Cbz-L-Phe-L-Gln-OH | 436157-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-L-Phe-L-Gln-OH
• 英文别名: (2S)-5-amino-5-oxo-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 436157-34-5
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₆
• 分子量: 427.457
• InChiKey: HINRNHJZVXNTEM-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Cbz-L-Phe-L-Gln-OH
  参考文献：
  名称：

  使用瞬时保护氨基酸的反向肽合成

  摘要：

  在过去的三十年里，肽疗法经历了快速复兴。虽然少数肽药物是生物生产的，但大多数是通过化学合成生产的。 α-氨基酸氨基的预先保护、羧基的活化、与不断增长的肽链的游离氨基的氨解、N末端的脱保护的循环构成了常规C→N肽的原理化学合成。强制使用 N α -保护基团需要两次额外的操作来掺入每个氨基酸，导致步骤经济性和原子经济性较差。肽治疗市场不断增长的需求需要具有成本效益且环保的肽生产策略。使用未受保护的氨基酸的逆肽化学合成已被认为是一种理想且有吸引力的策略。然而，由于N→C肽链延伸过程中严重的外消旋/差向异构化，该技术在60多年来一直没有成功。在此，这一挑战已通过采用瞬态保护策略的 ynamide 偶联试剂成功解决。活化、瞬时保护、氨解和原位脱保护在一锅中完成，从而提供了一种以未保护的氨基酸为起始原料的实用的肽化学合成策略。肽活性药物成分的合成证明了其稳健性。它还适用于片段缩合和反固相肽合成。与绿色

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00314

文献信息

• <i>α-N</i>-Protected dipeptide acids: a simple and efficient synthesis via the easily accessible mixed anhydride method using free amino acids in DMSO and tetrabutylammonium hydroxide
  作者：G. Verardo、A. Gorassini

  DOI：10.1002/psc.2503

  日期：2013.5

  to find simple and efficient methods for their synthesis. For this reason, we have investigated the synthesis of α‐N‐protected dipeptide acids by reacting the easily accessible mixed anhydride of α‐N‐protected amino acids with free amino acids under different reaction conditions. The combination of TBA‐OH and DMSO has been found to be the best to overcome the low solubility of amino acids in organic

  在医学和药理学领域中，二肽的重要性已得到充分证明，并且已进行了许多努力来寻找简单有效的合成方法。因此，我们通过使易于获得的α-N混合酸酐反应，研究了α-N保护的二肽酸的合成在不同的反应条件下用游离氨基酸保护氨基酸。已经发现，TBA-OH和DMSO的组合是克服氨基酸在有机溶剂中低溶解度的最佳方法。在这些实验条件下，均相缩合反应迅速发生且没有可检测的差向异构。本方法也适用于未保护的侧链Tyr，Trp，Glu和Asp，但不适用于Lys。后一个残基能够结合两个混合酸酐分子，得到相应的异三肽。此外，已经测试了该方案对三肽和四肽合成的适用性。这种方法减少了对保护基的需求，具有成本效益，可扩展性，并产生了可用作较大肽合成的基础材料的二肽酸。
• Ecological Base-Conditioned Preparation of Dipeptides Using Unprotected α-Amino Acids Containing Hydrophilic Side Chains
  作者：Tetsuya Ezawa、Seunghee Jung、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/bcsj.20170035

  日期：2017.6.15

  The coupling reactions of 3-phenylpropanoic acid and N-carboxybenzyl α-amino acids with unprotected α-amino acids containing hydrophilic side chains such as aliphatic alcohol, aromatic alcohol, thiol, carboxylic acid, and amide afforded the corresponding amides in 66–96% yield without racemization via the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides under basic conditions through an ecological

  3-苯基丙酸和N-羧基苄基α-氨基酸与含有亲水侧链的未保护α-氨基酸如脂肪醇、芳香醇、硫醇、羧酸和酰胺的偶联反应得到66-96%的相应酰胺通过生态绿色合成方法，在碱性条件下通过相应的混合碳酸酐不发生外消旋化的收率。
• Convenient Peptide Synthesis without Protection of <i>C</i>-Terminals
  作者：Takuya Noguchi、Naoka Tehara、Yuki Uesugi、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/cl.2012.42

  日期：2012.1.5

  Condensation of carboxylic acids 1 and 5 with unprotected α-amino acids 2 via activation by ethyl chloroformate and triethylamine proceeded effectively to afford the corresponding amides in 50–99% yields. Tripeptide 7c was obtained in 42% yield from the dipeptide 6c in a similar manner.

  羧酸1和5与未保护的α-氨基酸2在乙基氯甲酸酯和三乙胺的活化下高效缩合，以50-99%的产率得到相应的酰胺。类似地，从二肽6c中以42%的产率获得了三肽7c。
• Convenient Peptide Synthesis Using Unprotected α-Amino Acids Containing Another Hydrophilic Moiety under Basic Conditions
  作者：Takuya Noguchi、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/cl.2012.577

  日期：2012.6.5

  Carboxylic acids 1 and 7 reacted effectively with unprotected α-amino acids 2 containing another hydrophilic moiety under basic conditions via activation by ethyl chloroformate and triethylamine to afford the corresponding amides in 74–99% yields.

  在碱性条件下，羧酸 1 和 7 通过氯甲酸乙酯和三乙胺的活化作用，与含有另一个亲水分子的未受保护的 α- 氨基酸 2 发生有效反应，生成相应的酰胺，产率为 74-99%。
• Convenient green preparation of dipeptides using unprotected α-amino acids
  作者：Tetsuya Ezawa、Seunghee Jung、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.11.009

  日期：2017.1

  Dipeptides and amides were obtained in high yields from N-carbobenzyloxy a-amino acids and 3-phenylpropanoic acid with unprotected a-amino acids via the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides using ethyl chloroformate and triethylamine by an ecological and convenient method in which the protection of C-terminals is not needed. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.