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(1S,2S,3E)-1-[3-((2E,4R,6R)-4,6-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-prop-2-enyl]-2-methoxymethoxy-4-[(2S)-(4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)]-but-3-enyl bis(2,2,2-rifluoroethoxy-phosphoryl)acetate | 379269-65-5

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(1S,2S,3E)-1-[3-((2E,4R,6R)-4,6-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-prop-2-enyl]-2-methoxymethoxy-4-[(2S)-(4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)]-but-3-enyl bis(2,2,2-rifluoroethoxy-phosphoryl)acetate
英文别名
[(1E,3S,4S,6E)-7-[(4R,6R)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]-3-(methoxymethoxy)-1-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]hepta-1,6-dien-4-yl] 2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]acetate
(1S,2S,3E)-1-[3-((2E,4R,6R)-4,6-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-prop-2-enyl]-2-methoxymethoxy-4-[(2S)-(4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)]-but-3-enyl bis(2,2,2-rifluoroethoxy-phosphoryl)acetate化学式
CAS
379269-65-5
化学式
C27H39F6O10P
mdl
——
分子量
668.565
InChiKey
LQUDRLPSEDUARD-CLPBCPAFSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.9
  • 重原子数:
    44
  • 可旋转键数:
    17
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.74
  • 拓扑面积:
    108
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    16

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文献信息

  • Grubbs' RCM in the Total Synthesis of the Microtubule Stabilizing Drug Laulimalide
    作者:Johann Mulzer、Elisabeth Öhler、Valentin S. Enev、Martin Hanbauer
    DOI:10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<573::aid-adsc573>3.0.co;2-c
    日期:2002.8
    Two independent syntheses of the microtubule stabilizing antitumor agent laulimalide are described, which mainly differ with respect to the macrocyclization step. The first synthesis employs a Still-Gennari olefination and the second one an Alexakis-type, allylsilane/acetal addition to close the final ring. For the construction of the dihydropyran subunits, RCM methodology and alternative strategies are presented in comparison.
  • Macrocyclization via Allyl Transfer:  Total Synthesis of Laulimalide
    作者:Valentin S. Enev、Hanspeter Kaehlig、Johann Mulzer
    DOI:10.1021/ja016752q
    日期:2001.10.31
  • Total Synthesis of the Microtubule Stabilizing Antitumor Agent Laulimalide and Some Nonnatural Analogues:  The Power of Sharpless' Asymmetric Epoxidation
    作者:Anjum Ahmed、E. Kate Hoegenauer、Valentin S. Enev、Martin Hanbauer、Hanspeter Kaehlig、Elisabeth Öhler、Johann Mulzer
    DOI:10.1021/jo026743f
    日期:2003.4.1
    With (R,R)-tartrate the 16,17-epoxide laulimalide (1) is formed selectively, whereas (S,S)-tartrate generates the 21,22-epoxide 142. This demonstrates the high reagent control involved in the SAE process, which in this case is used to achieve high stereo- and regioselectivity. Laulimalide and some derivatives thereof have been tested with respect to antitumor activity and compared to standard compounds
    描述了三种合成脱氧月桂酰亚胺(3)的途径,这是海洋海绵代谢产物laulimalide(1)的直接前体。这些路线的主要区别在于其闭环步骤。因此,路线1使用Still-Gennari烯化,路线2使用山口内酯化,路线3使用分子内的烯丙基硅烷-醛加成以建立大环结构。将未保护的脱氧衍生物3进行Sharpless′不对称环氧化(SAE)。酒石酸(R,R)选择性地形成16,17-环氧十二烷基苯磺酸(1),而酒石酸(S,S)-酒石酸生成21,22-环氧142。这表明SAE过程涉及较高的试剂控制,在这种情况下,可用于实现较高的立体选择性和区域选择性。
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