2-phenoxy-5-(trifluoromethyl)benzoic acid | 735-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenoxy-5-(trifluoromethyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-Phenoxy-5-trifluormethyl-benzoesaeure
• CAS: 735-60-4
• 化学式: C₁₄H₉F₃O₃
• 分子量: 282.219
• InChiKey: JYOLFIDUXJWXDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115.5 °C
• 沸点：
  343.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxy-5-(trifluoromethyl)benzoic acid 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 Lumogen F Orange 240 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化从芳基醚到羧酸基团的有效芳基迁移，形成酯。

  摘要：

  通过在环境温度下通过可见光光氧化还原催化的逆向Smiles重排，我们开发了从芳基醚到羧酸基团的高效芳基迁移。在转化过程中避免使用过渡金属以及化学计量的氧化剂和碱。受到这种转化的高效率和C-O键断裂的基本重要性的启发，我们开发了一种新颖的方法来联苯醚的C-O裂解形成两个酚类化合物，如一锅，两锅在温和条件下的一步克级反应。芳基迁移表现出广泛的范围，并且可以用于合成诸如醋醋缩丁醛的药物化合物。初步的机理研究表明，催化循环是通过还原性淬灭途径发生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201706597
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸苯酯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-phenoxy-5-(trifluoromethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化从芳基醚到羧酸基团的有效芳基迁移，形成酯。

  摘要：

  通过在环境温度下通过可见光光氧化还原催化的逆向Smiles重排，我们开发了从芳基醚到羧酸基团的高效芳基迁移。在转化过程中避免使用过渡金属以及化学计量的氧化剂和碱。受到这种转化的高效率和C-O键断裂的基本重要性的启发，我们开发了一种新颖的方法来联苯醚的C-O裂解形成两个酚类化合物，如一锅，两锅在温和条件下的一步克级反应。芳基迁移表现出广泛的范围，并且可以用于合成诸如醋醋缩丁醛的药物化合物。初步的机理研究表明，催化循环是通过还原性淬灭途径发生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201706597

文献信息

• Novel KV7 ion channel openers for the treatment of epilepsy and implications for detrusor tissue contraction
  作者：Mark A. Seefeld、Hong Lin、Joerg Holenz、Dave Downie、Brian Donovan、Tingting Fu、Kishore Pasikanti、Wei Zhen、Matthew Cato、Khuram W. Chaudhary、Pat Brady、Tania Bakshi、Dwight Morrow、Sridharan Rajagopal、Swapan Kumar Samanta、Naveena Madhyastha、Bharathi Mohan Kuppusamy、Robert W. Dougherty、Ravi Bhamidipati、Zainuddin Mohd、Guy A. Higgins、Mark Chapman、Céline Rouget、Philippe Lluel、Yasuji Matsuoka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.036

  日期：2018.12

  Neuronal voltage-gated potassium channels, K(v)7s, are the molecular mediators of the M current and regulate membrane excitability in the central and peripheral neuronal systems. Herein, we report novel small molecule K(v)7 openers that demonstrate anti-seizure activities in electroshock and pentylenetetrazol-induced seizure models without influencing Rotarod readouts in mice. The anti-seizure activity was determined to be proportional to the unbound concentration in the brain. K(v)7 channels are also expressed in the bladder smooth muscle (detrusor) and activation of these channels may cause localized undesired effects. Therefore, the impact of individual K(v)7 isoforms was investigated in human detrusor tissue using a panel of K(v)7 openers with distinct activity profiles among K(v)7 isoforms. KCNQ4 and KCNQ5 mRNA were highly expressed in detrusor tissue, yet a compound that has significantly reduced activity on homomeric K(v)7.4 did not reduce detrusor contraction. This may suggest that the homomeric K(v)7.4 channel plays a less significant role in bladder contraction and further investigation is needed.
• Efficient Aryl Migration from an Aryl Ether to a Carboxylic Acid Group To Form an Ester by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Shao-Feng Wang、Xiao-Ping Cao、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.201706597

  日期：2017.10.23

  We have developed a highly efficient aryl migration from an aryl ether to a carboxylic acid group through retro‐Smiles rearrangement by visible‐light photoredox catalysis at ambient temperature. Transition metals and a stoichiometric oxidant and base are avoided in the transformation. Inspired by the high efficiency of this transformation and the fundamental importance of C−O bond cleavage, we developed

  通过在环境温度下通过可见光光氧化还原催化的逆向Smiles重排，我们开发了从芳基醚到羧酸基团的高效芳基迁移。在转化过程中避免使用过渡金属以及化学计量的氧化剂和碱。受到这种转化的高效率和C-O键断裂的基本重要性的启发，我们开发了一种新颖的方法来联苯醚的C-O裂解形成两个酚类化合物，如一锅，两锅在温和条件下的一步克级反应。芳基迁移表现出广泛的范围，并且可以用于合成诸如醋醋缩丁醛的药物化合物。初步的机理研究表明，催化循环是通过还原性淬灭途径发生的。