5-(2-甲基-2-环氧乙烷基)-4-戊炔-1-醇 | 732284-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-(2-甲基-2-环氧乙烷基)-4-戊炔-1-醇
• 英文名称: 5-(2-methyloxiranyl)pent-4-yn-1-ol
• 英文别名: 4-Pentyn-1-ol, 5-(2-methyloxiranyl)-；5-(2-methyloxiran-2-yl)pent-4-yn-1-ol
• CAS: 732284-05-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: JSEIYIRXAMDONH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-甲基-2-环氧乙烷基)-4-戊炔-1-醇 在 水 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90%的产率得到3-(4-methylfuran-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  水性介质中炔丙基环氧乙烷和氮丙啶的铂催化环化反应合成呋喃和吡咯

  摘要：

  描述了炔丙基环氧乙烷和氮丙啶与铂催化剂在水性介质中的反应。可通过炔丙基环氧乙烷的铂催化反应方便地合成具有各种取代基的呋喃。在N-碘代琥珀酰亚胺存在下的反应提供了3-碘取代的呋喃，其被高效地进一步官能化为四取代的呋喃。炔丙基氮丙啶也与铂催化剂反应，以良好的产率产生相应的取代的吡咯。 炔-环氧-呋喃-铂-吡咯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216867
• 作为产物：
  描述：

  6-methylhept-6-en-4-yn-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到5-(2-甲基-2-环氧乙烷基)-4-戊炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  水性介质中炔丙基环氧乙烷和氮丙啶的铂催化环化反应合成呋喃和吡咯

  摘要：

  描述了炔丙基环氧乙烷和氮丙啶与铂催化剂在水性介质中的反应。可通过炔丙基环氧乙烷的铂催化反应方便地合成具有各种取代基的呋喃。在N-碘代琥珀酰亚胺存在下的反应提供了3-碘取代的呋喃，其被高效地进一步官能化为四取代的呋喃。炔丙基氮丙啶也与铂催化剂反应，以良好的产率产生相应的取代的吡咯。 炔-环氧-呋喃-铂-吡咯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216867

文献信息

• Gold Catalysis: Mild Conditions for the Transformation of Alkynyl Epoxides to Furans
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Pradipta Sinha

  DOI：10.1002/adsc.200303201

  日期：2004.3

  Gold(III) chloride catalyzes the isomerization of alkynyl epoxides to furans under mild conditions. Additional functional groups like hydroxy groups or aryl bromides do not need to be protected.

  氯化金（III）在温和条件下催化炔基环氧化物异构化为呋喃。诸如羟基或芳基溴化物之类的其他官能团不需要被保护。
• Synthesis of substituted furans by platinum-catalyzed cyclization of propargylic oxiranes in aqueous media
  作者：Masahiro Yoshida、Mohammad Al-Amin、Kennosuke Matsuda、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.043

  日期：2008.8

  The reaction of propargylic oxiranes with platinum catalyst in aqueous media is described. Furans having a variety of substituents were conveniently synthesized with high efficiency.

  描述了炔丙基环氧乙烷与铂催化剂在水性介质中的反应。具有各种取代基的呋喃可方便地以高效率合成。