2',3'-dideoxy-5-ethyluridine | 108895-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3'-dideoxy-5-ethyluridine
• 英文别名: 5-ethyl-2',3'-dideoxyuridine；5-ethyl-2'.3'-dideoxyuridine；2',3'-dideoxy-5-ethyl-uridine；5-ethyl-1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 108895-49-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: MCKZMXMWYDOXBL-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴化碳 、 2',3'-dideoxy-5-ethyluridine 在 钯 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5'-amino-2',3',5'-trideoxy-5-ethyl-uridine 、 5'-azido-2',3',5'-trideoxy-5-ethyl-uridine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是卤素，C.sub.1-4-烷基，卤代-(C.sub.1-4-烷基)或C.sub.2-4-酰基，R.sup.2是氢，羟基，C.sub.1-4烷氧基，C.sub.1-4-烷基硫醚或苯基-(C.sub.1-4-烷氧基)，当X为O时，还可以是酰氧基，R.sup.3是氢或C.sub.1-4-烷基，R.sup.4是碳环基或杂环基，R.sup.5是氢或氟，m代表零、1或2，X是O或NH，Y是直接键，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--或具有--(Z).sub.n--A--(a)式的基团，在该式中A是C.sub.1-8烷基烯基，可以选择地被一个或两个苯基取代，Z是O，S，SO或SO.sub.2，n代表零或1，但R.sup.1不同于碘时，当R.sup.2是羟基或苯甲酰氧基，R.sup.3是氢，R.sup.4是未取代的苯基，R.sup.5是氢，m代表零，X是O，Y是直接键，以及它们的互变异构体，具有抗病毒活性，因此可用作药物形式用于控制和预防病毒感染。根据已知方法可以制备式I的化合物。

  公开号：

  US04851519A1
• 作为产物：
  描述：

  乙去氧尿啶 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 2',3'-dideoxy-5-ethyluridine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶核苷作为外周血单核细胞中1型人类免疫缺陷病毒抗病毒剂的结构活性关系。

  摘要：

  在人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）感染的人类外周血单核细胞中确定了与3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）相关的几种嘧啶核苷的构效关系。这些研究表明，糖环上带有3'-叠氮基的核苷表现出最有效的抗病毒活性。在C-5处用H，CH3和C2H5取代会产生具有最高效力的衍生物，而大于C2的烷基官能团（包括溴取代基）会显着降低抗病毒效力。将3'-叠氮基功能更改为氨基或碘基可降低抗病毒活性。用胞嘧啶或5-甲基胞嘧啶取代尿嘧啶环产生具有高效力和低毒性的类似物。5'的修饰 -羟基显着降低了抗病毒活性。类似地，与AZT和2'，3'-二脱氧胞苷有关的各种C-核苷类似物是无活性且无毒的。通过这些系统研究，得出3'-叠氮基2'，3'-二脱氧尿苷（5a），3'-叠氮基5-乙基-2'，3'-二脱氧尿苷（5c）和3'-叠氮基2'，3 '-二脱氧胞苷（7a）及其5-甲基类似物（7b）被鉴定为原代人淋巴细胞中有效的和选择性的抗HIV-1药物。

  DOI：

  10.1021/jm00123a018

文献信息

• 2',3'-dideoxy-5-substituted uridines and related compounds as antiviral
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US04681933A1

  公开（公告）日：1987-07-21

  A compound which exhibits antiviral activity towards HTLV-III/LAV, having the formula: ##STR1## wherein R.sup.4 is O or NH; R.sup.5 is a C.sub.2-4 alkyl group or a C.sub.3-4 cycloalkyl group, wherein said alkyl group or cycloalkyl group may be substituted by one or more of Cl, Br, I, F, OH, N.sub.3, NH.sub.2, SO.sub.3 H, or COOH; R.sup.6 is hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, which may be substituted by Cl, Br, I, F, OH, N.sub.3, NH.sub.2, SO.sub.3 H, or COOH; R.sup.3' is N.sub.3, NH.sub.2, or H; and R.sup.5' is N.sub.3, NH.sub.2, OH, phosphate, or a C.sub.1-4 acyl group.

  一种对HTLV-III/LAV表现出抗病毒活性的化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.4为O或NH；R.sup.5为C.sub.2-4烷基或C.sub.3-4环烷基，所述烷基或环烷基可以被Cl、Br、I、F、OH、N.sub.3、NH.sub.2、SO.sub.3 H或COOH之一或多个取代；R.sup.6为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基，该烷基可以被Cl、Br、I、F、OH、N.sub.3、NH.sub.2、SO.sub.3 H或COOH之一或多个取代；R.sup.3'为N.sub.3、NH.sub.2或H；R.sup.5'为N.sub.3、NH.sub.2、OH、磷酸酯或C.sub.1-4酰基。
• Method of treating herpes simplex viral infection employing pyrimidine
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05010060A1

  公开（公告）日：1991-04-23

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is halogen, C.sub.1-4 -alkyl, halo-(C.sub.1-4 -alkyl) or C.sub.2-4 -alkanoyl, R.sup.2 is hydrogen, hydroxy, C.sub.1-4 -alkoxy, C.sub.1-4 -alkylthio or phenyl-(C.sub.1-4 -alkoxy) or, when X is O, also acyloxy, R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 -alkyl, R.sup.4 is a carbocyclic group or a heterocyclic group, R.sup.5 is hydrogen or fluorine, m stands for zero, 1 or 2, X is O or NH and Y is a direct bond, --CH.dbd.CH--, --C.tbd.C-- or a group of the formula of --(Z).sub.n --A-- (a) in which A is a C.sub.1-8 -alkylene group which is optionally substituted by one or two phenyl groups, is O, S, SO or SO.sub.2 and n stands for zero or 1, with the proviso that R.sup.1 is different from iodine, when R.sup.2 is hydroxy or benzoyloxy, R.sup.3 is hydrogen, R.sup.4 is unsubstituted phenyl, R.sup.5 is hydrogen, m stands for zero, X is O, and Y is a direct bond, and tautomers thereof, which possess antiviral activity and can therefore be used in the form of medicaments for the control and prevention of viral infections are described. The compounds of formula I can be prepared according to known methods.

  化合物的化学式为##STR1## 其中，R.sup.1是卤素，C.sub.1-4-烷基，卤代-(C.sub.1-4-烷基)或C.sub.2-4-酰基，R.sup.2是氢，羟基，C.sub.1-4-烷氧基，C.sub.1-4-烷基硫基或苯基-(C.sub.1-4-烷氧基)，或者当X是O时，也可以是酰氧基，R.sup.3是氢或C.sub.1-4-烷基，R.sup.4是一个碳环基或杂环基，R.sup.5是氢或氟，m代表零，1或2，X是O或NH，Y是直接键，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--或式为--(Z).sub.n--A--(a)的基团，其中A是C.sub.1-8-烷基，可选地被一个或两个苯基取代，是O，S，SO或SO.sub.2，n代表零或1，但R.sup.1不同于碘时，当R.sup.2是羟基或苯甲酰氧基，R.sup.3是氢，R.sup.4是未取代的苯基，R.sup.5是氢，m代表零，X是O，Y是直接键，以及它们的互变异构体，具有抗病毒活性，因此可以用作药物的形式，用于控制和预防病毒感染。化合物I的制备可以按照已知方法进行。
• ANTIVIRAL PHOSPHONATE ANALOGS
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20110288053A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The invention is related to phosphorus substituted compounds with antiviral activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及具有抗病毒活性的磷取代化合物，含有这种化合物的组合物，以及包括给予这种化合物的治疗方法，还涉及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• 3'-Fluoro-2',3'-dideoxyuridine, and its therapeutic application
  申请人：Stichting REGA V.Z.W.

  公开号：EP0316592A2

  公开（公告）日：1989-05-24

  The novel compound 3′-fluoro-2′,3′-dideoxyuridine has an antiretroviral effect against human immunodeficiency virus (HIV) and is a potential antiretroviral agent for treating AIDS and related viral diseases, including hepa­titis B.

  新型化合物 3′-氟-2′,3′-二脱氧尿苷对人类免疫缺陷病毒（HIV）具有抗逆转录病毒作用，是治疗艾滋病和相关病毒性疾病（包括乙型肝炎）的潜在抗逆转录病毒药物。
• [EN] CARBO-NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  申请人：FROUD, Clive

  公开号：WO1991015488A1

  公开（公告）日：1991-10-17

  (EN) A carbo-nucleoside derivative characterised in that it corresponds to general formula (I) wherein ------- represents optional unsaturation; A represents H or sustituent which is F or OH; B represents H or a substituent which is F; Y1 represents H or a physiologically-acceptable group corresponding to the formula: R1(O)nCO(OCR2R3)m- wherein n represents 0 or 1; m represents 0 or 1; R1 represents an optionally unsaturated and/or optionally substituted alkyl, alkyloxyalkyl or aryl group or an N-(C1-C7 alkyl)-1,4-dihydropyridin-3-yl group or, when n represents O, H; R2 and R3 independently represents H, C1-C6 alkyl C2-C6 alkenyl or alkynyl or aryl; alternatively, two of such substituents may be replaced by an alkylidene group; and X represents a group selected from (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H), (I), (J) wherein Y2, Y3 and Y4 independently have the same definition as Y1; R4 represents H or -NY3Y4, Y3 and Y4 being as defined above; and R5 represents H or halogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl or alkynyl or trifluoromethyl; provided that at least one of Y1, Y2, Y3 and Y4 represents other than H and that, when all of Y2, Y3 and Y4 present represent H, then Y1 represents R1(O)nCO(OCR2R3)m wherein n and/or m represents 1; and/or salts thereof is disclosed.(FR) L'invention se rapporte à un dérivé de carbo-nucléoside, qui se caractérise en ce qu'il correspond à la formule générale (I), où: les pointillés représentent une insaturation éventuelle; A représente H ou un substituant pouvant être F ou OH; B représente H ou un substituant pouvant être F; Y1 représente H ou un groupe physiologiquement acceptable correspondant à la formule: R1(O)nCO(OCR2R3)m-, où n est égal à 0 ou à 1; m est égal à 0 ou à 1; R1 représente un groupe alkyle, alkyloxyalkyle ou aryle éventuellement substitué et/ou éventuellement insaturé ou un groupe N-(alkyle C1-C7)-1,4-dihydropyridine-3-yle ou lorsque n est égal à 0, R1 représente H; R2 et R3 représentent séparément H, un alkyle C1-C6, un alcényle C2-C6 ou un alkynyle ou un aryle; ou, deux de ces substituants peuvent remplacés par un groupe alkylidène; et X représente un groupe choisi parmi (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H), (I) et (J), où Y2, Y3 et Y4 ont séparément la même définition que Y1; R4 représente H ou -NY3Y4, Y3 et Y4 sont définis ci-dessus; et R5 représente H ou un halogène, un alkyle C1-C6, un alcényle C2-C6 ou un alkynyle ou un trifluorométhyle; à condition qu'au moins l'un des éléments Y1, Y2, Y3 et Y4 représentent d'autres composés que H et à condition que, lorsque tous les éléments Y2, Y3 et Y4 présents représentent H, alors Y1 représente R1(O)nCO(OCR2R3)m où n et/ou m est égal à 1; et/ou à des sels d'un tel dérivé.

  一种碳核苷酸衍生物，其特征在于它对应通用公式(I)，其中…表示可选的非饱和性；A表示H或可以是F或OH的取代基；B表示H或可以是F的取代基；Y1表示H或生理可接受的基团，对应以下公式：R1(O)nCO(OCR2R3)m-，其中n表示0或1；m表示0或1；R1表示可选地不饱和和/或可选地替换的直链烷基、醚直链烷基或苯基或其他的N-（C1-C7烷基）-1,4-二维杂环（3段）基团；或者，当n表示0时，R1为H；R2和R3分别表示H、C1-C6烷基、C2-C6烯基或炔基或苯基；或者，两个这样的取代基可替换为亚基；而X是从((A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H), (I), (J))中选取的基团；其中Y2、Y3和Y4各自具有与Y1相同的定义；R4表示H或–NY3Y4，其中Y3和Y4如上所述；而R5表示H或卤素、C1-C6烷基、C2-C6烯基或炔基或 trifluoromethyl；同时，如至少一个Y1、Y2、Y3和Y4_base不为H，或者当所有Y2、Y3和Y4基团出现并且都为H时，则Y1表示R1(O)nCO(OCR2R3)m，其中n和/或m等于1；及其相应盐类的技术方案得到披露。