2,9-bis(trifluoromethyl)-4,7,11,14-tetrabromo-1,3,8,10-tetraazaperopyrene | 1399362-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,9-bis(trifluoromethyl)-4,7,11,14-tetrabromo-1,3,8,10-tetraazaperopyrene
• 英文别名: 10,15,21,25-tetrabromo-7,18-bis(trifluoromethyl)-6,8,17,19-tetrazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),6,8,10,12,14,16,18,20,23-tridecaene
• CAS: 1399362-08-3
• 化学式: C₂₄H₄Br₄F₆N₄
• 分子量: 781.929
• InChiKey: PYOPILUKHDJZTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,9-bis(trifluoromethyl)-1,3,8,10-tetraazaperopyrene 在 溴 、 碘 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 10.0h， 以51%的产率得到2,9-bis(trifluoromethyl)-4,7,11,14-tetrabromo-1,3,8,10-tetraazaperopyrene
  参考文献：
  名称：

  核心溴化四氮杂戊并吡咯酮作为柔性衬底上有机互补电路的n通道半导体

  摘要：

  有机薄膜晶体管（TFT）是通过在芳族核上具有溴取代基的2,9-双（全氟烷基）-取代的四氮杂戊二烯（TAPPs）进行真空沉积和溶液剪切而制备的。通过将已知的未取代TAPP与溴在发烟硫酸中反应合成TAPP衍生物，并通过循环伏安法详细研究其电化学性质，并使用密度泛函理论（DFT）方法进行建模。最低的未占据分子轨道（LUMO）能量和电子亲和力表明，核心溴化TAPPs应表现出n通道半导体特性。电子向上的迁移率建立的TFT的电流-电压特性以μ Ñ =0.032厘米2 V -1小号-1 的衍生物，随后在柔性塑料基板（PEN）上制造互补环形振荡器的过程中对其进行了处理。

  DOI：

  10.1002/adfm.201203600

文献信息

• [EN] TETRAAZAPEROPYRENE COMPOUNDS AND THEIR USE AS N-TYPE SEMICONDUCTORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAAZAPÉROPYRÈNE ET LEUR UTILISATION COMME SEMI-CONDUCTEURS DE TYPE N
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012123848A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  A tetraazaperopyrene compound of formula (I): wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 at each occurrence, independently are selected from H, Cl and Br, with the proviso that at least one of R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7and R8 is Cl or Br, R9, R10, at each occurrence, independently are selected from H, a C1-30 alkyl group, a C1-30 haloalkyl group, a C6-14 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 14ringatoms, and a C7-20 arylalkyl group, wherein aryl, heteroaryl and arylalkyl can be optionally substituted with one or more halogen, C1-4 haloalkyl, -CN, -NO2, -CHO, -COOH, -CONH2, - CO(C1-14 alkyl), -COO(C1-14 alkyl), -CONHC(C1-14 alkyl) and -CON(C1-14 alkyl)2 groups.

  化学式（I）的四氮杂对苯四氮杂环戊二烯化合物：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8在每次出现时，独立地选择自H、Cl和Br，但至少其中一个为Cl或Br；R9、R10在每次出现时，独立地选择自H、C1-30烷基、C1-30卤代烷基、C6-14芳基、具有5至14个环原子的杂芳基和C7-20芳基烷基，其中芳基、杂芳基和芳基烷基可以选择性地与一个或多个卤素、C1-4卤代烷基、-CN、-NO2、-CHO、-COOH、-CONH2、-CO（C1-14烷基）、-COO（C1-14烷基）、-CONHC（C1-14烷基）和-CON（C1-14烷基）2基团取代。
• TETRAAZAPEROPYRENE COMPOUNDS AND THEIR USE AS N-TYPE SEMICONDUCTORS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2686322B1

  公开（公告）日：2019-08-07
• US9048438B2
  申请人：——

  公开号：US9048438B2

  公开（公告）日：2015-06-02
• Core-Brominated Tetraazaperopyrenes as n-Channel Semiconductors for Organic Complementary Circuits on Flexible Substrates
  作者：Sonja Geib、Ute Zschieschang、Marcel Gsänger、Matthias Stolte、Frank Würthner、Hubert Wadepohl、Hagen Klauk、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/adfm.201203600

  日期：2013.8.19

  Organic thin‐film transistors (TFTs) are prepared by vacuum deposition and solution shearing of 2,9‐bis(perfluoroalkyl)‐substituted tetraazaperopyrenes (TAPPs) with bromine substituents at the aromatic core. The TAPP derivatives are synthesized by reacting known unsubstituted TAPPs with bromine in fuming sulphuric acid, and their electrochemical properties are studied in detail by cyclic voltammetry

  有机薄膜晶体管（TFT）是通过在芳族核上具有溴取代基的2,9-双（全氟烷基）-取代的四氮杂戊二烯（TAPPs）进行真空沉积和溶液剪切而制备的。通过将已知的未取代TAPP与溴在发烟硫酸中反应合成TAPP衍生物，并通过循环伏安法详细研究其电化学性质，并使用密度泛函理论（DFT）方法进行建模。最低的未占据分子轨道（LUMO）能量和电子亲和力表明，核心溴化TAPPs应表现出n通道半导体特性。电子向上的迁移率建立的TFT的电流-电压特性以μ Ñ =0.032厘米2 V -1小号-1 的衍生物，随后在柔性塑料基板（PEN）上制造互补环形振荡器的过程中对其进行了处理。