methyl 1-(5,8-dimethoxy-7-nitroquinolin-2-yl)-4-methyl-9-tosyl-β-carboline-3-carboxylate | 1311160-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-(5,8-dimethoxy-7-nitroquinolin-2-yl)-4-methyl-9-tosyl-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: Yjxkhtvftqcfgf-uhfffaoysa-；methyl 1-(5,8-dimethoxy-7-nitroquinolin-2-yl)-4-methyl-9-(4-methylphenyl)sulfonylpyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1311160-18-5
• 化学式: C₃₂H₂₆N₄O₈S
• 分子量: 626.646
• InChiKey: YJXKHTVFTQCFGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(5,8-dimethoxy-7-nitroquinolin-2-yl)-4-methyl-9-tosyl-β-carboline-3-carboxylate 在 bis(acetoxy)iodobenzene 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-N-Acetyllavendamycin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 [2+2+2] 环加成全合成薰衣草霉素

  摘要：

  细菌衍生的五环抗肿瘤抗生素拉文霉素的全合成是通过高度收敛的策略实现的。该合成的关键步骤是钌催化的缺电子腈与炔基炔酰胺的 [2+2+2] 环加成反应，以制备咔啉支架。通过使用炔基碘鎓盐化学和两个钯催化的交叉偶联反应的 N-乙炔化，可以在几个步骤中获得精细的环加成底物。介绍了一种以氢醌为原料有效合成卤化喹啉-5,8-二酮结构单元的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100131
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-5,8-dimethoxy-7-nitroquinoline 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.05h， 生成 methyl 1-(5,8-dimethoxy-7-nitroquinolin-2-yl)-4-methyl-9-tosyl-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 [2+2+2] 环加成全合成薰衣草霉素

  摘要：

  细菌衍生的五环抗肿瘤抗生素拉文霉素的全合成是通过高度收敛的策略实现的。该合成的关键步骤是钌催化的缺电子腈与炔基炔酰胺的 [2+2+2] 环加成反应，以制备咔啉支架。通过使用炔基碘鎓盐化学和两个钯催化的交叉偶联反应的 N-乙炔化，可以在几个步骤中获得精细的环加成底物。介绍了一种以氢醌为原料有效合成卤化喹啉-5,8-二酮结构单元的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100131

表征谱图