N^α-benzylhistamine | 7728-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^α-benzylhistamine
• 英文别名: 2'-N-benzylhistamine；N-benzyl-2-(1H-imidazol-5-yl)ethanamine；N-Benzyl-2-(1H-imidazol-5-YL)ethan-1-amine
• CAS: 7728-61-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• 分子量: 201.271
• InChiKey: GVOCXQUIZNWEMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-benzylhistamine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 54.5h， 生成 N-[2-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethylamino]ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Cardiotonic agents. 6. Histamine analogs as potential cardiovascular selective H2 agonists

  摘要：

  Twenty-six alkyl and aralkyl histamine analogues were prepared as potential cardiotonic agents. Compounds were designed to allow interaction with a putative secondary aryl binding site at the H2 receptor, the presence of which was inferred from the structure of cyprohepatadine, which is known to have H2-antagonist properties. The compounds were examined for inotropic activity in ferret papillary muscle. Potent inotropic activity was generally found in N-alkyl- and N,N-dialkylimidazole-4-ethanamines, whereas N-(amidoalkyl)imidazole-4-ethanamines and N-alkylimidazole-4-propanamines were at best weakly active. Five compounds were examined in screens designed to assess hemodynamic effects and gastric acid secretion in vivo. Two of these compounds, alpha-(3-phenyl-2-transpropenyl)-1H-imidazole-4-ethanamine and N-heptyl-1H-imidazole-4-ethanamine, showed positive inotropic activity with minimal effects on heart rate and mean arterial pressure in vivo; however, both compounds were found to stimulate gastric acid secretion. These results demonstrate that selectivity between various H2-receptor-mediated activities can be obtained with substituted histamine analogues.

  DOI：

  10.1021/jm00168a024
• 作为产物：
  描述：

  组胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N^α-benzylhistamine
  参考文献：
  名称：

  secologanin与组胺及其苄基衍生物的Pictet-Spengler型反应的研究。

  摘要：

  研究了仲硫蛋白（1）（主要是其四乙酰化形式1a）与组胺（2）及其苄基衍生物（2b）的反应。对于苄基胺（2b），主要产物是组氨酸的正常的四乙酰化苄基衍生物，在新的手性中心C-1（5b）具有R构型，带有少量未确定的次要成分（可能是1S差向异构体5a）。在弱酸性介质中，与组胺（2）的反应产生两种产物，比例约为6：4。主要化合物被证明是内酰胺组氨酸的正常四乙酰化衍生物，在C-1处具有R构型（7b），次要产物是在相同C-1中心处具有S构型的四乙酰基异组糖苷（3a）。当反应在无酸条件下进行时，除了正常的四乙酰化内酰胺（7a，7b）和具有1S构型的四乙酰基异组氨酸（3a）的对映体对之外，还分离了四乙酰基新组胺（8b），其中环化发生在咪唑环的一个环氮。后一种化合物可能也是正常异构体形成的中间体，但在弱酸性条件下，它会迅速异构化为正常生物碱。在组胺系列中也观察到了以前在色胺和多巴胺系列中所经历的趋势。也就是

  DOI：

  10.1021/np010415d

文献信息

• Three-Component Reactions of α-CF₃ Carbonyls, NaN₃, and Amines for the Synthesis of <i>NH</i>-1,2,3-Triazoles
  作者：Leiyang Lv、Ge Gao、Yani Luo、Kuantao Mao、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02288

  日期：2021.12.3

  important molecules including carbohydrates, nucleosides, and peptides and exhibits broad substrate scopes. We further demonstrate that the NH-1,2,3-triazoles can be smoothly converted to the regiospecific N-2 alkylated 1,2,3-triazole products. Mechanistic studies based on experiments and density functional theory calculations showed that this transformation proceeds via defluorination-initiated programmed

  由于该基序在各个科学领域的广泛应用，1,2,3-三唑组装方法的开发是一个重要课题。在这项工作中，我们证明了α-CF 3羰基、NaN 3和胺的三组分组装是为了在过渡金属下选择性构建各种 5-氨基NH -1,2,3-三唑。 - 免费和露天条件。该方法为功能化生物重要分子（包括碳水化合物、核苷和肽）提供了一种通用且操作简单的途径，并具有广泛的底物范围。我们进一步证明了NH -1,2,3-三唑可以顺利地转化为区域特异性N-2 烷基化 1,2,3-三唑产物。基于实验和密度泛函理论计算的机理研究表明，这种转变通过脱氟引发的程序取代/环化/H-转移进行，得到 4,5-双官能化的NH -1,2,3-三唑产物。
• Tetrahydroimidazo[4,5-c]pyridine-Based Inhibitors of Porphyromonas gingivalis Glutaminyl Cyclase
  作者：Daniel Ramsbeck、Nadine Taudte、Nadine Jänckel、Stefanie Strich、Jens-Ulrich Rahfeld、Mirko Buchholz

  DOI：10.3390/ph14121206

  日期：——

  of oral pathogens might be promising drug targets. Here, we report the discovery and structure–activity relationship of a novel class of P. gingivalis QC inhibitors according to a tetrahydroimidazo[4,5-c]pyridine scaffold. Some compounds exhibited activity in the lower nanomolar range and thus were further characterized with regard to their selectivity and toxicity.

  牙周炎是一种严重但被低估的口腔疾病。由于它与多种全身性疾病有关，例如糖尿病、动脉硬化，甚至阿尔茨海默病，最近人们对治疗牙周炎的兴趣日益浓厚。牙周炎的主要原因是口腔微生物群的变化。与这种转变相关的关键病原体是牙龈卟啉单胞菌。因此，靶向牙龈卟啉单胞菌成为开发新型抗感染化合物的药物发现的焦点。其中，口腔病原体的谷氨酰胺酰环化酶 (QC) 可能是有希望的药物靶点。在这里，我们根据四氢咪唑 [ 4]报告了一类新的牙龈卟啉单胞菌QC 抑制剂的发现和构效关系。, 5 - c ]吡啶支架。一些化合物在较低的纳摩尔范围内表现出活性，因此进一步表征了它们的选择性和毒性。
• Potential histamine H2-receptor antagonists. 4. Benzylhistamines
  作者：John C. Emmett、Graham J. Durant、C. Robin Ganellin、Anthony M. Roe、John L. Turner

  DOI：10.1021/jm00352a014

  日期：1982.10

  reported N alpha- and N pi-benzylhistamines, were tested for agonist and antagonist activity at both H1 and H2 receptors. The results obtained indicate that introduction of a benzyl group into the histamine molecule causes a marked reduction in H1- or H2-agonist activity, and none of the compounds showed consistent antagonist activity. Evidently, the sterically demanding benzyl substituent is not easily

  作为旨在设计组胺H2受体拮抗剂的研究的一部分，描述了在组胺分子中各个位置引入苄基取代基对组胺能活性的影响。报道了新的4-苄基，β-苄基和4，N tau-二苯甲基组胺的新的合成方法以及所报道的2-苄基组胺。通过我们报道的用于合成N tau-甲基组胺的通用途径合成了新颖的N tau-苄基组胺。测试了这些苄基组胺以及已报道的Nα-和N pi-苄基组胺对H1和H2受体的激动剂和拮抗剂活性。获得的结果表明，向组胺分子中引入苄基会导致H1-或H2-激动剂活性显着降低，并且没有一种化合物显示出一致的拮抗剂活性。
• Facile Synthesis of (<i>S</i>)-Gizzerosine - A Potent Inducer of Gizzard Erosion in Chicks - Using Successive Zinc-Mediated and Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Hiromasa Kiyota、Yasuharu Shimasaki、Minoru Sato、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1055/s-2005-918447

  日期：——

  Gizzerosine, a potent inducer of gizzard erosion in chicks, was synthesized using successive zinc-mediated and palladium-catalyzed coupling reactions as the key steps. The piperonyl moiety was used as a novel N-protecting group.

  Gizzerosine 是一种有效的雏鸡砂囊糜烂诱导剂，采用连续的锌介导和钯催化偶联反应作为关键步骤合成。胡椒基部分被用作新型 N-保护基团。
• P2X7 MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20150322062A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention is directed to compounds of Formulas (I, IIa and IIb): The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formulas (I, IIa and IIb). Methods of making and using the compounds of Formulas (I, IIa and IIb) are also within the scope of the invention.

  本发明涉及公式（I，IIa和IIb）的化合物：本发明还涉及包括公式（I，IIa和IIb）的化合物的制药组合物。制备和使用公式（I，IIa和IIb）的方法也在本发明的范围内。