L-arginyl-L-serine | 70921-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-arginyl-L-serine
• 英文别名: Arg-Ser；arg ser；Arginyl-Serine；(2S)-2-[[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 70921-62-9
• 化学式: C₉H₁₉N₅O₄
• 分子量: 261.281
• InChiKey: IJYZHIOOBGIINM-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-arginyl-L-serine 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tryptophylarginylserine
  参考文献：
  名称：

  Kulikov, S. V.; Sokolova, N. Yu.; Samartsev, M. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, p. 1625 - 1631

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三(苄氧羰基)-L-精氨酸 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-arginyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  Kulikov, S. V.; Sokolova, N. Yu.; Samartsev, M. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, p. 1625 - 1631

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel<scp>L</scp>-Amino Acid Ligase from<i>Bacillus subtilis</i>NBRC3134 Catalyzed Oligopeptide Synthesis
  作者：Kuniki KINO、Toshinobu ARAI、Daisuke TATEIWA

  DOI：10.1271/bbb.90649

  日期：2010.1.23

  l-Amino acid ligase catalyzes dipeptide synthesis from unprotected l-amino acids in an ATP-dependent manner. We have purified a new l-amino acid ligase, RizA, which synthesizes dipeptides whose N-terminus is Arg, from Bacillus subtilis NBRC3134, a microorganism that produces a rhizocticin peptide antibiotic. It was suggested that RizA is probably involved in rhizocticin biosynthesis. In this study, we performed sequence analysis of unknown regions around rizA, and newly identified a gene that encodes a protein that possesses an ATP-grasp motif upstream of rizA. This gene was designated rizB, and its recombinant protein was prepared. Recombinant RizB synthesized homo-oligomers of branched-chain l-amino acids and l-methionine consisting of two to five amino acids in an ATP-dependent manner. RizB also synthesized various heteropeptides. Further examination showed that RizB might elongate a peptide chain at the N-terminus. This is the first report on an l-amino acid ligase catalyzing oligopeptide synthesis.

  l-氨基酸连接酶以一种 ATP 依赖性方式催化未受保护的 l-氨基酸合成二肽。我们从生产根肿灵多肽抗生素的枯草芽孢杆菌 NBRC3134 中纯化出一种新的 l-氨基酸连接酶 RizA，它能合成 N 端为 Arg 的二肽。有研究认为，RizA 可能参与了根皮素的生物合成。在本研究中，我们对 rizA 周围的未知区域进行了序列分析，新发现了一个编码具有 ATP 抓取基序的蛋白质的基因，该基因位于 rizA 的上游。该基因被命名为 rizB，并制备了其重组蛋白。重组 RizB 以 ATP 依赖性方式合成由 2 至 5 个氨基酸组成的支链 l-氨基酸和 l-蛋氨酸的同源异构体。RizB 还能合成各种杂肽。进一步研究表明，RizB 可能会在 N 端延长肽链。这是首次报道一种催化寡肽合成的 l-氨基酸连接酶。
• A Novel<scp>L</scp>-Amino Acid Ligase from<i>Bacillus subtilis</i>NBRC3134, a Microorganism Producing Peptide-Antibiotic Rhizocticin
  作者：Kuniki KINO、Yoichi KOTANAKA、Toshinobu ARAI、Makoto YAGASAKI

  DOI：10.1271/bbb.80842

  日期：2009.4.23

  l-Amino acid ligase catalyzes the formation of an α-peptide bond from unprotected l-amino acids in an ATP-dependent manner, and this enzyme is very useful in efficient peptide production. We performed enzyme purification to obtain a novel l-amino acid ligase from Bacillus subtilis NBRC3134, a microorganism producing peptide-antibiotic rhizocticin. Rhizocticins are dipeptide or tripeptide antibiotics and commonly possess l-arginyl-l-2-amino-5-phosphono-3-cis-pentenoic acid. The purification was carried out by detecting l-arginine hydroxamate synthesis activity, and a target enzyme was finally purified 1,280-fold with 0.8% yield. The corresponding gene was then cloned and designated rizA. rizA was 1,242 bp and coded for 413 amino acid residues. Recombinant RizA was prepared, and it was found that the recombinant RizA synthesized dipeptides whose N-terminus was l-arginine in an ATP-dependent manner. RizA had strict substrate specificity toward l-arginine as the N-terminal substrate; on the other hand, the substrate specificity at the C-terminus was relaxed.

  l-氨基酸连接酶以依赖 ATP 的方式催化未受保护的 l-氨基酸形成 α-肽键，这种酶对高效生产多肽非常有用。我们进行了酶纯化，从生产多肽抗生素根肿灵的微生物枯草芽孢杆菌（Bacillus subtilis NBRC3134）中获得了一种新型 l-氨基酸连接酶。根瘤菌素是一种二肽或三肽抗生素，通常含有 l-精氨酰-l-2-氨基-5-磷酰基-3-顺式戊烯酸。通过检测精氨酰羟氨酸盐合成活性进行纯化，最终纯化出目标酶 1280 倍，产率为 0.8%。然后克隆了相应的基因，并将其命名为 rizA，rizA 的长度为 1 242 bp，编码 413 个氨基酸残基。研究人员制备了重组 RizA，发现重组 RizA 能以 ATP 依赖性方式合成 N 端为 l-精氨酸的二肽。RizA对N端底物精氨酸具有严格的底物特异性，而对C端的底物特异性则比较宽松。
• TUMOR TARGETING AGENTS AND USES THEREOF
  申请人：Karyon OY

  公开号：EP1549667A1

  公开（公告）日：2005-07-06
• [EN] TUMOR TARGETING AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE CIBLAGE TUMORAL ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KARYON OY

  公开号：WO2004031218A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  This invention relates to novel tumor targeting motifs, units and agents, as well as tumor targeting peptides and analogues thereof. The targeting agents typically comprise at least one targeting motif, Aa-Bb-Cc, and at least one effector unic. The invention further relates to specific tumor targeting peptides, pharmaceutical and diagnostic composisitons comprising such peptides. Disclosed are also methods for diagnosing or treating cancer.
• Kulikov, S. V.; Sokolova, N. Yu.; Samartsev, M. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, p. 1625 - 1631
  作者：Kulikov, S. V.、Sokolova, N. Yu.、Samartsev, M. A.

  DOI：——

  日期：——