sodium 2,3-dibromopropane sulfonate | 51116-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: sodium 2,3-dibromopropane sulfonate
• 英文别名: Sodium 2,3-dibromopropane-1-sulfonate；sodium;2,3-dibromopropane-1-sulfonate
• CAS: 51116-03-1
• 化学式: C₃H₅Br₂O₃S*Na
• 分子量: 303.935
• InChiKey: UFAUHUZPWAXLDY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.31
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

制备方法与用途

用途：二巯基丙磺酸钠的中间体。

生产方法：通过将烯丙基磺酸钠与溴素进行加成反应而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2,3-dibromopropane sulfonate 在 potassium thioacetate 、 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 unithiol
  参考文献：
  名称：

  一种制备2,3-二巯基丙磺酸钠的方法

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种制备2,3‑二巯基丙磺酸钠的方法。本发明以烯丙基磺酸钠为起始原料，经过溴化反应，巯基化反应，成铅盐反应，脱铅反应，精制得到高含量的2,3‑二巯基丙磺酸钠，总收率在23.2％以上，尤其是水解后增加锌粉还原步骤时收率还可大大提高，总收率可达35～41.5％，精制的2,3‑二巯基丙磺酸钠含量达到99％以上。本发明采用硫代醋酸钾作巯化剂，再在强酸条件下水解，同时成铅后用稀硫酸进行脱铅，整个反应和处理过程中避免使用或生成对环境有影响的剧毒气体硫化氢，改善了工况条件，减少三废排放，提高了生产效率。

  公开号：

  CN109651211B
• 作为产物：
  描述：

  sodium allylsulfonate 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sodium 2,3-dibromopropane sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Diels–Alder reactions of α,β-unsaturated γ-sultone

  摘要：

  报道了高效合成丙-1-烯-1,3-亚磺酸内酯1及其Diels–Alder反应；还研究了环加成物与亲核试剂的开环反应及向亚磺酰胺的转化。

  DOI：

  10.1039/a700656j

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactionsof Nitrones to Prop-1-ene-1,3-sultone
  作者：Lun-Zu Liu、Li Tian、Guo-Yan Xu、Yong Ye

  DOI：10.1055/s-2003-40201

  日期：——

  The reaction of prop-1-ene-1,3-sultone (1) with a variety of nitrones 2 afforded novel [3+2] cycloaddition products 3, 4, and 5 in good yield. Excellent regio- and stereoselectivity were achieved in the cycloaddition reaction with phenylnitrones.

  丙-1-烯-1,3-磺内酯（1）与多种亚硝基化合物（2）的反应良好地生成了新颖的[3+2]环加成产物3、4和5。与苯基亚硝基化合物的环加成反应中获得了优异的区位选择性和立体选择性。
• Synthesis and Diels-Alder reactions of prop-1-ene-1,3-sultone, and chemical transformations of the Diels-Alder adducts
  作者：La Sheng Jiang、Wing Hong Chan、Albert W.M. Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00009-5

  日期：1999.2

  has been developed. An overall yield of 34% could be achieved for this five-step synthesis. The Diels-Alder reactions of 1 with a variety of dienes were investigated for the first time and achieved with good chemical yield and excellent endo-selectivity. The subsequent transformations of the Diels-Alder cycloadducts were also explored.

  已经开发了一种可靠且新颖的制备丙-1-烯-1,3-磺内酯（1）的合成路线。该五步合成可以达到34％的总产率。首次研究了1与各种二烯的Diels-Alder反应，并以良好的化学收率和出色的内选择性实现了该反应。还探讨了Diels-Alder环加合物的后续转化。
• 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile oxides to prop-1-ene-1,3-sultone
  作者：Li Tian、Guo-Yan Xu、Yong Ye、Lun-Zu Liu

  DOI：10.1002/jhet.5570400616

  日期：2003.11

  The reaction of prop-1-ene-1,3-sultone 1 with a variety of nitrile oxides 3 afforded novel [3+2] cycloaddition products 4 in good yield. The cycloaddition reaction achieved excellent regioselectivity.

  丙-1-烯-1，3-磺内酯1与各种腈氧化物3的反应以高收率提供了新的[3 + 2]环加成产物4。环加成反应实现了优异的区域选择性。
• 一种改进的2，3-二巯基丙磺酸钠的合成方法
  申请人：上海万巷制药有限公司

  公开号：CN104311466B

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明属于有机或药物合成领域，涉及一种改进的2,3‑二巯基丙磺酸钠的合成方法。本发明的技术解决方案为：巯基化反应，硫氢化钠(钾)溶液PH值是巯基化反应的重要工艺参数，本发明是用市售NaHS固体用水溶解，用浓盐酸等卤代酸中和至PH＝6.5～7，再和二溴丙磺酸钠反应，同样为2,3‑二巯基丙磺酸钠的巯基化反应提供了高选择性的环境和条件，避免使用到剧毒气体硫化氢，改善工况条件。同时脱铅反应用氯化氢甲醇溶液，避免使用对环境有影响的剧毒气体硫化氢，改善工况条件。
• 一种改进的合成2,3-二巯基丙磺酸钠的巯基化 反应方法
  申请人：合肥立方制药股份有限公司

  公开号：CN102531981B

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明公开了一种2,3-二巯基丙磺酸钠合成过程中巯基化反应新方法。与现有的巯基化反应不同，本发明是在醇钠的无水乙醇溶液中通入高压硫化氢气体使生成硫氢化钠，再加入2,3-二溴代丙磺酸钠，在继续通入高压硫化氢条件下短时间、高收率地完成巯基化反应。从而顺利地解决了倍受困扰的2,3-二巯基丙磺酸钠合成过程中巯基化反应的瓶颈技术。