5-(toluene-4-sulfonyl)-5H-γ-carboline-3-carboxylic acid methyl ester | 1313483-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(toluene-4-sulfonyl)-5H-γ-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Bgmdyqsruktgbi-uhfffaoysa-；methyl 5-(4-methylphenyl)sulfonylpyrido[4,3-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1313483-67-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 380.424
• InChiKey: BGMDYQSRUKTGBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 N-ethynyl-N-(2-ethynylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-(toluene-4-sulfonyl)-9H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester 、 5-(toluene-4-sulfonyl)-5H-γ-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钌和铑催化的炔属酰胺与氰基甲酸酯的[2 + 2 + 2]环加成反应合成β-和γ-咔啉。

  摘要：

  描述了一种基于过渡金属催化的功能化炔属酰胺与甲基氰基甲酸酯之间的[2 + 2 + 2]环加成反应的灵活方法，用于取代β-和γ-咔啉。该新反应序列的多功能性通过其在海洋天然产物eudistomin U的全合成中的应用得以证明。

  DOI：

  10.1039/c1cc11298h

文献信息

• Synthesis of β- and γ-carbolines via ruthenium and rhodium catalysed [2+2+2] cycloadditions of yne-ynamides with methylcyanoformate
  作者：Felix Nissen、Vincent Richard、Carole Alayrac、Bernhard Witulski

  DOI：10.1039/c1cc11298h

  日期：——

  towards substituted beta- and gamma-carbolines based on transition metal catalysed [2+2+2] cycloaddition reactions between functionalised yne-ynamides and methylcyanoformate is described. The versatility of this new reaction sequence is demonstrated by its application in the total synthesis of the marine natural product eudistomin U.

  描述了一种基于过渡金属催化的功能化炔属酰胺与甲基氰基甲酸酯之间的[2 + 2 + 2]环加成反应的灵活方法，用于取代β-和γ-咔啉。该新反应序列的多功能性通过其在海洋天然产物eudistomin U的全合成中的应用得以证明。

表征谱图