Desacetyl-bufotalin | 465-20-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Desacetyl-bufotalin
• 英文别名: Bufalin；5-[(3S,5R,10S,13R,14S,17R)-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pyran-2-one
• CAS: 465-20-3；465-21-4；33766-62-0；107033-69-2
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄
• 分子量: 386.532
• InChiKey: QEEBRPGZBVVINN-ZXRSHIDQSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-243°
• 比旋光度：
  D -20°
• 沸点：
  556.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:36.0(最大浓度 mg/mL);93.14(最大浓度 mM)DMF:25.0(最大浓度 mg/mL);64.68(最大浓度 mM)乙醇:27.5(最大浓度 mg/mL);71.15(最大浓度 mM)乙醇:PBS (pH 7.2) (1:2):0.3(最大浓度 mg/mL);0.78(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 3172

制备方法与用途

药理作用

蟾毒灵是蟾蜍科动物中华大蟾蜍的干燥分泌物的主要成分之一，具有强烈的表面麻醉作用。其效果在兔角膜和人舌试验中比可卡因更强且持久，约为可卡因的90倍。静脉注射蟾酥液（0.05 mg/kg）后，可引起麻醉兔的呼吸兴奋，并对猫也有相同的效果。其呼吸兴奋作用比尼可刹米、戊四氮及洛贝林等更为显著，并能拮抗吗啡引起的呼吸抑制。根据呼吸兴奋作用强度排序：蟾毒灵 > 脂蟾毒配基 = 华蟾毒精 = 华蟾毒素 (cinobufotaline) > 日蟾毒素。

低浓度（10-4）的蟾毒灵可促进大鼠横膈肌突触前乙酰胆碱释放，高浓度则先促进后抑制。此外，它还能部分地拮抗Mg2+ 对神经肌肉接头的阻断作用，并对胆碱酯酶无抑制作用。

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生物活性

Bufalin（BF）是类固醇受体共激活剂SRC-3、SRC-1和Na+/K+-ATPase的有效抑制剂。它可与Na+/K+-ATPase的亚基α1、α2和α3结合，其Kd值分别为42.5 nM、45 nM和40 nM。Bufalin是从中药蟾酥中分离出来的具有抗癌活性的主要成分。

靶点

Target	Value
SRC-3
SRC-1
Na+/K+-ATPase α3（细胞外实验）	40 nM
Na+/K+-ATPase α1（细胞外实验）	42.5 nM
Na+/K+-ATPase α2（细胞外实验）	45 nM

体外研究

Bufalin (0, 1, 2, 4 μM，作用48小时)在NCI-H460细胞中减少了细胞存活率。Bufalin (2 μM)增加了caspase-3、Endo G和GADD153 mRNA的表达，但降低了GRP78 mRNA的表达。

实验项目	内容
细胞系	NCI-H460细胞
浓度	0, 1, 2, 4 μM
培养时间	48小时
结果	剂量依赖性地减少了NCI-H460细胞的存活率

体内研究

Bufalin (0.1, 0.2, 或0.4 mg/kg，腹腔注射，每日一次持续14天)在携带NCI-H460细胞的小鼠中表现出显著的抗肿瘤活性。

实验项目	内容
动物模型	40只雄性无胸腺BALB/c nu/nu小鼠（6-8周龄）
剂量	0.1, 0.2, 或0.4 mg/kg
给药途径与时间	腹腔注射，每日一次直至第14天
结果	剂量依赖性地抑制肿瘤生长

化学性质

蟾毒灵来源于蟾蜍科动物如中华大蟾蜍（Bufo bufo gargarizans Cantor）或黑眶蟾蜍（Bufo melanostictus Schneider）的干燥分泌物。

用途

用于含量测定、鉴定和药理实验等。具有明确抑制血管内皮细胞增殖、抗血管生成的作用。

类别与毒性分级

• 类别：有毒物质
• 急性毒性：腹腔注射-小鼠 LD50: 2.2 毫克/公斤
• 可燃性危险特性：可燃，火场排出辛辣刺激烟雾
• 储运特性：库房低温、通风、干燥；与食品原料分开存放
• 灭火剂：水、二氧化碳、干粉、砂土

文献信息

• BUFADIENOLIDE DERIVATIVES, PREPARING PROCESS THEREOF, COMPOSITION COMPRISING THE SAME AND THE USE THEREOF
  申请人：Hu Lihong

  公开号：US20130005696A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention provides a class of bufadienolide derivatives representing by the following formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof, the preparing process thereof, pharmaceutical composition comprising the same and the use thereof. The bufadienolide derivatives have inhibitory activities against human-derived tumor cell lines, and thus can be used as a drug for treating malignancies.

  本发明提供了一类以以下公式I表示的蟾毒甾醇衍生物或其药用盐，其制备方法，包含相同的药物组合物以及其用途。蟾毒甾醇衍生物对人源肿瘤细胞系具有抑制活性，因此可用作治疗恶性肿瘤的药物。
• Pulmonary hypertension preventative or therapeutic agent containing component exhibiting selenoprotein P activity-inhibiting effect
  申请人：TOHOKU UNIVERSITY

  公开号：US10624883B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  A problem to be solved by the present invention is to provide a novel preventive or therapeutic agent for pulmonary hypertension containing as an active ingredient a compound that has not been known for a therapeutic effect on pulmonary hypertension heretofore. The present invention provides a preventive or therapeutic agent for pulmonary hypertension containing an ingredient having a selenoprotein P activity-inhibiting action.

  本发明要解决的一个问题是提供一种新型的肺动脉高压预防或治疗剂，其活性成分含有一种迄今为止尚未发现对肺动脉高压有治疗作用的化合物。 本发明提供了一种肺动脉高压的预防或治疗剂，其中含有一种具有硒蛋白 P 活性抑制作用的成分。
• <SUP2/>? <SUB2/>?+? ?NA/K <NS1:SUP>+</NS1:SUP>?ATPASE INHIBITORS FOR USE IN THE PREVENTION OR TREATMENT OF METASTASIS
  申请人：Universität Basel

  公开号：EP3897657A2

  公开（公告）日：2021-10-27
• Oleaginous pharmaceutical and cosmetic foam
  申请人：Tamarkin Dov

  公开号：US20080063607A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The invention relates to stable pharmaceutical or cosmetic foam compositions containing certain active agents, having unique therapeutic properties and methods of treatment using such compositions. The foamable composition includes at least one solvent comprising polyethylene glycol (PEG) or PEG derivative and mixtures thereof, or comprising propylene glycol, wherein the solvent is present at a concentration of about 70% to about 96.5% by weight of the total composition, at least a non-ionic surface-active agent at a concentration of about 0.1% to less than about 10% by weight of the total composition.
• QUIESCENT FOAMABLE COMPOSITIONS, STEROIDS, KITS AND USES THEREOF
  申请人：TAMARKIN Dov

  公开号：US20080206161A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention relates to an emulsion steroid composition as a foamable vehicle in which the vehicle is stable or stabilized by the presence of at least one quiesence agent; therapeutical kit containing such composition; to methods of treatment using such composition; to methods of enhancing the stability of such composition.