17β-cyano-4-androsten-3-one | 63079-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-cyano-4-androsten-3-one
• 英文别名: 3-oxo-androst-4-ene-17β-carbonitrile；3-Oxo-androst-4-en-17β-carbonitril；17β-cyanoandrost-4-en-3-one；17β-Cyanandrosten-(4)-on-(3)；17beta-Cyanoandrost-4-en-3-one；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonitrile
• CAS: 63079-23-2
• 化学式: C₂₀H₂₇NO
• 分子量: 297.44
• InChiKey: UBEHHTGRVACHDS-FCRAODNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-cyano-4-androsten-3-one 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS)-1,4a,6a-Trimethyl-2-oxo-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,9a,9b,10-tetradecahydro-1H-indeno[5,4-f]quinoline-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氮杂类固醇作为大鼠前列腺5α-还原酶的抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列A环杂环类固醇，并在体外测试了其对大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制作用。发现一组17个β-取代的4-甲基-4-氮杂-5α-雄甾烷-3-酮具有惊人的高抑制活性。这些化合物由3-酮-δ4前体通过氧化（O3或NaIO4-KMnO4）A环裂解，然后用胺闭环并在铂催化剂上氢化而制得。其他的A环氮杂甾类化合物是通过贝克曼重排2-oxo-A-nor，3-oxo-和4-oxo-5α-雄甾烷酮的肟制得的。通过用间氯过苯甲酸将前体2,3-二氧代-4-氮杂甾族化合物氧化脱羰制备A-正-2-氧代-3-氮杂甾族化合物。4-氮杂类固醇的A环修饰包括δ1-不饱和键，2-和4-取代基以及3-羰基取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00378a028
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 碘代三甲硅烷 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.8h， 生成 17β-cyano-4-androsten-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种黄体酮和黄体酮中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及了一种制备黄体酮和黄体酮中间体的方法。该方法由氰基化合物2为底物，在‑20℃～5℃下以三甲基卤硅烷为拔羟试剂，在非质子性有机溶剂中反应得到黄体酮中间体3；黄体酮中间体3再经过甲基化反应得到黄体酮，反应路线如下：

  公开号：

  CN109988210B

文献信息

• 17BETA-CYANO-19-ANDROST-4-ENE DERIVATIVE, ITS USE AND MEDICAMENTS COMPRISING THE DERIVATIVE
  申请人：Kuhnke Joachim

  公开号：US20100292184A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The 17β-cyano-19-androst-4-ene derivatives of the present invention possess gestagenic activity. They have the general chemical formula 1, in which Z is selected from the group comprising O, two hydrogen atoms, NOR and NNHSO 2 R, in which R is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, R 1 , R 2 are each independently hydrogen or methyl, or R 1 and R 2 together form methylene or are omitted with formation of a double bond between C 1 and C 2 , R 4 is hydrogen or halogen, furthermore either: R 6a , R 6b together form methylene or 1,2-ethanediyl or R 6a is hydrogen and R 6b is selected from the group comprising hydrogen, methyl and hydroxymethylene, and R 7 is selected from the group comprising hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 3 -alkenyl and cyclopropyl, or: R 6a hydrogen and R 6b and R 7 together form methylene or are omitted with formation of a double bond between C 6 and C 7 or: R 6a is methyl and R 6b and R 7 are omitted with formation of a double bond between C 6 and C 7 , R 15 , R 16 are hydrogen or together form methylene, R 17 is selected from the group comprising hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl and allyl, and moreover comprise their solvates, hydrates, stereoisomers, diastereomers, enantiomers and salts, with the proviso that particular compounds are excluded.

  本发明的17β-氰基-19-雄甾-4-烯衍生物具有孕激素活性。它们具有通用化学式1，其中Z选自包括O、两个氢原子、NOR和NNHSO2R的基团，其中R是氢或C1-C4烷基，R1、R2各自独立地为氢或甲基，或者R1和R2共同形成亚甲基或省略并在C1和C2之间形成双键，R4是氢或卤素，此外：R6a、R6b共同形成亚甲基或1,2-乙二基或R6a为氢，R6b选自包括氢、甲基和羟甲基，R7选自包括氢、C1-C4烷基、C2-C3烯基和环丙基，或：R6a为氢，R6b和R7共同形成亚甲基或省略并在C6和C7之间形成双键或：R6a为甲基，R6b和R7省略并在C6和C7之间形成双键，R15、R16为氢或共同形成亚甲基，R17选自包括氢、C1-C4烷基和烯丙基，此外还包括它们的溶剂化合物、水合物、立体异构体、对映异构体和盐，但特定的化合物除外。
• Sorm; Cerny, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1953, vol. 18, p. 407,409
  作者：Sorm、Cerny

  DOI：——

  日期：——
• Sorm; Cerny, Chemicke Listy, 1952, vol. 46, p. 429,431
  作者：Sorm、Cerny

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PREPARING STEROIDS HAVING A CARBOXAMIDE SIDE-CHAIN
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP0902790B1

  公开（公告）日：2000-08-16
• NITTA, KADZUSIGEH;INOUEH, NOBUYA
  作者：NITTA, KADZUSIGEH、INOUEH, NOBUYA

  DOI：——

  日期：——