2-benzoyl-1-cyano-6,7-dimethoxy-1,2-dihydroisoquinoline | 50299-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-1-cyano-6,7-dimethoxy-1,2-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 2-Benzoyl-6,7-dimethoxy-1,2-dihydro-1-isoquinolinecarbonitrile；2-benzoyl-1,2-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline-1-carbonitrile；N-Benzoyl-1-cyano-1,2-dihydro-6,7-dimethoxyisochinolin；2-Benzoyl-1-cyan-6,7-dimethoxy-1,2-dihydroisochinolin；1-Cyano-2-benzoyl-6,7-dimethoxyisoquinoline；2-benzoyl-6,7-dimethoxy-1,2-dihydro-isoquinoline-1-carbonitrile；2-Benzoyl-6,7-dimethoxy-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile；2-benzoyl-6,7-dimethoxy-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 50299-95-1；35096-40-3
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 320.348
• InChiKey: XKGZIADZUWYMKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-1-cyano-6,7-dimethoxy-1,2-dihydroisoquinoline 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6,7-Dimethoxy-2-methyl-1-(2-naphthylmethyl)-isochinoliniumiodid
  参考文献：
  名称：

  二氢异喹啉重排，第 37 版。具有庞大的 C-1 取代基作为 1,2-二氢异喹啉的前体的异喹啉盐的合成

  摘要：

  Reissert 化合物 1 烷基化得到化合物 2a-2d。皂化后，这些得到异喹啉 3a-3d，其与甲基碘反应形成亚胺碘化物 4a-4d。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200405
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 palladium on activated charcoal 、 水 、 萘烷 作用下， 生成 2-benzoyl-1-cyano-6,7-dimethoxy-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Papaverine, Papaverinol and Papaveraldine from Reissert Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01571a043

文献信息

• Protoberberines from Reissert-Compounds VIII [1]. Oxazoloisoquinolines, New and Efficient Educts for the Synthesis of 8-Oxoprotoberberines
  作者：Eberhard Reimann、Fritz Grasberger、Kurt Polborn

  DOI：10.1007/s00706-003-0013-5

  日期：2003.6

   Certain benzylated oxazoloisoquinolinones readily available from Reissert compounds provided an efficient access to 8-oxoprotoberberines in three steps. A series of these new precursors as well as several oxoprotoberberines were prepared and the scope and limitation of this procedure were investigated.

   可从 Reissert 化合物轻松获得的某些苄基恶唑基异喹啉酮可通过 三个步骤有效地获得8-氧代小pro碱。制备了一系列这些新的前体以及几种氧代小ber碱，并研究了该方法的范围和局限性。
• Synthesis of 2,3-cis Stereomeric Emetamines via Reissert Compounds
  作者：Eberhard Reimann、Manfred Renz

  DOI：10.1007/s00706-007-0601-x

  日期：2007.3

  Alkylation of Reissert compounds with certain benzoquinolizinone derivatives followed by hydrolytic cleavage afforded the core of the title compounds in a two step sequence. Finally, the lactam intermediates were reduced with DIBAH giving the target compounds, the structural and stereochemical assignments of which were achieved by 13C NMR spectroscopy.

  将 Reissert化合物与某些苯并喹啉嗪 酮衍生物进行烷基化， 然后进行水解裂解，以两步顺序得到标题化合物的核心。最后，用 DIBAH 还原内酰胺中间体， 得到目标化合物，通过13 C NMR光谱分析确定其结构和立体化学结构。
• Dihydroisochinolinumlagerung, 39. Mitt. 6,7-Dimethoxy-2-methyl-1-phenylpropargyl-1,2-dihydroisochinolin
  作者：Joachim Knabe、Bernd Hanke

  DOI：10.1002/ardp.19873200712

  日期：——

  ethinyloges 1‐Benzyl‐1,2‐dihydroisochinolin sollte 7 mit verdünnter Säure die Dihydroisochinolinumlagerung erleiden. Mit verdünnter HCl entstand aus 7 ein Gemisch von Umlagerungsprodukten, das nicht getrennt werden konnte. Die Ergebnisse von spektroskopischen Untersuchungen sprechen dafür, daß 7 die erwartete Dihydroisochinolinumlagerung erfahren hat.

  通过将异喹啉碘化物 6 与苯基炔丙基 MgBr 在 66% 中反应得到标题化合物 7 获得的产量。作为乙炔的 1-苄基-1,2-二氢异喹啉，7 应与稀酸发生二氢异喹啉重排。使用稀盐酸，7 产生无法分离的重排产物混合物。光谱研究的结果表明 7 已经发生了预期的二氢异喹啉重排。
• Fungal cell wall synthesis gene
  申请人：——

  公开号：US20040038239A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  A reporter system reflecting the transport process that transports GPI-anchored proteins to the cell wall was constructed and compounds inhibiting this process were discovered. Further, genes conferring resistance to the above compounds were identified and methods of screening for compounds that inhibit the activity of the proteins encoded by these genes were developed. Therefore, through the novel compounds, the present invention showed that antifungal agents having a novel mechanism, i.e. inhibiting the process that transports GPI-anchored proteins to the cell wall, could be achieved.

  构建了一个反映将GPI锚定蛋白转运到细胞壁的运输过程的报告系统，并发现了抑制该过程的化合物。此外，还鉴定了赋予对上述化合物抗性的基因，并开发了筛选抑制这些基因编码的蛋白质活性的化合物的方法。因此，通过新型化合物，本发明展示了可以实现具有新型机制（即抑制将GPI锚定蛋白转运到细胞壁的过程）的抗真菌剂。
• FUNGAL CELL WALL SYNTHESIS GENE
  申请人：Tsukahara Kappei

  公开号：US20090325228A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  A reporter system reflecting the transport process that transports GPI-anchored proteins to the cell wall was constructed and compounds inhibiting this process were discovered. Further, genes conferring resistance to the above compounds were identified and methods of screening for compounds that inhibit the activity of the proteins encoded by these genes were developed. Therefore, through the novel compounds, the present invention showed that antifungal agents having a novel mechanism, i.e. inhibiting the process that transports GPI-anchored proteins to the cell wall, could be achieved.

  一个反映将GPI锚定蛋白质运输到细胞壁的传输过程的报告系统被构建，发现了抑制这一过程的化合物。此外，鉴定了赋予对上述化合物抗性的基因，并开发了筛选抑制这些基因编码的蛋白质活性的化合物的方法。因此，通过新型化合物，本发明展示了可以实现一种新颖机制的抗真菌剂，即抑制将GPI锚定蛋白质运输到细胞壁的过程。

表征谱图