bufalin 3-acetate | 4029-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: bufalin 3-acetate
• 英文别名: 3-acetylbufalin；(3β,5β)-3-(acetyloxy)-14-hydroxy-bufa-20,22-dienolide；3-O-acetylbufalin；3β-acetoxy-14-hydroxy-5β,14β-bufa-20,22-dienolide；3β-Acetoxy-14-hydroxy-5β,14β-bufa-20,22-dienolid；3-Acetyl bufalin；[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(6-oxopyran-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 4029-66-7
• 化学式: C₂₆H₃₆O₅
• 分子量: 428.569
• InChiKey: QJSUIZPLMNMZDM-IUZMMDMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-248 °C
• 沸点：
  561.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bufalin 3-acetate 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 3β,14-Dihydroxy-20-oxo-5β,14β-pregnan-21-saeure-γ-lacton-3-acetat 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  ÜberherzaktiveKrötengifte（Bufogenine）。2. Mitteilung。布法林斯公国

  摘要：

  Abbau冯蟾蜍灵-acetat MIT的KMnO 4在丙酮GAB3β乙酰氧基-14-氧基-14-异-ätiocholansäureUND3β乙酰氧基-14-氧基-14-异-20-酮-孕-21-säure-Lacton-（ 21 14）。Damit ist es zum ersten Mal 1）geglückt，作者为Steroidderivate bekannter Strukturüberzuführen和einwandfrei zu zeigen，作者为Bufalin bis auf die Nau des Lactonringegen gauäutumau

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320412
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 蟾毒灵 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以17 mg的产率得到bufalin 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  乙酰蟾毒灵在制备抗肿瘤药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种乙酰蟾毒灵在制备抗肿瘤药物中的应用，所述的乙酰蟾毒灵的结构如式(I)所示，该乙酰蟾毒灵可以提高抗肿瘤疗效，尤其是对于肺癌细胞具有较好的抑制作用。

  公开号：

  CN108354939B

文献信息

• Microbial transformation of three bufadienolides by Nocardia sp. and some insight for the cytotoxic structure–activity relationship (SAR)
  作者：Jian Zhang、Yang Sun、Ji-Hua Liu、Bo-Yang Yu、Qiang Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.065

  日期：2007.11

  three bufadienolides by Nocardia sp. NRRL 5646 was investigated. Notably, resibufogenin was converted to 3-acetyl 15beta-hydroxyl bufotalin, via an unprecedented 14beta,15beta-epoxy ring cleavage and a regio-selective acetoxylation. This product showed significantly increased cytotoxic activity. The regio-selective acetylation of the 3-OH was also involved in the other reactions. The structures of metabolites

  Resibufogenin，cinobufagin和bufalin是从中药Chan'su中分离出来的具有细胞毒性的类固醇。诺卡氏菌对这三种布法地烯内酯的生物转化。对NRRL 5646进行了调查。值得注意的是，通过史无前例的14beta，15beta-环氧环裂解和区域选择性乙酰氧基化作用，resibufogenin转化为3-乙酰基15beta-羟基丁酸他福林。该产物显示出明显增加的细胞毒性活性。3-OH的区域选择性乙酰化也参与其他反应。代谢物的结构通过ESI-LC / MS和2D NMR技术确定。用MTT法测定了底物和转化产物对人癌细胞系的体外细胞毒活性，并探讨了它们的构效关系（SAR）。
• Die Bufogenine des Paratoidensekretes von<i>Bufo arenarum</i>H<scp>ENSEL</scp>. Über Krötengifte, 20. Mitteilung
  作者：R. Rees、O. Schindler、V. Deulofeu、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420712

  日期：——

  Die präparative Isolierung von 10 krist. Bufogeninen aus dem Paratoidensekret von Bufo arenarum HENSEL wird beschrieben. Von diesen liessen sich die folgenden acht mit bekannten Geninen identifizieren: Resibufogenin (R), Bufalin (D), Marinobufagin (E), Bufotalinin (A), Telocinobufagin (B), Arenobufagin (J), Hellebrigenin = Bufotalidin (C) und Hellebrigenol (G). Zwei waren neue Stoffe, sie wurden als

  经制备分离出10个结晶。描述了来自中华大蟾蜍HENSEL的寄生虫分泌的Bufogeninen。其中，以下八种可以用已知的基因组鉴定：Resibufogenin（R），Bufalin（D），Marinobufagin（E），Bufotalinin（A），Telocinobufagin（B），Arenobufagin（J），Hellebrigenin = Bufotalidin（C）和黑黎芦丁（G）。有两种是新物质，分别称为Argentinogenin（U）和Bufarenogin（ψ-H）。根据纸色谱法，这两种物质也通过与A1 2 O 3接触而由槟榔紫胶形成。由于在A1 2 O 3处隔离经色谱分析，不确定原始提取物中这两种物质的含量。然而，根据纸色谱结果，该分泌物中至少存在布法罗宁。提出了这两种物质的结构式，这些结构式有充分的依据，但尚未完全确立。
• Zur Ozonolyse von Bufadienoliden. Über Krötengifte, 16. Mitteilung
  作者：Herbert Schröter、Kuno Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19590420305

  日期：——

  Bei der Einwirkung von Ozon auf Bufadienolide und anschliessender reduktiver Spaltung der dabei gebildeten Ozonide werden neben Neutralstoffen auch reichliche Mengen von Säuren gebildet, aus denen keine Ätiansauren, sondern nur 20-Keto-21-nor-cholansäuren isoliert werden konnten. Ozon greift somit nur die sekundär-tertiäre Doppelbindung des zweifach ungesättigten Lactonringes der Bufadienolide an.

  当臭氧作用于丁二烯内酯并随后在该过程中形成的臭氧化物进行还原裂解时，除中性物质外还会形成大量酸，从中不能分离出乙酸，而只能分离出20-keto-21-nor-cholanic酸。 。因此，臭氧仅攻击布法二烯内酯的双不饱和内酯环的仲叔双键。
• Komatsu, Itsuu Kenkyusho Nempo, 1958, vol. 9, p. 45; engl. Ref. S. 95, 97
  作者：Komatsu

  DOI：——

  日期：——
• Meyer, Pharmaceutica Acta Helvetiae, 1949, vol. 24, p. 222,227
  作者：Meyer

  DOI：——

  日期：——

表征谱图