(2SR,3RS,11bSR)-2-benzoyl-1-(3-ethyl-9,10-dimethoxy-4-oxo-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-benzo[a]quinolizin-2-ylmethyl)-6,7-dimethoxy-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吐根碱生物碱
• 英文名称: (2SR,3RS,11bSR)-2-benzoyl-1-(3-ethyl-9,10-dimethoxy-4-oxo-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-benzo[a]quinolizin-2-ylmethyl)-6,7-dimethoxy-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile
• 化学式: C₃₇H₃₉N₃O₆
• 分子量: 621.733
• InChiKey: ZMCFUAGVNZWUSR-HMARCAEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2SR,3RS,11bSR)-2-benzoyl-1-(3-ethyl-9,10-dimethoxy-4-oxo-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-benzo[a]quinolizin-2-ylmethyl)-6,7-dimethoxy-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(2SR,3RS,11bSR)-2-(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-ylmethyl)-3-ethyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-benzo[a]quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过Reissert 化合物合成2,3- 顺式 立体异构乙胺

  摘要：

  将 Reissert化合物与某些苯并喹啉嗪 酮衍生物进行烷基化， 然后进行水解裂解，以两步顺序得到标题化合物的核心。最后，用 DIBAH 还原内酰胺中间体， 得到目标化合物，通过13 C NMR光谱分析确定其结构和立体化学结构。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0601-x
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3RS,11bSR)-2-bromomethyl-3-ethyl-9,10-dimethoxy-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-benzo[a]quinolizin-4-one 、 2-benzoyl-1-cyano-6,7-dimethoxy-1,2-dihydroisoquinoline 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(2SR,3RS,11bSR)-2-benzoyl-1-(3-ethyl-9,10-dimethoxy-4-oxo-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-benzo[a]quinolizin-2-ylmethyl)-6,7-dimethoxy-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Reissert 化合物合成2,3- 顺式 立体异构乙胺

  摘要：

  将 Reissert化合物与某些苯并喹啉嗪 酮衍生物进行烷基化， 然后进行水解裂解，以两步顺序得到标题化合物的核心。最后，用 DIBAH 还原内酰胺中间体， 得到目标化合物，通过13 C NMR光谱分析确定其结构和立体化学结构。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0601-x

文献信息

• Synthesis of 2,3-cis Stereomeric Emetamines via Reissert Compounds
  作者：Eberhard Reimann、Manfred Renz

  DOI：10.1007/s00706-007-0601-x

  日期：2007.3

  Alkylation of Reissert compounds with certain benzoquinolizinone derivatives followed by hydrolytic cleavage afforded the core of the title compounds in a two step sequence. Finally, the lactam intermediates were reduced with DIBAH giving the target compounds, the structural and stereochemical assignments of which were achieved by 13C NMR spectroscopy.

  将 Reissert化合物与某些苯并喹啉嗪 酮衍生物进行烷基化， 然后进行水解裂解，以两步顺序得到标题化合物的核心。最后，用 DIBAH 还原内酰胺中间体， 得到目标化合物，通过13 C NMR光谱分析确定其结构和立体化学结构。