methyl (2S,4S,5S)-5-(dibenzylamino)-4-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]-7-methyl-3-oxo-2-propan-2-yloctanoate | 187615-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4S,5S)-5-(dibenzylamino)-4-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]-7-methyl-3-oxo-2-propan-2-yloctanoate
• CAS: 187615-24-3
• 化学式: C₃₄H₅₀N₂O₅
• 分子量: 566.781
• InChiKey: PAHXJWCUNNKUHF-GCRSFRQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S,5S)-5-(dibenzylamino)-4-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]-7-methyl-3-oxo-2-propan-2-yloctanoate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 methyl orange 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S)-5-dibenzylamino-2-isopropyl-7-methyloctane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective, Nucleophilic Alkenoylation of Enantiopure α-Oxy- and α-Aminoalkanals by Lithiated [1-(p-Toluenesulfonyl)alk-2-enyl] Carbamates. Revision of the Stereochemistry and Application to the Synthesis of a Dihydroxyethylene Dipeptide Isostere

  摘要：

  将锂化的[1-(对甲苯磺酰基)烯-2-烯基]氨基甲酸酯与α-立体异构体醛的反应按照Felkin-Anh模型进行，采用立体接近控制，生成α‘-氨基羟基-α,β-烯酮，通过羰基迁移和对甲苯磺酸酯的消除反应。将两个烯酮分别转化为1,3-二氧六烷-2-酮9和(2S,3S,4S,5S)-甲基-5-(二苄基氨基)-4-(N,N-二异丙基氨基羟基)-3-羟基-2-异丙基-7-甲基辛酸酯(16a)，获得适合X射线晶体结构分析的样品，以确认加成步骤的立体化学过程。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1156
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-1-(4-methylphenyl)sulfonylbut-2-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 锂丁酯 作用下， 反应 6.5h， 生成 methyl (2S,4S,5S)-5-(dibenzylamino)-4-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]-7-methyl-3-oxo-2-propan-2-yloctanoate
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective, Nucleophilic Alkenoylation of Enantiopure α-Oxy- and α-Aminoalkanals by Lithiated [1-(p-Toluenesulfonyl)alk-2-enyl] Carbamates. Revision of the Stereochemistry and Application to the Synthesis of a Dihydroxyethylene Dipeptide Isostere

  摘要：

  将锂化的[1-(对甲苯磺酰基)烯-2-烯基]氨基甲酸酯与α-立体异构体醛的反应按照Felkin-Anh模型进行，采用立体接近控制，生成α‘-氨基羟基-α,β-烯酮，通过羰基迁移和对甲苯磺酸酯的消除反应。将两个烯酮分别转化为1,3-二氧六烷-2-酮9和(2S,3S,4S,5S)-甲基-5-(二苄基氨基)-4-(N,N-二异丙基氨基羟基)-3-羟基-2-异丙基-7-甲基辛酸酯(16a)，获得适合X射线晶体结构分析的样品，以确认加成步骤的立体化学过程。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1156