(E)-2-Acetyl-3-amino-but-2-enedioic acid dimethyl ester | 401630-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-Acetyl-3-amino-but-2-enedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (E)-2-acetyl-3-aminobut-2-enedioate
• CAS: 401630-56-6
• 化学式: C₈H₁₁NO₅
• 分子量: 201.179
• InChiKey: SIURAJPVEPRYJB-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.87
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Acetyl-3-amino-but-2-enedioic acid dimethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new simple route for the synthesis of (±)-2-azetidinones starting from β-Enaminoketoesters

  摘要：

  beta-Enaminoketoesters, obtained by metal-catalyzed reaction between alkyl acetoacetates and alkyl cyanoformates, are useful starting materials for rapid access to beta-acetyl-dehydroaspartic acrid derivatives which could be transformed into (+/-)-2-azetidinones bearing a 1-hydroxy-ethyl substituent through suitable reductive processes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01421-5
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 乙酰乙酸甲酯 在 乙酰丙酮锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到(E)-2-Acetyl-3-amino-but-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new simple route for the synthesis of (±)-2-azetidinones starting from β-Enaminoketoesters

  摘要：

  beta-Enaminoketoesters, obtained by metal-catalyzed reaction between alkyl acetoacetates and alkyl cyanoformates, are useful starting materials for rapid access to beta-acetyl-dehydroaspartic acrid derivatives which could be transformed into (+/-)-2-azetidinones bearing a 1-hydroxy-ethyl substituent through suitable reductive processes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01421-5

文献信息

• A new simple route for the synthesis of (±)-2-azetidinones starting from β-Enaminoketoesters
  作者：Carmela De Risi、Gian P. Pollini、Augusto C. Veronese、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01421-5

  日期：1999.9

  beta-Enaminoketoesters, obtained by metal-catalyzed reaction between alkyl acetoacetates and alkyl cyanoformates, are useful starting materials for rapid access to beta-acetyl-dehydroaspartic acrid derivatives which could be transformed into (+/-)-2-azetidinones bearing a 1-hydroxy-ethyl substituent through suitable reductive processes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.