N,N'-bis(2-hydroxybenzoyl)-1,3-diaminopropane | 24350-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-hydroxybenzoyl)-1,3-diaminopropane
• 英文别名: N,N’-(propane-1,3-diyl)bis(2-hydroxybenzamide)；Propylene-bis-salicylamide；2-hydroxy-N-[3-[(2-hydroxybenzoyl)amino]propyl]benzamide
• CAS: 24350-74-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: HTLJDVIHWALVJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  627.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-hydroxybenzoyl)-1,3-diaminopropane 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nayak, Suprava; Dash, Anadi C., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2003, vol. 42, # 9, p. 2427 - 2438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 1,10-菲罗啉 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 N,N'-bis(2-hydroxybenzoyl)-1,3-diaminopropane
  参考文献：
  名称：

  一种高效的铜催化水中2-羟基苯甲酰胺合成方法

  摘要：

  摘要 首次描述了在纯净水中使用碘化铜/ 1,10-菲咯啉和碱金属氢氧化钾，从2-氯苯甲酰胺底物制备2-羟基苯甲酰胺的有效铜催化合成方法。通过该反应，获得了一系列带有官能团（例如氟，氯，碘，甲氧基，酰胺和醇）的2-羟基苯甲酰胺，收率为33–96％。发现其他芳族2-氯芳基酰胺，例如萘，吡啶和噻吩与反应同样相容。提出该反应通过形成铜-酰胺络合物进行，这可以促进水中的羟基化。总体而言，提出了关于铜在水中的羟基化反应的第一份报道，以及合成2-羟基苯甲酰胺的第一条催化路线。 首次描述了在纯净水中使用碘化铜/ 1,10-菲咯啉和碱金属氢氧化钾，从2-氯苯甲酰胺底物制备2-羟基苯甲酰胺的有效铜催化合成方法。通过该反应，获得了一系列带有官能团（例如氟，氯，碘，甲氧基，酰胺和醇）的2-羟基苯甲酰胺，收率为33–96％。发现其他芳族2-氯芳基酰胺，例如萘，吡啶和噻吩与反应同样相容。提出该反应通过形成铜-酰胺络合

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289755

文献信息

• Proximity effect on the general base catalysed hydrolysis of amide linkage: The role of cationic surfactant, CTABr
  作者：SARAT C DASH、ANADI C DASH

  DOI：10.1007/s12039-011-0084-5

  日期：2011.7

  transition states which can be assembled by favourably oriented phenoxide groups. The solvent kinetic isotope effect for I, k H2O/k D2O + H2O ~1 (20 and 50 volume% D2O), indicates that proton transfer is not involved as a part of the rate controlling process. The observed slowing down of the rate of this reaction for I in the micellar pseudo phase of CTABr also supports the proposed mechanism. Under pre-micellar

  （1,2）双（2-羟基苯甲酰胺基）乙烷（I），（1,5）双（2-羟基苯甲酰胺基）3-氮杂戊烷（II），（1,3）双（2-羟基苯甲酰胺基）的双酚盐形式丙烷（III），和（1,8）双（2-羟基苯甲酰胺基）-3,6-二氮辛烷（IV）进行酰胺基团中的一个（0.02≤[OH的容易水解 -  ] Ť（摩尔分米 - 3）≤0.5 ，10％甲醇（体积/体积）+ H 2 o中）而不表现出[OH  -  ]的依赖性。反应性趋势遵循我〜II >> III〜IV具有低活化焓25.7±2.8≤ΔH ≠（千焦耳摩尔 - 1）≤64.8±7.0}。较高的活化熵负值和可比较的活化熵-234±8≤ΔS ≠（JK  -1 mol  -1）≤-127±20}与紧密相似且有序的跃迁状态相一致，可以通过取向良好的苯酚基团进行组装。为溶剂动力学同位素效应我，ķ H2O / ķ D2O + H 2 O〜1（20和50％（体积）d 2
• Synthesis of New Benzo-substituted Macrocyclic Ligands Containing Pyridine or Triazole as Subcyclic Units
  作者：Ahmed H.M Elwahy、Ashraf A Abbas

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01068-6

  日期：2000.2

  The macrocyclic diamides 11–21, 42 and 43 were prepared by nucleophilic reaction of the bis phenols 22–29 with the appropriate dihalo compounds 2, 3, 40 and 41, respectively. The macrocyclic dithiodiamides 30–33 were obtained in good yields upon treatment of 11, 13, 15 and 17 with Lawesson's reagent. The macrocycles 61–63 were prepared by condensation of the bis(aldehyde) 37 with the appropriate bis(aminotriazoles)

  大环二酰胺11 - 21，42和43是由双酚的亲核反应而制备22 - 29用适当的二卤代化合物2，3，40和41分别。大环dithiodiamides 30 - 33在处理后的良好的产率得到11，13，15和17与Lawesson试剂。大环61 – 63是通过双（醛）缩合制备的37用适当的双（氨基三唑）50 – 54生成相应的席夫碱56 – 60，然后用NaBH 4还原。
• Bis-amide transition metal complexes: Isomerism and DNA interaction study
  作者：Natarajan Raman、Ramasubbu Rajakumar

  DOI：10.1016/j.saa.2013.10.037

  日期：2014.2

  and its transition metal complexes [M(pbs)(H2O)2], where M = Co(II), Ni(II), Cu(II), and Zn(II) have been synthesized and characterized by elemental analysis, UV–Vis, IR, NMR, Mass, EPR, molar conductivity, magnetic moment values and thermal analysis. The NMR spectrum of ligand evidences the E/Z isomerism. All the evidences reveal that the metal ions adopt octahedral geometry with metal:ligand:solvent

  四齿双酰胺配体N，N'-丙烯双（水杨酰胺）H 2 pbs及其过渡金属配合物[M（pbs）（H 2 O）2 ]，其中M = Co（II），Ni（II） ，Cu（II）和Zn（II）已合成并通过元素分析，UV-Vis，IR，NMR，质量，EPR，摩尔电导率，磁矩值和热分析进行了表征。配体的NMR光谱证明E / Z异构。所有证据表明，金属离子采用八面体几何结构，金属：配体：溶剂的比例为1：1：2。电导率测量表明该配合物是非电解质。这些配合物的DNA结合特性已通过紫外可见和循环伏安法进行了探索。结果表明这些络合物是良好的嵌入剂。
• New compounds: N-1, N8-bis(2, 3-dihydroxybenzoyl)spermidine and analogs as potential iron-chelating drugs
  作者：K.K. Bhargava、R.W. Grady、A. Cerami

  DOI：10.1002/jps.2600690836

  日期：1980.8

  N1,N8-bis(2,3-dihydroxybenzoyl)spermidine was synthesized and evaluated as an iron-chelating drug. Homologs were prepared and evaluated together with a series of N,N'-bis(2,3-dihydroxybenzoyl)-alpha,omega-diaminoalkanes. Analogous 2-hydroxbenzoyl compounds also were synthesized and evaluated.

  合成了N1，N8-双（2,3-二羟基苯甲酰基）亚精胺，并将其评价为铁螯合剂。制备同源物并与一系列N，N′-双（2，3-二羟基苯甲酰基）-α，ω-二氨基烷烃一起评估。还合成和评估了类似的2-羟基苯甲酰基化合物。
• Synthesis and infrared and fluorescence spectra of rare earth complexes with a novel amide-based ligand
  作者：Wei Wang、Yong Huang、Ning Tang

  DOI：10.1016/j.saa.2006.04.040

  日期：2007.4

  -carbamoyl-methoxy)-benzamide] (L) and its solid complexes with rare earth nitrates and picrates have been prepared. The complexes were characterized by elemental analyses, molar conductivity and IR spectra. The fluorescence properties of the Eu(III) and Tb(III) complexes in solid and in organic solvents were studied. Under the excitation of ultraviolet light, these complexes exhibit characteristic emission of europium

  一种新型的基于酰胺的开链冠醚N，N'-1,3-丙二基-双[2-（苄基-氨基甲酰基-甲氧基）-苯甲酰胺]（L）及其与稀土硝酸盐和苦味酸盐的固体配合物准备好了。通过元素分析，摩尔电导率和红外光谱对复合物进行表征。研究了Eu（III）和Tb（III）配合物在固体和有机溶剂中的荧光性质。在紫外光的激发下，这些络合物表现出characteristic和and离子的特征性发射。结果表明，配体有利于能量转移至Tb（III）的发射能级。还讨论了影响荧光强度的一些因素。