(17R)-Volicitin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (17R)-Volicitin
• 英文别名: (2S)-5-amino-2-[[(9Z,12Z,15Z,17R)-17-hydroxyoctadeca-9,12,15-trienoyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂O₅
• 分子量: 422.565
• InChiKey: YDUZXFXPORORCL-VJEDGTANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9Z,12Z,15Z,17R)-17-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9,12,15-octadecatrienoic acid 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (17R)-Volicitin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of volicitin: a novel three-component Wittig approach to chiral 17-hydroxylinolenic acid

  摘要：

  本文描述了一种从甜菜夜蛾唾液分泌物中提取的植物挥发性物质生物合成诱导剂 N-(17-羟基亚麻酰基)-L-谷氨酰胺（volicitin）12 的两种对映体的简短立体选择性合成方法；volicitin 12 的受保护的 17-hydroxylinolenic acid 4 分子是通过一锅双维蒂希反应制备的。

  DOI：

  10.1039/a902020i

文献信息

• Synthesis of the (17<i>R</i>)- and (17<i>S</i>)-Isomers of Volicitin, an Elicitor of Plant Volatiles Contained in the Oral Secretion of the Beet Armyworm
  作者：Seiji ITOH、Shigefumi KUWAHARA、Morifumi HASEGAWA、Osamu KODAMA

  DOI：10.1271/bbb.66.1591

  日期：2002.1

  Both the (17R)- and (17S)-isomers of volicitin, which is contained in the oral secretion of the beet armyworm and induces corn seedlings to emit a blend of volatile compounds to attract the natural enemy of the herbivore, were synthesized via the semi-hydrogenation of an intermediary diyne and (Z)-selective olefination as the key steps. They were both obtained as crystalline compounds.

  甜菜夜蛾口腔分泌物中含有伏立替汀，它能诱导玉米幼苗释放出一种混合挥发性化合物以吸引食草动物的天敌。通过中间体二炔的半氢化和（Z）选择性烯化作为关键步骤，合成了伏立替汀的(17R)-和(17S)-异构体。它们都是晶体化合物。