Methyl 4-(2-methylpropoxy)-2-oxo-1-prop-2-enylcyclohex-3-ene-1-carboxylate | 528885-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4-(2-methylpropoxy)-2-oxo-1-prop-2-enylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 528885-73-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: PTTAZWMWORDTCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(2-methylpropoxy)-2-oxo-1-prop-2-enylcyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-4-methoxymethoxymethyl-4-(2-propenyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的环烯基化和分子内Diels-Alder反应，对DNA聚合酶α抑制剂蚜虫蛋白进行非对映选择性正式合成。

  摘要：

  [结构：见正文]通过利用钯催化的环烯基化工艺制备的双环[3.2.1]辛烷的独特特性，实现了一种新型的非对映选择性的蚜虫二烯合成。

  DOI：

  10.1021/ol034027+
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 6-allyl-3-isobutoxy-2-cyclohexen-1-one 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到Methyl 4-(2-methylpropoxy)-2-oxo-1-prop-2-enylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的环烯基化和分子内Diels-Alder反应，对DNA聚合酶α抑制剂蚜虫蛋白进行非对映选择性正式合成。

  摘要：

  [结构：见正文]通过利用钯催化的环烯基化工艺制备的双环[3.2.1]辛烷的独特特性，实现了一种新型的非对映选择性的蚜虫二烯合成。

  DOI：

  10.1021/ol034027+

文献信息

• Some Aspects of Palladium-Catalyzed Cycloalkenylation:  Developments of Environmentally Benign Catalytic Conditions and Demonstration of Tandem Cycloalkenylation
  作者：Masahiro Toyota、Marcellino Rudyanto、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/jo011169d

  日期：2002.5.1

  The influences of catalysts, substituent groups, and solvents on the palladium-catalyzed cycloalkenylation of cross-conjugated silyl enol ethers of 2-tert-butyldimethylsiloxy-5-(2-propenyl)-1,3-cyclohexadiene derivatives have been investigated. The catalytic reaction proceeded smoothly, even in aqueous media. The product ratios were influenced by the structure of substrates as well as solvents. In addition, it was found that the reaction is applicable to a tandem cyclization for the construction of cedrane skeleton.
• Diastereoselective Formal Total Synthesis of the DNA Polymerase α Inhibitor, Aphidicolin, Using Palladium-Catalyzed Cycloalkenylation and Intramolecular Diels−Alder Reactions
  作者：Masahiro Toyota、Masato Sasaki、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ol034027+

  日期：2003.4.1

  [structure: see text] A novel diastereoselective formal synthesis of aphidicolin has been achieved by exploiting a unique characteristic of a bicyclo[3.2.1]octane prepared by employing a palladium-catalyzed cycloalkenylation process.

  [结构：见正文]通过利用钯催化的环烯基化工艺制备的双环[3.2.1]辛烷的独特特性，实现了一种新型的非对映选择性的蚜虫二烯合成。