incorporated into biomolecules, making them appealing substrates in these reactions. Here we show that simple alkyl carbohydrazides form a single product with ortho-formylphenylboronic acid in organic solvent and in solid state. The solution structures of the products formed from the carbohydrazides in buffered aqueous solution

  最近添加的快速生物正交反应套件将肼和羟胺与邻位羰基取代的苯基硼酸结合在一起。碳酰肼很容易融入生物分子中，使其成为这些反应中有吸引力的底物。在这里，我们展示了简单的烷基碳酰肼与邻甲酰基苯基硼酸在有机溶剂中和固态下形成单一产物。然而，由碳酰肼在缓冲水溶液中形成的产物的溶液结构与在有机溶剂和固态中鉴定的产物明显不同。反应物形成腙和杂环产物的混合物，其相对组成随pH值而变化。因此，使用碳酰肼观察到的生物共轭物的可逆性可以通过杂环中硼-氮键的可逆性来解释。相反，将α-胺包含到碳酰肼底物中会产生单一产物，其中两个氮都与硼键合。这些三环结构在有机溶剂、固态和pH 4至pH 9的水溶液中是相同的。用α-氨基碳酰肼形成的生物结合物对SDS-PAGE稳定，而用简单烷基碳酰肼形成的生物结合物则不稳定。我们提出，在碳酰肼底物中包含分子内稳定配体是一种普遍适用的原理，可用于形成具有确定结构和抗水解性的基于硼酸的生物缀合物。
• Fragment Linking and Optimization of Inhibitors of the Aspartic Protease Endothiapepsin: Fragment‐Based Drug Design Facilitated by Dynamic Combinatorial Chemistry
  作者：Milon Mondal、Nedyalka Radeva、Hugo Fanlo‐Virgós、Sijbren Otto、Gerhard Klebe、Anna K. H. Hirsch

  DOI：10.1002/anie.201603074

  日期：2016.8

  with fragments, we designed a library of bis‐acylhydrazones and used DCC to identify potent inhibitors. The most potent inhibitor exhibits an IC50 value of 54 nm, which represents a 240‐fold improvement in potency compared to the parent hits. Subsequent X‐ray crystallography validated the predicted binding mode, thus demonstrating the efficiency of the combination of fragment linking and DCC as a hit‐identification

  基于片段的药物设计（FBDD）为生物靶标提供活性化合物。虽然通过片段增长/优化有大量关于 FBDD 的报道，但片段链接却很少报道。动态组合化学（DCC）已成为生物靶标的强大命中识别策略。我们报告了片段连接和 DCC 的协同组合来鉴定天冬氨酸蛋白酶内硫肽酶的抑制剂。基于内硫肽素与片段复合物的 X 射线晶体结构，我们设计了双酰腙库并使用 DCC 来鉴定有效的抑制剂。最有效的抑制剂的 IC 50值为 54 nm ，与母体命中相比，效力提高了 240 倍。随后的 X 射线晶体学验证了预测的结合模式，从而证明了片段连接和 DCC 组合作为命中识别策略的效率。这种方法可以应用于一系列生物靶标，并有可能促进从命中到先导的优化。
• Sodium hypochlorite-mediated synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles from hydrazides and aldehydes
  作者：Karuna Raman Paidi、Murali Krishna Kolli、Eeda Koti Reddy、Venkata Ramana Pedakotla

  DOI：10.1007/s10593-020-02669-6

  日期：2020.3

  A simple and convenient method for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles has been developed. Structurally divergent symmetrical and unsymmetrical 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles can be obtained in moderate to high yields via NaOCl-mediated oxidative cyclization of N-acylhydrazones, generated in situ from aliphatic and aromatic hydrazides and aldehydes.

  已经开发了一种简单方便的合成2,5-二取代的1,3,4-恶二唑的方法。通过脂族和芳族酰肼和醛原位生成的NaOCl介导的N-酰基via的氧化环化反应，可以中等到高收率获得结构上不同的对称和不对称2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。
• On the Hydrazinolysis of Proteins and Peptides: A Method for the Characterization of Carboxyl-terminal Amino Acids in Proteins
  作者：Shiro Akabori、Ko Ohno、Kozo Narita

  DOI：10.1246/bcsj.25.214

  日期：1952.3

  (1) A brief method for the characterization of carboxyl-terminal amino acids in peptides and proteins was investigated. (2) Several new amino acid hydrazides were synthesized. (3) Soveral di- and tri-peptides were hydrazinolyzed and identified their carboxylterminal amino acid. (4) The method was applied to beef insulin and tyrocidin for the demonstration of its applicability.

  (1) 研究了表征肽和蛋白质中羧基末端氨基酸的简要方法。(2)合成了几种新的氨基酸酰肼。(3)部分二肽和三肽被肼解并鉴定了它们的羧基末端氨基酸。(4)将该方法应用于牛肉胰岛素和酪氨酸肽以证明其适用性。

表征谱图