3-((3R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)propanenitrile | 1309873-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-((3R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-[(3R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]propanenitrile
• CAS: 1309873-40-2
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₂
• 分子量: 369.547
• InChiKey: PQPZCLYHBPFYBZ-MBJDOQEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 、 丙烯腈 在 二氯二茂钛 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺盐酸盐 、 锌 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到3-((3R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  钛（III）催化的氧化还原Umpolung反应用于烯酮与丙烯腈的还原性交叉偶联

  摘要：

  钛可以做到这一点：通过Ti III催化的活化烯烃的还原性交叉偶联，成功地获得了传统上难以获得的1,6-双官能化烷基单元。简要讨论了通过烯酮的氧化还原物质进行的可能的反应机理（参见方案，Cp =环戊二烯）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100501

文献信息

• A Titanium(III)-Catalyzed Redox Umpolung Reaction for the Reductive Cross-Coupling of Enones with Acrylonitriles
  作者：Jan Streuff

  DOI：10.1002/chem.201100501

  日期：2011.5.9

  the job: 1,6‐Difunctionalized alkyl units, which are traditionally hard to access, have been successfully obtained through a reductive cross‐coupling of activated alkenes catalyzed by TiIII. A plausible reaction mechanism that proceeds through redox umpolung of the enone is briefly discussed (see scheme, Cp=cyclopentadiene).

  钛可以做到这一点：通过Ti III催化的活化烯烃的还原性交叉偶联，成功地获得了传统上难以获得的1,6-双官能化烷基单元。简要讨论了通过烯酮的氧化还原物质进行的可能的反应机理（参见方案，Cp =环戊二烯）。