2-(chloromethyl)-1-(4-fluorobenzyl)-1H-benzimidazole | 7191-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-1-(4-fluorobenzyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-1-(4-fluorobenzyl)-1H-benzo[d] imidazole；2-(Chloromethyl)-1-[(4-fluorophenyl)methyl]benzimidazole
• CAS: 7191-71-1
• 化学式: C₁₅H₁₂ClFN₂
• mdl: MFCD12642674
• 分子量: 274.725
• InChiKey: CBEHYOCPXGJPLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-84 °C
• 沸点：
  448.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-1-(4-fluorobenzyl)-1H-benzimidazole 生成 1-(4-fluoro-benzyl)-2-(4-propyl-piperazin-1-ylmethyl)-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole derivatives and process for the production thereof

  摘要：

  Benzimidazoles的化学式为##STR1##，其中R.sub.1为o-羟基苯基、p-氯苯基或p-氟苯基，R.sub.2为2-4个碳原子的烷基，以及其生理上可接受的酸盐具有局部抗炎活性。

  公开号：

  US04011322A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟氯苄 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(chloromethyl)-1-(4-fluorobenzyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Novel Benzimidazoleincorporated Naphthalimide Derivatives as Salmonella typhimurium DNA Intercalators, and Combination Researches

  摘要：

  目标：设计并制备一系列新颖的苯并咪唑基那酰亚胺衍生物，以应对不断增加的抗生素耐药性。 方法：通过氨解反应、N烷基化等方法，从商业4-溴-1，8-萘酐和邻苯二胺合成目标的新型苯并咪唑基那酰亚胺衍生物。通过双倍稀释技术在体外评估合成化合物的抗菌活性。利用UV-Vis光谱方法研究化合物10g与伤寒沙门氏菌DNA的相互作用。 结果：在这一系列中，携带2,4-二氯苯甲基基团的化合物10g相对于其他化合物表现出最佳的抗菌活性；尤其是，在与参考药物诺氟沙星（MIC = 4 μg/mL）相比较时，它对伤寒沙门氏菌表现出可比较的活性。进一步研究表明，化合物10g能有效地插入到伤寒沙门氏菌DNA中形成10g-DNA复合物，这可能与其抑制活性相关。分子对接结果表明，那酰亚胺化合物10g能通过π-π堆积与DNA六聚体双链的碱基对相互作用。此外，强活性化合物与临床药物的组合展现出比单独使用它们更好的抗菌效果，剂量更小，抗菌谱更广。值得注意的是，这些组合系统对氟康唑不敏感的红色链霉菌更为敏感。 结论：这项工作为优化苯并咪唑基那酰亚胺衍生物的结构，使其成为有效的抗菌剂提供了一个有前途的起点。

  DOI：

  10.2174/1573406417666210712105922

文献信息

• Discovery of Benzimidazole-Quinolone Hybrids as New Cleaving Agents toward Drug-Resistant <i>Pseudomonas aeruginosa</i> DNA
  作者：Ya-Nan Wang、Rammohan R. Yadav Bheemanaboina、Wei-Wei Gao、Jie Kang、Gui-Xin Cai、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1002/cmdc.201700739

  日期：2018.5.23

  new potential antimicrobial agents were designed and synthesized. Bioactive assays indicated that some of the prepared compounds exhibited potent antibacterial and antifungal activities. Notably, 2‐fluorobenzyl derivative 5 b (ethyl 7‐chloro‐6‐fluoro‐1‐[[1‐[(2‐fluorophenyl)methyl]benzimidazol‐2‐yl]methyl]‐4‐oxo‐quinoline‐3‐carboxylate) showed remarkable antimicrobial activity against resistant Pseudomonas

  设计并合成了一系列作为新型潜在抗菌剂的苯并咪唑-喹诺酮杂化物。生物活性测定表明，一些制备的化合物表现出有效的抗菌和抗真菌活性。值得注意的是，2-氟苄基衍生物5 b（乙基7-氯-6-氟-1-基[[1-[（（2-氟苯基）甲基]苯并咪唑-2-基]甲基] -4-氧-喹啉-3-羧酸酯）对分离自感染患者的铜绿假单胞菌和热带假丝酵母具有显着的抗菌活性。活性分子5b不仅可以迅速杀死测试的菌株，而且对Hep-2细胞的毒性低。触发铜绿假单胞菌细菌耐药性的发展更加困难与针对诺氟沙星的5b相比。分子对接表明5b可以与拓扑异构酶IV-DNA复合物有效结合，并且量子化学研究从理论上阐明了化合物5b的良好抗菌活性。初步的实验反应机理探索表明，衍生物5b不能插入从耐药铜绿假单胞菌分离的DNA中，但能够有效切割DNA，这可能进一步阻止DNA复制，从而发挥强大的生物活性。另外，化合物5b是具有膜破坏能力的有前途的抗菌剂。
• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Pyrrole Hetarylazoles Containing Benzimidazole/Pyrazolone/1,3,4-Oxadiazole Motifs
  作者：Bereket Mochona、Timothy Jackson、DeCoria McCauley、Elizabeth Mazzio、Kinfe K. Redda

  DOI：10.1002/jhet.2501

  日期：2016.11

  Azomethine linked pyrrole bishetarylazoles containing benzimidazole/pyrazolone/1,3,4-oxadiazole were synthesized in satisfactory yields. Their structures were confirmed by IR, 1H-NMR, 13C-NMR and elemental analysis. Evaluation for the cytotoxic activities In vitro against a panel of breast cancer cell lines (MDA-AB-231, BT-474 and Ishikawa cells) revealed that the pyrrole-benzimidazole hybrids are

  合成了含有苯并咪唑/吡唑酮/1,3,4-恶二唑的偶氮甲碱连接的吡咯二杂芳唑，收率令人满意。其结构经IR、1H-NMR、13C-NMR和元素分析证实。对一组乳腺癌细胞系（MDA-AB-231、BT-474 和 Ishikawa 细胞）的体外细胞毒活性评估表明，吡咯-苯并咪唑杂合体比吡唑啉酮和 1,3,4-恶二唑更有效所有细胞系中的杂种。化合物 (9) 对 BT-474 细胞系表现出良好的细胞毒性，IC50 值为 7.7 µM。
• 喹诺酮苯并咪唑类化合物及其制备方法和应 用
  申请人：西南大学

  公开号：CN104974138B

  公开（公告）日：2018-01-05

  本发明公开了喹诺酮苯并咪唑类化合物及其制备方法和应用，结构如通式(I)所示，该化合物具有抗微生物活性，对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌都有一定的抑制活性，用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，还可以与药学上的辅料组合制成单方或复方制剂。并且本发明公开的化合物所涉及的制备原料商业化程度高、便宜易得，制备路线短、方法简便，生产成本低，为临床抗微生物治疗提供更多高效、安全的候选药物。通用分子式中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和X如权利要求书所定义。
• 磺胺双苯并咪唑类化合物及其可药用盐和制备方法
  申请人：临沂大学

  公开号：CN109761907A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明涉及磺胺双苯并咪唑类化合物及其可药用盐和制备方法，本发明公开了如通式I或通式II所示的磺胺双苯并咪唑类化合物及其可药用盐，其结构简单，同时具有较强的体外抗微生物活性。另外，本发明还提供了磺胺双苯并咪唑类化合物及其可药用盐的制备方法，其原料易得、合成线路短、工艺简便，具有成本低廉、可工业化生产的优点。
• 磺胺双苯并咪唑类化合物及其可药用盐在制备抗微生物药物中的应用
  申请人：临沂大学

  公开号：CN109758457A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明涉及磺胺双苯并咪唑类化合物及其可药用盐在制备抗微生物药物中的应用。如通式I或通式II所示的磺胺双苯并咪唑类化合物及其可药用盐具有较强的体外抗微生物活性，尤其是对金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、枯草杆菌、藤黄微球菌等革兰阳性菌、大肠杆菌、变形杆菌、铜绿假单胞菌、伤寒沙门菌等革兰阴性菌、以及产朊假丝酵母菌、黄曲霉菌、啤酒酵母菌、白色念珠菌、假丝酵母菌等真菌都表现出很高的抑制活性，能够用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，有助于解决日趋严重的耐药性、顽固的致病性微生物以及新出现的有害微生物等临床治疗问题。