1-ethyl-1-(4-fluorobenzoyl)-2-methylhydrazine | 220079-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-1-(4-fluorobenzoyl)-2-methylhydrazine
• 英文别名: N-ethyl-4-fluoro-N'-methylbenzohydrazide
• CAS: 220079-25-4
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O
• 分子量: 196.224
• InChiKey: ZZCAFBYSAJTVQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-1-(4-fluorobenzoyl)-2-methylhydrazine 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-[Ethyl-(4-fluorobenzoyl)amino]-1-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(4-phenylbutyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Multisubstituted Urea Derivatives of Hydrazines by a Flexible Approach with Potential Application in Combinatorial Chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2217
• 作为产物：
  描述：

  N'-Ethyl-N'-(4-fluoro-benzoyl)-N-methyl-hydrazinecarboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1-ethyl-1-(4-fluorobenzoyl)-2-methylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Multisubstituted Urea Derivatives of Hydrazines by a Flexible Approach with Potential Application in Combinatorial Chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2217

文献信息

• [EN] NOVEL HYDRAZINO-CYCLOBUT-3-ENE-1, 2-DIONE DERIVATIVES AS CXCR2 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'HYDRAZINOCYCLOBUT-3-ÈNE-1,2-DIONE COMME ANTAGONISTES DE CXCR2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010091543A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to novel hydrazino-cyclobut-3-ene-1,2-dione compounds of Formula (I) as selective CXCR2 antagonists, pharmaceutical compositions containing the novel compounds, as well as methods for treating or preventing chemokine mediated diseases or conditions in human and non-human animals using the novel compounds (I).

  本发明涉及一种新型的Formula (I)的肼基环丁-3-烯-1,2-二酮化合物，作为选择性CXCR2拮抗剂，含有这种新化合物的药物组合物，以及使用这种新化合物(I)治疗或预防人类和非人类动物中的趋化因子介导的疾病或症状的方法。
• Experiments related to the synthesis and analysis of a hydrazine library †
  作者：Ulf Ragnarsson、Bengt Fransson、Leif Grehn

  DOI：10.1039/b000139m

  日期：——

  Substitutions under competition conditions are performed with a triprotected hydrazine reagent A as nucleophile and various halides as electrophiles and the product distribution determined by HPLC. Subsequently, after partial deprotection, stepwise substitution on the other nitrogen is studied similarly in order to define the scope of such reagents for the synthesis of libraries comprising multisubstituted hydrazines. In the course of this work a large number of partially protected hydrazine derivatives are prepared and characterized spectroscopically and chromatographically. The results indicate that n-alkyl and benzyl halides are of comparable reactivity under the conditions used, whereas others deviate too much in this respect as a result of which product mixtures severely distorted from equimolar ones are formed. In the course of this work, hydrazine libraries containing up to nine components are characterized quantitatively.

  在竞争条件下，使用三保护氢肼试剂A作为亲核试剂，采用各种卤化物作为电亲和体进行取代反应，并通过高效液相色谱（HPLC）确定产物分布。随后，在部分去保护后，研究其他氮上的逐步取代反应，以明确这种试剂在合成包含多取代氢肼的文库中的适用范围。在此过程中，制备和表征了大量部分保护的氢肼衍生物，采用光谱学和色谱学方法进行分析。结果表明，n-烷基和苄基卤化物在所用条件下的反应性相当，而其他卤化物由于反应性差异过大，导致形成的产物混合物严重偏离等摩尔比。在此工作中，最多包含九个组分的氢肼文库经过定量表征。