(L)-N-(2-(benzyloxy)benzoyl)serine | 84028-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (L)-N-(2-(benzyloxy)benzoyl)serine
• 英文别名: L-N-(2-(benzyloxy)benzoyl)serine；N-(2-benzyloxy-benzoyl)-L-serine；L-N-[2-(benzyloxy)benzoyl]serine；(2S)-3-hydroxy-2-[(2-phenylmethoxybenzoyl)amino]propanoic acid
• CAS: 84028-58-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: QHJILDCUSNLMBU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L)-N-(2-(benzyloxy)benzoyl)serine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 mycobactin S2
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a mycobactin: mycobactin S2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00340a017
• 作为产物：
  描述：

  L-N-(2-(benzyloxy)benzoyl)serine isopropyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到(L)-N-(2-(benzyloxy)benzoyl)serine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a mycobactin: mycobactin S2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00340a017

文献信息

• Process for the synthesis of exochelins
  申请人：Keystone BioMedical, Inc.

  公开号：US06063919A1

  公开（公告）日：2000-05-16

  A process for the synthesis of an Exochelin comprising the steps of generating L-N-[(2-benzyloxy-(benzoyl)] serine or L-N-[2-benzyloxy (benzoyl)] threonine, creating L-N-t-Boc-.epsilon.-hydroxynorleucine and reacting same to produce L-N-Boc-.epsilon.-bromonorleucine trimethylsilylethyl ester, providing a dicarboxylic acid and forming an O-benzyl methyl hydroxamate from the dicarboxylic acid, coupling the O-benzyl methyl hydroxamate with the L-N-Boc-.epsilon.-bromonorleucine trimethylsilylethyl ester to give an L-N.sup.2 -Boc-N.sup.6 -methyl,N.sup.6 -(benzyloxy) lysine 2-trimethylsilylethyl ester which incorporates the dicarboxylic acid as modified above, removing the N-tert-butoxycarbonyl protecting group from the L-N.sup.2 -Boc-N.sup.6 -methyl, N.sup.6 -(benzyloxy) lysine 2-trimethylsilylethyl ester to yield a substituted lysine, and coupling the same with the L-N-[2-benzyloxy (benzoyl) serine or -threonine to yield a 2-trimethyl silylethyl ester of dibenzyl Exochelic acid, transforming the 2-trimethyl silylethyl ester of dibenzyl Exochelic acid to dibenzyl Exochelic acid, preparing benzyl epi-cobactin, forming an ester bond between the dibenzyl Exochelic acid and benzyl epi-cobactin to form an intermediate, and, hydrogenolytically removing three benzyl groups from said intermediate, resulting in the synthesized Exochelin. More particularly, a synthesis for Exochelin 786SM (R) is disclosed wherein the dicarboxylic acid is suberic acid and the serine form is utilized.

  合成Exochelin的过程包括以下步骤：生成L-N-[(2-苄氧基-(苯甲酰)]丝氨酸或L-N-[2-苄氧基(苯甲酰)]缬氨酸，生成L-N-t-Boc-.epsilon.-羟基异亮氨酸并将其与L-N-Boc-.epsilon.-溴异亮氨酸三甲基硅基乙酯反应，提供二羧酸并从二羧酸制备O-苄基甲基羟肟，将O-苄基甲基羟肟与L-N-Boc-.epsilon.-溴异亮氨酸三甲基硅基乙酯偶联以得到L-N.sup.2 -Boc-N.sup.6 -甲基,N.sup.6 -(苄氧基)赖氨酸2-三甲基硅基乙酯，去除L-N.sup.2 -Boc-N.sup.6 -甲基,N.sup.6 -(苄氧基)赖氨酸2-三甲基硅基乙酯中的N-叔丁氧羰保护基以得到取代赖氨酸，将其与L-N-[2-苄氧基(苯甲酰)丝氨酸或缬氨酸偶联以得到二苄基Exochelic酸的2-三甲基硅基乙酯，将二苄基Exochelic酸的2-三甲基硅基乙酯转化为二苄基Exochelic酸，制备苄基环境素，形成二苄基Exochelic酸和苄基环境素之间的酯键以形成中间体，通过氢解去除中间体中的三个苄基基团，从而得到合成的Exochelin。特别地，揭示了Exochelin 786SM (R)的合成，其中二羧酸是琥珀酸，丝氨酸形式被利用。
• Chemical synthesis of exochelins
  申请人：Keystone Biomedical, Inc.

  公开号：US06335443B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  A process for the synthetic generation of high affinity, iron binding compounds known as Exochelins, and more particularly, to a synthetic process for making Exochelins and to modifications to these newly synthesized compounds to vary their physiological properties, including applications of these newly synthesized and utile compounds for diagnosing and treating disease in mammals.

  一种用于合成高亲和力、具有铁结合能力的化合物Exochelins的过程，更具体地说，是一种用于制备Exochelins的合成过程，以及对这些新合成化合物进行修改以改变它们的生理特性的方法，包括利用这些新合成的有用化合物用于诊断和治疗哺乳动物疾病的应用。
• CHEMICAL SYNTHESIS OF EXOCHELINS
  申请人：Keystone Biomedical, Inc.

  公开号：EP1105415A1

  公开（公告）日：2001-06-13
• NOVEL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF EXOCHELINS
  申请人：Keystone Biomedical, Inc.

  公开号：EP1105416A1

  公开（公告）日：2001-06-13
• US5952492A
  申请人：——

  公开号：US5952492A

  公开（公告）日：1999-09-14