1,3,4-Oxadiazole-2(3H)-thione, 5-[(2,4,5-trichlorophenoxy)methyl]- | 54919-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3,4-Oxadiazole-2(3H)-thione, 5-[(2,4,5-trichlorophenoxy)methyl]-
• 英文别名: 5-[(2,4,5-trichlorophenoxy)methyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 54919-11-8
• 化学式: C₉H₅Cl₃N₂O₂S
• 分子量: 311.576
• InChiKey: XYVXDFYEYQQXHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-Oxadiazole-2(3H)-thione, 5-[(2,4,5-trichlorophenoxy)methyl]- 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PANDEY H. N.; MISHRA L.; RAM V. J., J. INDIAN CHEM. SOC. , 1977, 54, NO 4, 399-400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氯苯酚 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,3,4-Oxadiazole-2(3H)-thione, 5-[(2,4,5-trichlorophenoxy)methyl]-
  参考文献：
  名称：

  快速发现新型抗真菌药物：带有 quinazolin-4(3H)-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物

  摘要：

  农业生产中爆发的抗性真菌的迅速出现，极大地促进了新型杀菌剂候选物的开发。为了发现新的抗真菌先导物，构建了一系列带有 quinazolin-4(3 H )-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物，用于评估它们在体外和体内对植物病原真菌的抑制作用。生成系统的结构的优化的生物活性分子余32所识别作为对有希望的抑制剂纹枯病与体内200 μg/mL 时的预防效果为 58.63%。扫描电镜和透射电镜观察表明，生物活性分子I 32可以诱导菌丝的蔓延生长、菌丝表面的局部收缩和破裂、液泡的极度膨胀、细胞壁的显着变形、以及线粒体数量的减少。上述结果为发现带有喹唑啉-4(3 H )-one 和1,3,4-恶二唑片段的抗真菌先导物提供了不可或缺的补充。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116330

文献信息

• Synthesis of 5-membered heterocycles and related compounds.
  作者：VISHNUJI RAM、HRIDVANAND PANDEY

  DOI：10.1248/cpb.22.2778

  日期：——

  Some 1-(2, 4-dichlorophenoxy and 2, 4, 5-trichlorophenoxy) acetyl-4-arylthiosemicarbazides were prepared from corresponding chlorophenoxyacetohydrazide. The resulting thiosemicarbazides were cyclised into 1, 3, 4-thiadiazoles and 5-mercapto-1, 2, 4-triazoles under different reaction conditions. The mercapto compounds were converted into sulphides and sulphones. N'-arylidene (2, 4-dichlorophenoxy) acetohydrazides and 5-substituted-1, 3, 4-oxadiazole-2-thiones were also prepared from (2, 4-dichlorophenoxy and 2, 4, 5-trichlorophenoxy) acetohydrazides separately and were subjected to Mannich reaction. Some of these compounds were evaluated as fungicides against Aspergillus niger.

  以相应的氯苯氧乙酰肼为原料，制备了一些 1-（2，4-二氯苯氧基和 2，4，5-三氯苯氧基）乙酰基-4-芳基硫代氨基甲酰肼。在不同的反应条件下，生成的硫代氨基甲酰肼被环化成 1，3，4-噻二唑和 5-巯基-1，2，4-三唑。巯基化合物被转化为硫化物和砜。此外，还分别从（2，4-二氯苯氧基和 2，4，5-三氯苯氧基）乙酰肼制备了 N'-芳基（2，4-二氯苯氧基）乙酰肼和 5-取代的-1，3，4-噁二唑-2-硫酮，并进行了曼尼希反应。其中一些化合物被评估为针对黑曲霉的杀真菌剂。
• Pandey,H.N. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1977, vol. 54, p. 399 - 400
  作者：Pandey,H.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• RAM V. J.; PANDEY H. N., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1974, 22, NO 12, 2278-2283
  作者：RAM V. J.、 PANDEY H. N.

  DOI：——

  日期：——