N^α-piperonylhistamine | 857795-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N^α-piperonylhistamine
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2-(1H-imidazol-5-yl)ethanamine
• CAS: 857795-24-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD20979981
• 分子量: 245.281
• InChiKey: OEQJUTXXNINUBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-piperonylhistamine 在 palladium dihydroxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-gizzerosine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of (S)-Gizzerosine - A Potent Inducer of Gizzard Erosion in Chicks - Using Successive Zinc-Mediated and Palladium-Catalyzed Coupling Reactions

  摘要：

  Gizzerosine 是一种有效的雏鸡砂囊糜烂诱导剂，采用连续的锌介导和钯催化偶联反应作为关键步骤合成。胡椒基部分被用作新型 N-保护基团。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918447
• 作为产物：
  描述：

  benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-[2-(3H-imidazol-4-yl)-ethyl]-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以238 mg的产率得到N^α-piperonylhistamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-gizzerosine, a potent inducer of gizzard erosion in chicks

  摘要：

  (S)-Gizzerosine, a potent inducer of gizzard erosion in chicks, was synthesized using successive zinc-mediated and palladium-catalyzed coupling reactions as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.080

文献信息

• Synthesis of (S)-gizzerosine, a potent inducer of gizzard erosion in chicks
  作者：Yasuharu Shimasaki、Hiromasa Kiyota、Minoru Sato、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.080

  日期：2006.10

  (S)-Gizzerosine, a potent inducer of gizzard erosion in chicks, was synthesized using successive zinc-mediated and palladium-catalyzed coupling reactions as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile Synthesis of (<i>S</i>)-Gizzerosine - A Potent Inducer of Gizzard Erosion in Chicks - Using Successive Zinc-Mediated and Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Hiromasa Kiyota、Yasuharu Shimasaki、Minoru Sato、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1055/s-2005-918447

  日期：——

  Gizzerosine, a potent inducer of gizzard erosion in chicks, was synthesized using successive zinc-mediated and palladium-catalyzed coupling reactions as the key steps. The piperonyl moiety was used as a novel N-protecting group.

  Gizzerosine 是一种有效的雏鸡砂囊糜烂诱导剂，采用连续的锌介导和钯催化偶联反应作为关键步骤合成。胡椒基部分被用作新型 N-保护基团。