N-trichloroethoxycarbonyl-L-serine | 82911-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trichloroethoxycarbonyl-L-serine
• 英文别名: Troc-L-Ser-OH；Troc-Ser-OH；N-[(2,2,2-Trichloroethoxy)carbonyl]-L-serine；(2S)-3-hydroxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 82911-75-9
• 化学式: C₆H₈Cl₃NO₅
• 分子量: 280.492
• InChiKey: HAABLKJCICNTQS-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  443.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.683±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮腙 、 N-trichloroethoxycarbonyl-L-serine 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到Troc-L-Ser-ODpm
  参考文献：
  名称：

  A Simple Method for the Preparation of Diphenylmethyl Esters ofN-Protected Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31255
• 作为产物：
  描述：

  琥珀酰亚胺基 2,2,2-三氯乙基碳酸酯 、 L-丝氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到N-trichloroethoxycarbonyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  Introduction of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl, trichloroethoxycarbonyl, and benzyloxycarbonyl amine protecting groups into O-unprotected hydroxyamino acids using succinimidyl carbonates

  摘要：

  9-氟基甲基琥珀酰亚胺基、五氯苯基和苯并三唑-1-基碳酸酯被制备，并与L-丝氨酸和L-丝氨酸苄酯的反应性进行了比较。最有效的试剂，9-氟基甲基琥珀酰亚胺基碳酸酯，被用于高产率制备其他羟基氨基酸和羟基氨基酸酯的9-氟基甲氧羰基衍生物。描述了三氯乙基和苄基琥珀酰亚胺基碳酸酯的使用，用于将羟基氨基酸及其酯有效转化为相应的N-三氯乙氧羰基和苄氧羰基衍生物。

  DOI：

  10.1139/v82-146

文献信息

• Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents for the Synthesis of Carbamates and Protection of Amino Groups
  作者：Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey、Jean Bensoam、Albert Loffet

  DOI：10.1055/s-1986-31724

  日期：——

  The synthesis of 1-chloroalkyl carbonates and their reaction with various type of amines are described. This reaction is useful for the synthesis of carbamate pesticides and for the protection of various amino groups, including amino acids.

  描述了1-氯代烷基碳酸酯的合成及其与各种类型胺的反应。这一反应对于合成氨基甲酸酯类农药和保护包括氨基酸在内的各种氨基团具有重要作用。
• Nouveaux carbonates alpha-chlorés, leur procédé de fabrication et leur application à la protection des fonctions amines des amino-acides
  申请人：SOCIETE NATIONALE DES POUDRES ET EXPLOSIFS

  公开号：EP0154581A1

  公开（公告）日：1985-09-11

  L'invention concerne des nouveaux carbonates a-chlorés caractérisé en ce qu'ils ont la formule: dans laquelle X représente un atome de fluor, de chlore ou de brome et R' est différent du groupe et représente un radical aliphatique, araliphatique, primaire, secondaire, tertiaire, cyclo-aliphatique, substitué ou non, saturé ou non. Ces carbonates a-chlorés sont préparés par action d'un composé de formule R'OH sur un chloroformiate de formule: dans un milieu solvant, en présence d'un agent accepteur d'acide qui est ajouté à la suite des deux précédents composés. Ils sont utilisés pour bloquer la fonction amine des amino-acides. On fait réagir le carbonate α-chloré et l'aminoacide dans un milieu solvant à une température de -5° à 100°C en présence d'un agent accepteur d'acide. Les amino-acides bloqués sont très utiles en synthèse peptidique.

  本发明涉及新的 a-氯代碳酸盐，其特征在于它们具有如下式子 其中 X 代表氟、氯或溴原子，R' 不是基团 代表取代或未取代的、饱和或不饱和的脂肪族、芳脂族、伯、仲、叔或环脂族基团。 这些 a-氯代碳酸盐是通过式 R'OH 的化合物与式氯甲酸酯的作用制备的： 在溶剂介质中，在前两种化合物之后加入一种酸接受剂的情况下制备而成。 它们用于阻断氨基酸的胺功能。α-氯代碳酸盐和氨基酸在溶剂介质中，在酸接受剂的存在下，于-5°至 100°C 的温度下反应。封端氨基酸在多肽合成中非常有用。
• Synthesis of<i>N</i>-2,2,2-(Trichloroethoxycarbonyl)-L-amino Acids and<i>N</i>-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-amino Acids Involving Succinimidoxy Anion as a Leaving Group in Amino Acid Protection
  作者：Lucas Lapatsanis、George Milias、Kleanthis Froussios、Miltiadis Kolovos

  DOI：10.1055/s-1983-30468

  日期：——
• PAQUET, A., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 8, 976-980
  作者：PAQUET, A.

  DOI：——

  日期：——
• BARCELO, G.;SENET, J. -P. G.;SENNYEY, G. M. J.
  作者：BARCELO, G.、SENET, J. -P. G.、SENNYEY, G. M. J.

  DOI：——

  日期：——