4-[(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-amino]-benzoyl chloride | 886760-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-amino]-benzoyl chloride
• 英文别名: 3-Carboxamido coumarin, 20；4-[(2-oxochromene-3-carbonyl)amino]benzoyl chloride
• CAS: 886760-87-8
• 化学式: C₁₇H₁₀ClNO₄
• 分子量: 327.724
• InChiKey: WHYQJUSKJVBKQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-276 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  599.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-amino]-benzoyl chloride 、 7-氨基头孢烷酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一类新型的选择性抗幽门螺杆菌药物2-oxo-2H-chromne-3-羧酰胺衍生物。

  摘要：

  制备了一类新型的选择性抗幽门螺杆菌药物2-oxo-2H-苯甲基-3-羧酰胺衍生物，并对其抗菌活性进行了评估。所有合成的化合物对不同种类的革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌以及各种病原真菌菌株都几乎没有或没有活性。其中一些在0.0039-16 microg / mL MIC范围内对幽门螺杆菌的生长表现出有效而特异性的抑制作用，包括对甲硝唑具有抗性的菌株。还通过锥虫蓝染料排除试验对最具活性的化合物作为抗H进行了细胞毒性筛选。幽门螺杆菌制剂。在检查其细胞毒性潜力的衍生物中，许多衍生物诱导了低细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.050
• 作为产物：
  描述：

  Coumarin-3-carbonsaeure-<4-carboxy-anilid> 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-[(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-amino]-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-取代的-2-oxo-2H-1-苯并吡喃-3-羧酰胺的合成及体外选择性抗幽门螺杆菌活性

  摘要：

  为了开发新的抗幽门螺杆菌药物，制备了五种新的和三种已知的N-取代的-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酰胺（香豆素-3-羧酰胺），并对其抗菌活性进行了评估。所有合成的化合物对具有临床相关性的不同种类的革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌以及各种病原真菌菌株都几乎没有或没有活性。在制备的化合物中，具有4-酰基-苯基的化合物在0.25-1μg/ ml MIC范围内对幽门螺杆菌对甲硝唑耐药的菌株表现出最佳活性，表明酰基功能的存在是活性的重要特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.11.001

文献信息

• Synthesis, Molecular Modeling, and Selective Inhibitory Activity against Human Monoamine Oxidases of 3-Carboxamido-7-Substituted Coumarins
  作者：Franco Chimenti、Daniela Secci、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Bruna Bizzarri、Arianna Granese、Simone Carradori、Matilde Yáñez、Francisco Orallo、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

  DOI：10.1021/jm801496u

  日期：2009.4.9

  A large series of 3-carboxamido-7-substituted cournarins have been synthesized and tested in vitro for their human monoamine oxidase A and B (hMAO-A and hMAO-B) inhibitory activity. Taking into account all the relevant structural information on MAOs reported in the literature, we made some changes in the coumarin nucleus and examined with particular attention the effect on activity and selectivity of substituting at position 3 with N-aryl or N-alkyl carboxamide and at position 7 with a benzyloxy or a 4'-F-benzyloxy group. Some of the assayed compounds proved to be potent, selective inhibitors of hMAO-B with IC50 values in the micromolar range. To better understand the enzyme-inhibitor interaction and to explain the selectivity of the most active compounds toward hMAOs, molecular modeling studies were carried out on new, high resolution, hMAO-A and hMAO-B crystallographic structures.