2-amino-3-benzoylnaphthalene | 55270-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-benzoylnaphthalene
• 英文别名: (3-aminonaphthalen-2-yl)(phenyl)methanone；(3-Aminonaphthalen-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 55270-95-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• mdl: MFCD27830293
• 分子量: 247.296
• InChiKey: COFDQXQGJDSXIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  478.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-benzoylnaphthalene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 硝基苯 为溶剂， 反应 37.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成苯并as啶作为雌激素和抗雌激素剂

  摘要：

  毫无疑问，雌激素起着重要的生理作用，但是终生暴露于雌激素也与乳腺癌的发展有关。而且，雌激素水平失调与各种症状如骨质疏松和更年期疾病有关。为了改善这种雌激素失衡，具有调节特性的雌激素试剂显示出有希望的潜力。在这里，我们通过提供无毒的雌激素和抗雌激素剂的多元化导向策略报告了12-芳基苯并ac啶文库的构建。在分子边缘带有羟基的衍生物表现出对雌激素受体α（ERα）和ERβ的有效结合亲和力（IC 50尽管未与雌激素相关受体γ（ERRγ）结合，即雌激素常常触发不良事件的孤儿核受体，但未观察到<μM）。这些发现为12-芳基苯并ac啶类化合物作为开发选择性雌激素受体调节剂（SERM）的新平台提供了宝贵的见识。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.067
• 作为产物：
  描述：

  (3-氨基萘-2-基)甲醇 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-amino-3-benzoylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  设计和合成苯并as啶作为雌激素和抗雌激素剂

  摘要：

  毫无疑问，雌激素起着重要的生理作用，但是终生暴露于雌激素也与乳腺癌的发展有关。而且，雌激素水平失调与各种症状如骨质疏松和更年期疾病有关。为了改善这种雌激素失衡，具有调节特性的雌激素试剂显示出有希望的潜力。在这里，我们通过提供无毒的雌激素和抗雌激素剂的多元化导向策略报告了12-芳基苯并ac啶文库的构建。在分子边缘带有羟基的衍生物表现出对雌激素受体α（ERα）和ERβ的有效结合亲和力（IC 50尽管未与雌激素相关受体γ（ERRγ）结合，即雌激素常常触发不良事件的孤儿核受体，但未观察到<μM）。这些发现为12-芳基苯并ac啶类化合物作为开发选择性雌激素受体调节剂（SERM）的新平台提供了宝贵的见识。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.067

文献信息

• Silver Triflate Catalyzed Tandem Heterocyclization/Alkynylation of 1-((2-Tosylamino)aryl)but-2-yne-1,4-diols to 2-Alkynyl Indoles
  作者：Srinivasa Reddy Mothe、Prasath Kothandaraman、Sherman Jun Liang Lauw、Samuel Ming Wei Chin、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201200578

  日期：2012.5.14

  Don't cross me! 2‐Alkynyl indoles were prepared efficiently by the AgOTf‐catalyzed tandem heterocyclization/alkynylation of 1‐(2‐tosylamino)aryl)but‐2‐yne‐1,4‐diols under mild conditions (see scheme). The attractiveness of this approach lies in the fact that both the indole ring and alkyne side chain of the N‐heterocycle are sequentially formed from low cost, readily available, and ecologically benign

  不要越过我！在温和的条件下，通过AgOTf催化1-（2-甲苯磺酰基氨基）芳基）-2-炔-1,4-二醇的串联杂环化/炔基化反应，可以高效地制备2-炔基吲哚。这种方法的吸引力在于，N-杂环的吲哚环和炔烃侧链都是由低成本，易得且生态友好的起始原料依次形成的。它也提供了不基于交叉偶联策略而获得此类具有合成价值的化合物的第一条途径。
• Gold-Catalyzed Cycloisomerizations of 1-(2-(Tosylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ols to 1<i>H</i>-Indole-2-carbaldehydes and (<i>E</i>)-2-(Iodomethylene)indolin-3-ols
  作者：Prasath Kothandaraman、Srinivasa Reddy Mothe、Sharon Si Min Toh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jo201208e

  日期：2011.10.7

  )indolin-3-ols by gold(I)-catalyzed cycloisomerization of 1-(2-(tosylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ols with N-iodosuccinimide (NIS) is reported. The reactions were shown to be operationally simplistic and proceed efficiently for a wide variety of substrates, affording the corresponding products in good to excellent yields (70–99%). The mechanism is suggested to involve activation of the alkyne moiety of

  金（I）催化1-（2-（甲苯磺酰基氨基）苯基）丙-2-的环异构化反应制备1 H-吲哚-2-甲醛和（E）-2-（碘亚甲基）吲哚-3-醇的方法报道了具有N-碘琥珀酰亚胺（NIS）的yn-1-ols 。结果表明，该反应操作简单，可对多种底物有效地进行，从而以良好至极好的收率（70-99％）提供相应的产物。建议该机理涉及通过金（I）催化剂活化底物的炔部分。这会触发分子内添加束缚的苯胺部分以生成乙烯基金中间体，然后将其与NIS进行碘化脱碘，得到（E）-2-（碘亚甲基）吲哚-3-醇加合物。随后的1，3-烯丙醇异构化（1，3-AAI），然后将该乙烯基碘化物中间体甲酰化，得到1 H-吲哚-2-甲醛。
• Gold-Catalyzed Cycloisomerization Reactions of 2-Tosylaminophenylprop-1-yn-3-ols as a Versatile Approach for Indole Synthesis
  作者：Prasath Kothandaraman、Weidong Rao、Shi Jia Foo、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/anie.201000341

  日期：2010.6.21

  A great combination: A putative indolyl‐substituted vinyl gold species generated in situ from AuCl/AgOTf catalyzed the title transformation. Under these reaction conditions, indenyl‐fused and 2,3‐disubstituted indole derivatives were produced in good to excellent yields of up to 94 % (see scheme).

  一个很好的组合：从AuCl / AgOTf原位生成的推定的吲哚基取代的乙烯基金物种催化了标题转化。在这些反应条件下，以高达94％的优良产率生产了茚并稠合的2,3-二取代的吲哚衍生物（参见方案）。
• 近红外发光材料及有机电致发光器件
  申请人：清华大学

  公开号：CN104804045B

  公开（公告）日：2018-04-10

  本发明提供一种用作近红外发光材料的铱配合物以及含有该铱配合物的有机电致发光器件，该铱配合物的结构通式为LnIrX3‑n或[LnIrX3‑n]+Z‑，其中，Ir是所述铱配合物的中心原子，L与X均为所述铱配合物的配体，Z‑为阴离子，n＝1，2或3，L选自：
• Deoxygenative Arylation of Carboxylic Acids by Aryl Migration
  作者：Rehanguli Ruzi、Junyang Ma、Xiang‐Ai Yuan、Wenliang Wang、Shanshan Wang、Muliang Zhang、Jie Dai、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201903816

  日期：2019.10

  phosphoranyl radical chemistry allows for precise cleavage of a stronger C-O bond and formation of a weaker C-C bond by 1,5-aryl migration under mild reaction conditions. This new protocol is independent of substrate redox-potential, electronic, and substituent effects. It affords a general and promising access to 60 examples of synthetically versatile o-amino and o-hydroxy diaryl ketones under redox-neutral

  已经实现了前所未有的芳香族羧酸脱氧芳基化反应，从而可以构建增强的不对称二芳基酮库。协同的光氧化还原催化作用和磷烷基自由基化学反应可在温和的反应条件下，通过1,5-芳基迁移，精确裂解更强的CO键并形成较弱的CC键。此新协议独立于底物氧化还原电势，电子和取代基效应。在氧化还原中性条件下，它提供了60种合成通用的邻氨基和邻羟基二芳基酮的通用且有希望的途径。此外，以令人满意的产率，它也为全合成喹诺酮生物碱，（±）-yaequinolone A2和viridicatin衍生物提供了一条简洁的途径。