N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-(2-oxo-2-(2-phenethylamino)-ethyl)cyclohexanecarboxamide | 90142-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-(2-oxo-2-(2-phenethylamino)-ethyl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-(2-phenyl)ethyl 2-(N-cyclohexylcarbonyl-2,2-dimethoxyethylamino)acetamide；N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-[2-oxo-2-(2-phenylethylamino)ethyl]cyclohexanecarboxamide
• CAS: 90142-13-5
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₄
• 分子量: 376.496
• InChiKey: YKHSMZBYNRDRIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-(2-oxo-2-(2-phenethylamino)-ethyl)cyclohexanecarboxamide 在 甲烷磺酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以65%的产率得到吡喹酮
  参考文献：
  名称：

  血吸虫病药物吡喹酮的高效多组分反应合成

  摘要：

  比以往任何时候都更短：基于关键的Ugi四组分反应（4CR）以及Pictet-Spengler反应的融合，高效且可扩展的访问，是血吸虫病药物吡喹酮的最短合成方法（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002046
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酰氯 、 N-2-phenylethyl 2-N-(2,2-dimethoxyethylamino)acetamide hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-(2-oxo-2-(2-phenethylamino)-ethyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Praziquantel via N-Acyliminium Ion Cyclization of Amido Acetals through Several Synthetic Routes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8293

文献信息

• Synthesis of Praziquantel via N-Acyliminium Ion Cyclization of Amido Acetals through Several Synthetic Routes
  作者：Choong Sup Kim、Joong Hyup Kim、Yong Sup Lee

  DOI：10.3987/com-98-8293

  日期：——
• Efficient Multicomponent Reaction Synthesis of the Schistosomiasis Drug Praziquantel
  作者：Haiping Cao、Haixia Liu、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/chem.201002046

  日期：2010.11.2

  Shorter than ever: A convergent, efficient, and scalable access based on a key Ugi four‐component reaction (4CR) followed by a Pictet–Spengler reaction comprises the shortest known synthesis to the schistosomiasis drug praziquantel (see scheme).

  比以往任何时候都更短：基于关键的Ugi四组分反应（4CR）以及Pictet-Spengler反应的融合，高效且可扩展的访问，是血吸虫病药物吡喹酮的最短合成方法（请参阅方案）。