N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-(methylenedioxy)phenylglycine | 62801-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-(methylenedioxy)phenylglycine
• 英文别名: 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetic acid；(S)-Benzo[1,3]dioxol-5-YL-tert-butoxycarbonylamino-acetic acid；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 62801-69-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: QMSQSZSULCZBGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-(methylenedioxy)phenylglycine 在 盐酸 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6R,7R)-7-((S)-2-Amino-2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-acetylamino)-3-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Orally active cephalosporins and penicillins

  摘要：

  A number of orally active cephalosporins and penicillins with interesting biological activity were synthesized. Two of these, 7-[[[3,4-(methylenedioxy)phenyl]glycyl]amino]deacetoxycephalosporanic acid and 7-[[2-(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)glycyl]amino]deacetoxycephalosporanic acid were considerably more active than cephalexin both in vitro and in vivo against staphylococcal and streptococcal infections.

  DOI：

  10.1021/jm00178a011
• 作为产物：
  描述：

  5-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>hydantoin 在 barium dihydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-(methylenedioxy)phenylglycine
  参考文献：
  名称：

  Orally active cephalosporins and penicillins

  摘要：

  A number of orally active cephalosporins and penicillins with interesting biological activity were synthesized. Two of these, 7-[[[3,4-(methylenedioxy)phenyl]glycyl]amino]deacetoxycephalosporanic acid and 7-[[2-(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)glycyl]amino]deacetoxycephalosporanic acid were considerably more active than cephalexin both in vitro and in vivo against staphylococcal and streptococcal infections.

  DOI：

  10.1021/jm00178a011

文献信息

• Substituted hydantoins
  申请人：Goodnow, Alan Robert

  公开号：US20060063814A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention relates to compounds of the formula which are useful in treating diseases characterized by the hyperactivity of MEK. Accordingly the compounds are useful in the treatment of diseases, such as, cancer, cognative and CNS disorders and inflammatory/autoimmune diseases.

  本发明涉及以下公式的化合物，这些化合物在治疗以MEK高活性为特征的疾病方面具有用途。因此，这些化合物在治疗癌症、认知和中枢神经系统疾病以及炎症/自身免疫疾病等疾病方面具有用途。
• Synthesis of <i>N</i>-Boc-α-amino Acids from Carbon Dioxide by Electrochemical Carboxylation of <i>N</i>-Boc-α-aminosulfones
  作者：Hisanori Senboku、Yoshihito Minemura、Yuto Suzuki、Hidetoshi Matsuno、Mayu Takakuwa

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01516

  日期：2021.11.19

  cathode and an Mg rod anode under atmospheric pressure of bubbling carbon dioxide through the solution under constant current conditions resulted in a reductive C–S bond cleavage with elimination of benzenesulfinate ion generating the corresponding anion species followed by fixation of carbon dioxide to give the corresponding N-Boc-α-amino acids in moderate to good yields.

  N -Boc-α-氨基砜在 DMF 中的电化学还原使用配备 Pt 板阴极和 Mg 棒阳极的未分割电池在常压下通过溶液在恒定电流条件下鼓泡二氧化碳导致还原性 C-S 键断裂消除苯亚磺酸根离子产生相应的阴离子种类，然后固定二氧化碳，以中等至良好的产率得到相应的N -Boc-α-氨基酸。
• NAITO, TAKAYUKI;HOSHI, HIDEAKI;ABURAKI, SHIMPEI;ABE, YOSHIO;OKUMURA, JUN;+, J. ANTIBIOTICS, 40,(1987) N 7, 991-1005
  作者：NAITO, TAKAYUKI、HOSHI, HIDEAKI、ABURAKI, SHIMPEI、ABE, YOSHIO、OKUMURA, JUN、+

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED HYDANTOINS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：F. Hoffmann-Roche AG

  公开号：EP1791837A1

  公开（公告）日：2007-06-06
• US7371869B2
  申请人：——

  公开号：US7371869B2

  公开（公告）日：2008-05-13